2023届高三化学高考二轮复习专题有机化学综合题
主观题，共15小题
1．（2023·全国·高三专题练习）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。
2．（2022·全国·高三专题练习）靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史，古代人们是用菘蓝和蓼蓝提取的，1870年德国化学家拜耳成功合成了靛蓝，并获得1905年度诺贝尔化学奖。下面是一种合成靛蓝的方法：
已知如下信息：
回答下列问题：
(1)A→B所用的试剂和反应条件为___________。
(2)C的结构简式为___________。
(3)D的化学名称是___________，由D生成E的反应类型为___________。
(4)由E生成F的化学方程式为___________。
(5)写出靛蓝G中含氧官能团的名称___________。
(6)NBS(N-溴代丁二酰亚胺)是有机合成中一种很有用的溴代剂，其结构简式为。其同分异构体中能同时满足以下三个条件的有___________ 个(不考虑立体异构体，填标号)。
①最少有三个碳原子在一条直线上；②不含有环状结构；③含有硝基和溴原子。
a．4 b．6 c．8 d．10
其中，在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为___________。
3．（2022·全国·高三专题练习）有机物H是优良的溶剂，在工业上可用作洗涤剂、润滑剂，其合成线路：
已知：①+；
②+R3COOH；
③+CO2。
请回答下列问题：
(1)B→C的反应类型为____；H的名称为____。
(2)F中含有官能团的名称为____；C→D所需试剂及反应条件分别为____、____。
(3)A的结构简式为____。
(4)D→E的化学方程式为____。
(5)符合下列条件的F的同分异构体的结构简式为____。
①能与NaHCO3溶液反应放出CO2
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9:1:1:1
(6)请设计由和乙烯(CH2=CH2)为起始原料，制备的合成路线____(无机试剂任选)。
4．（2022·全国·高三专题练习）有机化合物H是合成药品的重要中间体，其合成路线如图所示：
已知：
(1)H中的含氧官能团名称是___________。
(2)用系统命名法写出A的名称___________；G的结构简式为：___________。
(3)X比A多一个碳原子，且为A的同系物，请问X的结构有___________种(不考虑立体异构)。
(4)请写出B在条件①下的化学反应方程式：___________。
(5)写出D和E反应生成F时，其副产物为___________。
(6)根据上述路线中的相关知识，以和E为原料(无机试剂任选)，设计合成有机物 ，写出合成路线___________。
5．（2022·全国·高三专题练习）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，其合成路线如图：。
(1)A在常温常压下的状态为___________(填“固态”“液态”或“气态”)。
(2)B所含官能团名称为___________。
(3)由D生成E的化学方程式为___________。
(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)的物质为_________(填“E”“F”或“G”)。
(5)已知X的分子式为C5H10O，其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质有___________种，核磁共振氢谱中有9个化学环境相同的氢原子物质的结构简式为___________。
(6)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成______。
6．（2023·全国·高三专题练习）用苹果酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G)，其合成路线如图：
已知：ⅰ.或或；
ⅱ.在酯化反应中作催化剂，若羧酸和先混合会生成酰氯，酰氯与醇再反应成酯；若醇和先混合会生成氯化亚硫酸酯，氯化亚硫酸酯与羧酸再反应成酯。
(1)为得到较多量的产物B，反应①应进行的操作是_______。
(2)反应②的化学方程式为_______，反应②和⑤的目的是_______。
(3)D的结构简式为_______，G的分子式为_______。
(4)M为C的同分异构体，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到，N的分子中有五个取代基，能与反应，但只能与反应，N分子中有4种不同化学环境的氢原子，则M的结构简式为_______。
(5)以为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
_______。
7．（2023秋·江苏徐州·高二统考期末）有机化合物A是一种重要的化工中间体，在一定条件下的转化关系如图所示。
回答下列问题：
(1) A→B反应的试剂及条件为_______。
(2)C的含氧官能团的名称是_______。
(3)A→D的过程中，可生成一种高分子副产物，该副产物的结构简式为_______。
(4)写出E在碱性条件下与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_______。
(5)通常条件下，向F中加入酸性高锰酸钾溶液可转化为A，你认为这种方法是否正确_______(填“是”或“否”)，请说明理由_______。
8．（2023·全国·高三专题练习）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)写出反应③的化学方程式：_______。
(2)反应④中，Y的结构简式为_______。
(3)反应⑤的反应类型是_______。
(4)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(5)写出W的结构简式：_______。
9．（2023秋·河北邢台·高三统考期末）卤代烃是有机合成中的重要原料，以两种卤代烃为原料合成高分子化合物X的合成线路如图。
已知：。
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称为_______，D的系统命名为_______。
(2)E的结构简式为_______，③的反应类型为_______。
(3)反应⑥的化学方程式为_______。
(4)满足下列条件的G的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应 ②遇溶液显紫色 ③遇碳酸氢钠溶液有气体放出
(5)设计以A为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选，反应条件合理)。_______
10．（2023·湖南·校联考模拟预测）有机物L是某药物的中间体，一种合成L的路线如图：
已知：Ⅰ.C和D所含官能团相同。
Ⅱ.
请回答下列问题：
(1)B的名称是_______；F中的官能团名称是_______。
(2)、的反应类型分别是_______、_______。
(3)写出的化学方程式_______。
(4)H的结构简式为_______。
(5)M是F的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构(不考虑立体异构)有_______种。
①遇溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③除苯环外不含其他环
(6)结合题目所给信息，设计由和合成 的合成路线(无机试剂任选)_______
11．（2023春·河北石家庄·高三石家庄二中校考开学考试）麦考酚酸是青霉素代谢产生的具有免疫抑制功能的抗生素，有机物H是合成麦考酚酸的中间体。其一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______，F中含氧官能团的名称为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)E中手性碳原子的数目为_______。
(4)D的结构简式为_______。
(5)G→H的化学方程式为_______。
(6)符合下列条件的F的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为9∶3∶2的结构简式为_______。
Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.分子中只含一种官能团且官能团中所有氢原子的化学环境完全相同
(7)设计由A制备 的合成路线_______(无机试剂任选)。已知： + 。
12．（2023春·福建泉州·高三统考阶段练习）2，5-二甲基苯乙酰氮(E)是合成划时代杀虫剂螺虫乙酯的重要中间体，合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)X的分子式为，则X的结构简式为_______。
(3)反应的化学方程式为_______。
(4)实现了_______(填官能团名称)变成酰氯键，反应类型为_______。
(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体M的结构简式_______。
a.1molM能与2molNaOH发生反应
b.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为
13．（2023秋·江苏苏州·高三统考期末）有机物Ⅰ是一种药物合成的中间体，其合成路线如下：
(1)B→C的反应类型为_______。
(2)流程中设计E→F的目的是_______。
(3)A→B得到的产物若不经提纯，依据B到E的合成路线会生成一种与E互为同分异构体的副产物X，X的结构简式为_______。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①有手性碳原子，与溶液发生显色反应且能使的溶液褪色；
②碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子。
(5)写出以苯、甲苯、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。________
14．（2023·湖南株洲·高三株洲市南方中学校考阶段练习）吗氯贝胺临床上为单胺氧化酶抑制剂类抗抑郁药，由芳香烃A合成吗氯贝胺的路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________，F中含氧官能团的名称为__________。
(2)C的结构简式为__________，由D生成F的反应类型为__________。
(3)吗氯贝胺的化学方程式为______________________________。
(4)化合物C的同分异构体中满足下列条件的有__________种(不考虑立体异构)：
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应。(不考虑)
其中核磁共振氢谱有三组锋且蜂面积比为2∶2：1的结构前式为__________。
(5)设计由和制备的合成路线。(无机试剂任选) __________。
15．（2023秋·江苏常州·高三统考期末）喹唑啉酮环(F)是合成抗肿瘤药物的关键中间体，其合成路线如下：
(1)B分子中氮原子的杂化轨道类型为________。
(2)B→C的反应类型为________。
(3)已知G是比C多一个碳原子的同系物。G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________。
① 分子中有4种不同化学环境的氢原子；
② 分子中含有碳碳双键，但不存在顺反异构；
③ 能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有一种。
(4)E的分子式为C14H8FClN2，其结构简式为________________。
(5)有机物H() 是制备达克替尼的重要中间体。写出以和HCHO为原料制备有机物H的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) ___________。
参考答案：
1．(1)3-氯丙烯
(2)
(3)+H2O
(4)羟基、羧基
(5)取代反应
(6)
(7) 10 、
【分析】A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为；D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为；F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为；I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为；据此作答。
【详解】（1）A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。
（2）根据分析，C的结构简式为；答案为：。
（3）E的结构简式为，F的结构简式为，E生成F的化学方程式为+H2O；答案为：+H2O。
（4）E的结构简式为，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、羧基。
（5）G的结构简式为，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H；答案为：取代反应。
（6）根据分析，I的结构简式为；答案为：。
（7）E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、；答案为：10；、。
2．(1)浓HNO3、浓硫酸、加热
(2)
(3) 邻硝基苯甲醇 氧化反应
(4)++NaOH+CH3COONa+2H2O
(5)羰基(或酮羰基)
(6) d CH3C≡CCHBr(NO2)
【分析】本题为有机合成流程题，根据题干流程信息可知，根据E的结构简式和D到E的转化条件可知，D的结构简式为：，根据C到D的转化条件可知，C的结构简式为：，由B的分子式并结合B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，由A的分子式并结合A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，据此分析解题。
(1)
由分析可知，A→B即在浓硫酸、浓硝酸中加热发生硝化反应，故所用的试剂和反应条件为浓硫酸、浓硝酸，加热，故答案为：浓硫酸、浓硝酸，加热；
(2)
由分析可知，C的结构简式为，故答案为：；
(3)
由分析可知，D的结构简式为：，故D的化学名称是邻硝基苯甲醇或者2-硝基苯甲醇，由D生成E即经过催化氧化生成，该反应的反应类型为氧化反应，故答案为：邻硝基苯甲醇或者2-硝基苯甲醇；氧化反应；
(4)
根据题干流程可知，由E生成F即和在碱性环境中生成和CH3COONa、H2O，该反应的化学方程式为++NaOH+CH3COONa+2H2O，故答案为：++NaOH+CH3COONa+2H2O；
(5)
由题干流程图中靛蓝G的结构简式可知，靛蓝G中含氧官能团的名称酮羰基或者羰基，故答案为：酮羰基或者羰基；
(6)
已知的分子式为：C4H4NO2Br，其同分异构体中能同时满足以下三个条件①最少有三个碳原子在一条直线上即含有碳碳三键或者碳氮三键；②不含有环状结构即为链状，③含有硝基和溴原子故只能含有碳碳三键，先考虑碳链异构有：CH≡CCH2CH3和CH3C≡CCH3，在考虑Br的位置异构分别有：BrC≡CCH2CH3、CH≡CCHBrCH3、CH≡CCH2CH2Br和CH2BrC≡CCH3，在考虑硝基的位置异构分别有：2种、3种、3种和2种，一共有2+3+3+2=10种，其中，在同一直线上的碳原子最多即为2-丁炔且含有手性碳化合物的结构简式为CH3C≡CCHBr(NO2)，故答案为：d；CH3C≡CCHBr(NO2)。
3．(1) 氧化反应 4－甲基－2－戊醇
(2) 羧基和羰基 乙醇、浓硫酸 加热
(3)
(4)++HCl
(5)
(6)
【分析】A的分子式为C6H10，A和乙炔发生信息①中加成反应生成B ()， 可推知A为，B发生信息②中氧化反应生成C，C与乙醇发生酯化反应生成D，故C为H3C-CO-CH2-COOH，D与(CH3)2CHCl发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化生成F，根据信息③可知F脱羧生成G为 ，G与氢气发生加成反应H。
(1)
B是，物质分子中含有不饱和的碳碳双键，在酸性条件下被KMnO4溶液氧化为C，故B→C的反应类型是氧化反应；
根据H结构简式 可知H的名称为4－甲基－2－戊醇；
(2)
根据F结构简式可知F分子中含有官能团的名称为羰基、羧基；
C为H3C-CO-CH2-COOH，D为CH3COCOOCH2CH3，C与CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生D，故C→D所需试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；
(3)
化合物A结构简式是；
(4)
化合物D是，D与发生取代反应产生E：和HCl，该反应的化学方程式为：+→+HCl；
(5)
化合物F的同分异构体满足条件：①能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明物质分子中含有-COOH；②能发生银镜反应，说明物质分子中含有-CHO；③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9:1:1:1，说明物质分子中含有四种H原子，它们的个数比是9:1:1:1，则符合条件的物质结构简式为：；
(6)
与浓硫酸混合加热发生消去反应产生，该物质与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生，该物质与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生，与CH2=CH2在加热时发生烯烃的加成反应产生，故由和乙烯为原料制备的流程图为：。
4．(1)酰胺基、羟基
(2) 4 氟苯甲醛
(3)17
(4)
(5)
(6)
【分析】根据信息以及乙醛和B的结构，推测出A的结构简式 ，B在新制氢氧化铜中加热、再酸化得到C( ),C和乙醇再浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D()，D和E发生加成反应得到F()，F和氢气在催化剂作用下反应，根据F和H的结构对比，推出两步反应分别是酯的氨解形成酰胺基和酯基变成羟甲基，再结合F的分子式和G的分子式，分析出第一步应该是酯的氨解形成酰胺基，G的结构简式为，第二步反应才是酯基变成羟甲基，则H结构简式为()。
（1）根据H的结构简式得到H中的含氧官能团名称是则酰胺基、羟基；故答案为：酰胺基、羟基。
（2）根据信息以及乙醛和B的结构，推测出A的结构简式 ，则A的名称为4 氟苯甲醛；根据F和H的结构对比，推出两步反应分别是酯的氨解形成酰胺基和酯基变成羟甲基，再结合F的分子式和G的分子式，分析出第一步应该是酯的氨解形成酰胺基，G的结构简式为 ，第二步反应才是酯基变成羟甲基；故答案为：4 氟苯甲醛；。
（3）X比A()多一个碳原子，且为A的同系物，当X有 F、 CH2CHO两种取代基，则有三种结构；当X有 CH2F、 CHO两种取代基，则有三种结构；当X有 F、 CH3、 CHO三种取代基时， F、 CH3位于邻位，则有四种结构， F、 CH3位于间位，则有四种结构， F、 CH3位于对位，则有两种结构，当有取代基，则有一种结构，因此X的结构有17种；故答案为：17。
（4）B()在条件①下反应变为羧酸钠，其反应的化学反应方程式：；故答案为：。
（5）根据D生成F反应为加成反应，推测E的结构简式为，D中含有碳碳双键，将生成F的加成位置进行交换得到副产物为 ；故答案为：。
（6）模仿D生成H的过程， 和氢气在催化剂作用下发生加成反应生成 ， 和氢氧化钠/醇溶液中加热得到 ， 和E物质发生加成反应得到 ， 与氢气在催化剂作用下发生反应得到 ， 在LiAlH4作用下反应生成 ，其合成路线为： ；故答案为： 。
5．(1)液态
(2)氯原子 羧基
(3)HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCH2COOC2H5+2H2O
(4)G
(5) 6 (CH3)3CCHO
(6)
【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，A和氯气发生取代反应生成B，B和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成C，C加热酸化生成D，D和乙醇发生酯化(取代)反应生成E，分析E和F的结构简式，且根据(6)的信息 ,可知物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为， F和NaCN在乙醇溶液中反应生成G，G在一定条件下生成H, H还原再酸化生成I，I经过一系列反应生成普瑞巴林。
（7）根据以上信息，酸化生成，和氯气发生取代反应，生成，和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成，还原再酸化生成。
(1)
A为乙酸，常温下为。
(2)
B的结构简式为，官能团为氯原子和羧基。
(3)
由D生成E为酯化反应，化学方程式为HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCH2COOC2H5+2H2O。
(4)
手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳,分析E、F、 G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物为G。
(5)
已知X的分子式为C5H10O，其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质，可以是C4H9CHO，因为-C4H9有四种结构，故X的同分异构体中含有醛基的还有3中，碳氧双键也可以是羰基，则可以有、三种结构，故总共有6种。核磁共振氢谱中有9个化学环境相同的氢原子物质说明有三个甲基上的氢原子是化学环境相同的，故结构简式为(CH3)3CCHO。
(6)
根据以上信息，酸化生成，和氯气发生取代反应，生成，和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成，还原再酸化生成，故合成路线为：
。
6．(1)先将与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应
(2) ++2 CH3OH 保护两个羟基不被氯代
(3) C12H11NO3Cl2
(4)、
(5)
【分析】由有机物的转化关系和题给信息可知，先将与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应得到，催化剂作用下与发生取代反应生成， 发生信息ⅰ反应生成，则D为；发生氯代反应生成，一定条件下转化为，与发生取代反应生成。
【详解】（1）由题给信息可知，若A先和混合，A上的羟基、羧基均会参与反应，再与甲醇反应不可能生成，所以为得到较多量的产物B，反应①应进行的操作是先将与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应，故答案为：先将与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应；
（2）由分析可知，反应②发生的反应为催化剂作用下与发生取代反应生和甲醇，反应的化学方程式为++2 CH3OH，由B、F的结构中都含有羟基可知，反应②和⑤的目的是保护两个羟基不被氯代，故答案为：++2 CH3OH；保护两个羟基不被氯代；
（3）由分析可知，D的结构简式为，G的结构简式为，分子式为C12H11NO3Cl2，故答案为：；C12H11NO3Cl2；
（4）C的同分异构体M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到，所以N的分子式为，不饱和度为6，只能与2mol碳酸氢钠反应，说明N分子中含有2个羧基，1个苯环和2个羧基已经占有了6个不饱和度，而1molN能与4mol氢氧化钠反应说明N分子中还含有两个酚羟基，则N分子中有五个取代基、4种不同化学环境的氢原的结构简式为、，所以M的结构简式为、，故答案为：、；
（5）由题给信息和有机物的转化关系可知，以为原料合成的合成步骤为发生信息ⅰ反应生成，在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成苯乙烯，催化剂作用下苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，合成线路为，故答案为：。
7．(1)氢溴酸（或蒸馏水、浓硫酸和溴化钠固体）、加热
(2)羟基、酰胺基
(3)
(4)+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+ +3H2O
(5) 不可以 因为酸性高锰酸钾溶液不但可以氧化-CH3，-CH2CH2OH也可能被氧化
【分析】同一官能团，条件不同时，反应产物可能不同；不同官能团，在某一条件下，反应产物可能相同。
【详解】（1）由A（）制备B（），-OH转化为-Br，属于醇和氢溴酸发生的取代反应，需要加入蒸馏水、浓硫酸和溴化钠固体产生氢溴酸，反应在加热条件下进行，故答案为：氢溴酸（或蒸馏水、浓硫酸和溴化钠固体）、加热；
（2）C的结构简式为，含氧官能团的名称是羟基、酰胺基，故答案为：羟基、酰胺基；
（3）由A制取D，发生分子内酯化反应，如果条件控制不当，也可以发生分子间的酯化反应，则可生成一种高分子副产物的结构简式为，故答案为：；
（4）E( )在碱性条件下与新制氢氧化铜反应时，-CHO被氧化为-COONa，反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓++3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+ +3H2O；
（5）酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧化苯环侧链上的烃基、醛基、醇羟基、碳碳不饱和键等，若向F中直接加入酸性高锰酸钾溶液，-CH3、-CH2CH2OH都可以被氧化，不能直接一步转化为A，所以这种方法：不可以，理由：因为酸性高锰酸钾溶液不但可以氧化-CH3，-CH2CH2OH也可能被氧化。故答案为：不可以；因为酸性高锰酸钾溶液不但可以氧化-CH3，-CH2CH2OH也可能被氧化。
8．(1) +NaCl+H2O
(2)
(3)取代反应
(4)10
(5)
【分析】A在酸性高锰酸钾的氧化下生成B为 ， 与SOCl2发生取代反应生成C为 ，结合C、D的结构简式和X的分子式可知，X为，结合D、E的结构简式可知，Y为 ，F与乙酸、乙醇反应生成W为 。
【详解】（1）反应③为 与 在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成 ；反应为+NaCl+H2O；
（2）由分析可知，Y为 ；
（3）E为 ，F为 ，根据结构特点，可知 与 发生取代反应生成F
（4）C为 ，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体中含有醛基、碳氟键、碳氯键，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有： 、 、 、 、 、 、 、 、 、 ，共10种；
（5）由分析可知，W的结构简式： 。
9．(1) 碳碳双键、碳溴键 1，2，3-丙三醇
(2) 消去反应
(3)
(4)10
(5)
【分析】由题中各物质的转化关系可知，在NaOH水溶液加热条件下发生取代反应生成E为，发生催化氧化生成F为；在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成A为CH3CH=CH2，CH3CH=CH2在NBS作用之下发生取代反应生成B为BrCH2CH=CH2，BrCH2CH=CH2与Br2发生加成反应生成C为BrCH2CHBrCH2Br，BrCH2CHBrCH2Br在碱性水解生成D为HOCH2CH(OH)CH2OH；和HOCH2CH(OH)CH2OH在一定条件下发生缩聚反应得到X，据此分析解答。
【详解】（1）根据上面分析可知，B为BrCH2CH=CH2，含有的官能团的名称为碳碳双键、碳溴键；D为HOCH2CH(OH)CH2OH，系统命名为1，2，3-丙三醇，故答案为：碳碳双键、碳溴键；1，2，3-丙三醇；
（2）根据上面分析可知，E的结构简式为，反应③为消去反应，故答案为：；消去反应；
（3）反应⑥为和HOCH2CH(OH)CH2OH在一定条件下发生缩聚反应，反应的化学方程式为，故答案为：；
（4）的同分异构体中同时符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②遇溶液显紫色，说明含有酚羟基；③遇碳酸氢钠溶液有气体放出，说明含有羧基，该结构为苯环上同时连有一个-OH、一个-CHO和一个-COOH，先考虑苯环上二取代有邻、间、对3种，再通过找等效氢，得出三取代共有10种结构，故答案为：10；
（5）可由两分子HOOCCH2OH在一定条件下发生分子间酯化反应得到，由题给物质CH3CH=CH2在NBS作用之下发生题干A B的反应可得到BrCH2CH=CH2， BrCH2CH=CH2经酸性高锰酸钾氧化得到HOOCCH2Br，HOOCCH2Br经碱性水解生成再酸化得到HOOCCH2OH，故答案为：。
10．(1) 1-苯基丙烯 碳碳双键、羧基
(2) 加成反应 取代反应
(3) +CH3CHO+H2O
(4)
(5)16
(6)CH3CHOOHCCH=CHCH=CHCHOHOOCCH=CHCH=CHCOOH
【分析】由合成路线可知， 为卤代烃，在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成B( )，C( )中含有醛基，由题干信息中“C和D所含官能团相同”，因此D为CH3CHO，即B在O3、Zn、H2O的作用下发生氧化反应生成C和D， 与CH3CHO在NaOH稀溶液条件下反应生成 ， 先与新制氢氧化铜浊液并在加热条件下发生氧化反应，再经过酸化可得F( )，F与溴的四氯化碳发生加成反应生成G( )，G先在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成 ，再经过酸化得到H( )， 与 在催化剂并加热条件下发生加成反应生成J；
【详解】（1）由上述分析可知，B的结构简式为 ，名称为1-苯基丙烯；D为 ，含有碳碳双键、羧基；
（2） 与 在催化剂并加热条件下发生反应生成J，反应过程中不饱和度降低，且无其它物质生成，因此该反应为加成反应；为羧基中-OH被氯原子取代的反应，属于取代反应；
（3） 与CH3CHO在NaOH稀溶液条件下反应生成 ，反应为+CH3CHO+H2O；
（4）由分析可知，H的结构简式为 ；
（5）M是 的同分异构体， 的不饱和度为6，同时满足下列条件：
①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③除苯环外不含其他环，由不饱和度可知，该结构中还含有1个碳碳双键，若苯环上有3个取代基， CH=CH2、—CHO、—OH，有10种结构；若苯环上有2个取代基，则分别为—OH、 CH=CHCHO或—OH、 C(CHO)=CH2，共有6种结构，符合条件的结构有16种；
（6）乙烯首先催化氧化为乙醛，和生成OHCCH=CHCH=CHCHO，然后和新制氢氧化铜发生反应后酸化得到HOOCCH=CHCH=CHCOOH，再和乙烯发生加成反应生成 ，故流程为：CH3CHOOHCCH=CHCH=CHCHOHOOCCH=CHCH=CHCOOH。
11．(1) 异戊二烯(2-甲基-1，3-丁二烯) 醛基和酯基
(2)加成反应(或1，4-加成反应)
(3)1
(4)
(5) +CH3OH +H2O
(6) 9
(7)
【分析】A与发生取代反应生成B，B中的共轭双键发生1，4加成生成C，根据后续产物的结构以及D的分子式可知C与CH3COONa发生取代反应生成D，所以D的结构简式为；D在被氧化生成E，E反应生成F，根据反应条件以及后续产物的结构可知，F中醛基被氧化为羧基生成G，所以G为，G再与甲醇发生酯化反应生成H，据此分析解答。
【详解】（1）A中主链上有4个碳原子，含有两个双键，分别在1、3号碳上，2号碳还有一个甲基，所以名称为2-甲基-1，3-丁二烯(异戊二烯)；根据F的结构可知其含氧官能团有醛基和酯基；
（2）B中的共轭双键发生1，4加成生成C，因此B→C的反应类型为加成反应(或1，4-加成反应)；
（3）手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，由图可知，E中含有1个手性碳原子()；
（4）根据分析，D的结构简式为；
（5）G与甲醇发生酯化反应生成H，化学方程式为 +CH3OH；
（6）F含有9个C原子，3个O原子，不饱和度为3，其同分异构体满足：能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，分子中只含一种官能团且官能团中所有氢原子的化学环境完全相同，则含有三个醛基(O原子不够形成3个酯基)，且三个醛基连接同一碳原子，符合要求的有 ，共9种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为9∶3∶2的结构简式为 ；
（7）根据已知信息， 可以由反应生成，再结合A生成B的过程可知合成路线为 。
12．(1)1，4-二甲苯
(2)
(3)
(4) 羧基 取代反应
(5)或
【详解】（1）A是，化学名称为：1，4-二甲苯或对二甲苯；
（2）与X发生取代反应生成，X的分子式为，则可以推出X的结构简式为；
（3）对比B、Y和C的结构可知，产物还有水，则反应的化学方程式为：；
（4）D物质的-COOH中的-OH被SO2Cl2中的氯原子取代，实现了羧基变成酰氯键，反应类型为取代反应；
（5）D的一种同分异构体M：1mol M能与2mol NaOH发生反应，则M中应含有酯基，且水解后得到酚羟基；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为，则M中苯环上最少含有两个甲基，且有两个甲基处于等效位置，综上所述，M的结构简式：或。
13．(1)还原
(2)保护酮羰基，防止F→G转化时被还原(加成)
(3)
(4)
(5)
【分析】由有机物的转化关系可知，在氯化铝作用下与发生环加成反应，与锌(汞)、盐酸发生还原反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，在氯化铝作用下发生取代反应生成，在酸性条件下，与乙二醇先发生加成反应，再发生取代反应生成，催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成，酸性条件下转化为，先在无水乙醚作用下与CH3CH2MgBr发生取代反应，再在酸性条件下共热发生消去反应生成。
【详解】（1）由分析可知，B→C的反应为与锌(汞)、盐酸发生还原反应生成，故答案为：还原；
（2）由E、H的分子中都含有酮羰基可知，流程中设计E→F的目的是保护酮羰基，防止F→G转化时与氢气反应被还原(加成)，故答案为：保护酮羰基，防止F→G转化时被还原(加成)；
（3）由结构简式可知，A→B的反应中在氯化铝作用下与发生环加成反应生成，则A→B得到的产物若不经提纯，依据B到E的合成路线会生成一种与E互为同分异构体的副产物，故答案为：；
（4）B的同分异构体有手性碳原子，与氯化铁溶液发生显色反应且能使溴的四氯化碳溶液褪色说明同分异构体分子中含有连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子、酚羟基和碳碳双键，碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子中含有酚酯基，则符合条件的结构简式为，故答案为：；
（5）由题给有机物的转化关系可知，以苯、甲苯、为原料制备的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，在氯化铝作用下与苯发生取代反应生成，先在无水乙醚作用下与发生取代反应，再在酸性条件下共热发生消去反应生成，催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，则合成路线为，故答案为：。
14．(1) 甲苯 酰氨基
(2) 取代反应
(3)++HBr
(4) 13
(5)；
【分析】利用逆推法，A是；被高锰酸钾氧化为 (C)；由H和F逆推，可知G是；由D和F逆推，可知E是H2NCH2CH2Br；
【详解】（1）利用逆推法，A是，名称甲苯，F含有的官能团名称为酰氨基、溴原子；
故答案为：甲苯；酰氨基；
（2）被高锰酸钾氧化为，C的结构简式为，→的反应类型为取代反应；
故答案为：；取代反应；
（3）和生成 和HBr，反应的化学方程式为++HBr；
故答案为：++HBr；
（4）属于芳香族化合物②能发生银镜反应说明为甲酸酯或醛，满足条件的的同分异构体，若为甲酸酯则含有2个取代基-OOCH、-Cl，有3种结构: ，若为醛则含有3个取代基-CHO、-Cl、-OH，有10种结构: ，共13种；其中核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2:2:1的结构简式为；
故答案为：13；；
（5）氧化为，和SOCl2反应生成，和CH3NH2合成 ，合成路线图为；
故答案为：见解析。
15．(1)sp2和sp3
(2)还原反应
(3)或
(4)
(5)
【分析】由反应条件和结构式可知，发生取代反应生成，和H2发生加成反应生成，和苯甲醛反应生成，E的分子式为C14H8FClN2，结合D、F的结构简式可知推知E的结构简式为，以此解答。
【详解】（1）含有硝基和氨基，氨基中存在N-H和N-O，氮原子的杂化轨道类型为sp3；硝基中存在N-H和N=O键，氮原子的杂化轨道类型为sp2。
（2）和H2发生加成反应生成，反应类型为：还原反应。
（3）已知G是比C多一个碳原子的同系物，G的一种同分异构体同时满足条件① 分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明该同分异构体为对称的结构；② 分子中含有碳碳双键，但不存在顺反异构；③ 能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有一种，说明含有酚羟基；综上所述，结合该同分异构体的分子式，其中存在苯环，苯环上的取代基为-OH、2个-NH2、-(F)C=CH2，该同分异构体的结构简式为：或。
（4）E的分子式为C14H8FClN2，由分析可知，E的结构简式为：。
（5）结构题目合成原理进行逆向分析，可由发生硝化反应得到，可由和甲醛反应得到，可由和H2加成得到，可由和SOCl2反应得到，可由发生氧化反应得到，合成路线流程为： 。
