3.5 有机合成（同步练习）
一、选择题
1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应
A.①② B.①②③ C.②③ D.①③④
2.VCB是锂离子电池的一种添加剂,以环氧乙烷(EO)为原料制备VCB的一种合成路线如图,下列说法错误的是( )
A.反应①的原子利用率为100% B.②的反应类型为取代反应
C.EO、EC的一氯代物种数相同 D.ClEC、VCB分子中所有原子均处于同一平面
3.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如图。下列说法正确的是( )
A.X的分子式为C9H12O2
B.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
C.在一定条件下,X可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、加聚反应
D.W的所有原子一定全部共平面
4.下列反应可以使碳链缩短的是( )
A.乙酸与丙醇的酯化反应 B.用裂化石油为原料制取汽油
C.乙烯的聚合反应 D.苯甲醇氧化为苯甲酸
5.下列反应不能在有机分子中引入羟基的是( )
A.乙酸与乙醇的酯化反应 B.聚酯的水解反应
C.油脂的水解反应 D.烯烃与水的加成反应
6.已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃R—X+2Na+R'—X→R—R'+2NaX。
现有碘乙烷和碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是( )
A.戊烷 B.丁烷
C.己烷 D.2-甲基己烷
7.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:①氧化、②消去、③加成、④酯化、⑤水解、⑥加聚来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )
A.①⑤②③④ B.①②③④⑤
C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥
8.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯 的过程中发生的反应类型依次为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥ B.⑤②③ C.⑥②③ D.②④⑤
9.由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有①取代反应，②消去反应，③加聚反应，④酯化反应，⑤还原反应，⑥水解反应等当中的( )
A.①④ B.②③ C.②③⑤ D.②④
10.由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是( )
A.先与HBr加成后再与HCl加成 B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后再与Br2加成 D.先与Cl2加成后再与HBr加成
11.已知 ，如果要合成，所用的起始原料可以是( )
A.2－甲基－1,3－丁二烯和1－丁炔 B.1,3－戊二烯和2－丁炔
C.2,3－二甲基－1,3－戊二烯和乙炔 D.2,3－二甲基－1,3－丁二烯和丙炔
12.下列各组物质混合后，在相应条件下(在括号内)不能向有机化合物中引入卤素官能团的是( )
A.C2H6＋Cl2(光) B.苯＋溴水(FeBr3)
C.ROH＋HCl(△) D.环戊烯＋HBr
13.下列各组物质混合后，在适当条件下反应后不可能得到醇类物质的是 ( )
A.油脂、稀NaOH溶液 B.石油裂解气、H2O
C.氯苯、H2O D.丁醛、H2
二、非选择题
14.有机化合物E是重要的医药中间体,B中碳原子数目是A中的3倍。以A和B为原料合成该有机化合物的路线如下:
(1)已知A+BC为加成反应,则A的结构简式为 ,B的化学名称为 ,E中含有的官能团有 (填名称)。
(2)1 mol C在一定条件下与饱和溴水反应,最多消耗溴的物质的量为 mol。C生成D的反应类型为 。
(3)2分子C脱水可以生成F,核磁共振氢谱显示F分子中含有4种氢原子,其结构中有3个六元环,则F分子的结构简式为 。
(4)E有多种同分异构体,其中苯环上只有2个对位取代基,含有—COOH且能使FeCl3溶液显紫色的结构有 (不考虑立体异构)种。
(5)根据已有知识并结合信息
,写出以CH3COOH为原料制备A的合成路线图(无机试剂任选,注明反应条件)。
15.化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如图:
B
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、_________和_________。
(2)B的结构简式为____________________________________。
(3)C→D的反应类型为____________________________________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式____________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
16.写出转变为的流程
17.麻黄素H是拟交感神经药。合成H的一种路线如图所示:
已知:Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92
Ⅱ.+H2O
Ⅲ.
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为________;F中含氧官能团的名称为________________。
(2)反应①的反应类型为________________。
(3)G的结构简式为________________________________。
(4)反应②的化学方程式为________________________________。
参考答案及解析：
一、选择题
1.C 解析:有机化合物的燃烧是将有机物转化为无机物,而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子,此反应过程中不改变其元素组成。
2.D 解析:反应①反应物的所有原子全部转化为生成物,则原子利用率为100%,故A项正确;EC中氢原子被氯原子替代,为取代反应,故B项正确;EO、EC都含有一种氢原子,则一氯代物种数相同,都为一种,故C项正确;ClEC含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,则所有的原子一定不在同一个平面上,故D项错误。
3.C 解析:由结构简式可知X含有14个氢原子,则X的分子式为C9H14O2,故A项错误;Y含有碳碳双键和羟基,都可被酸性高锰酸钾溶液氧化,故B项错误;X含有碳碳双键可发生加成、加聚和氧化反应,含有酯基可发生取代反应,故C项正确;碳碳双键之间为C—C,可自由旋转,则所有的原子不一定共平面,故D项错误。
4.B 5.A 6.D 7.C 8.C
9.B 解析：可采用逆合成分析法
→CH2＝CHCH3→CH3CH2CH2OH，故应先消去后加聚。
10.C 解析：由CH≡CH和CHClBr—CH2Br比较可知，后者多出2个溴原子、1个氢原子和1个氯原子。即CH≡CH应和Br2、HCl发生加成反应；CH≡CH和H2完全加成后生成CH3—CH3，CH3—CH3和Cl2、Br2发生取代反应时副产物较多，难以控制生成CHClBr—CH2Br。
11.D 解析：由题目给出的信息知，合成的方法有两种：，也可以是由，对照所给名称知D正确。
12.B
13.C 解析:油脂水解可得到甘油、石油裂解气中烯烃与水加成可得到醇、丁醛与氢气加成可得到丁醇，A、B、D可以；氯苯水解得到的是酚类物质，C错误。
二、非选择题
14.答案:(1)HOOCCHO 苯酚 羟基、碳溴键和酯基 (2)2 酯化反应(或取代反应)
(3) (4)4
(5)CH3COOH
15.答案:(1)羟基 醛基 (2)
(3)取代反应 (4)
16.答案:由转化成的流程为。
17.答案:(1)甲苯 羟基、酮羰基 (2)取代反应(或水解反应)
(3) (4)2+O22+2H2O
