专题11 有机化学基础
课标要求 命题角度
1.能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中的化学键;能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。 2.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。 3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器和分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 4.能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质,能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。 5.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。 6.能对单体和高分子进行相互推断,能分析高分子的合成路线,能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。 1.有机物的结构(分子式、结构简式、键线式、分子模型) 2.有机物分子中原子共线共面 3.有机物同分异构体数目判断 4.有机物性质的定性和定量分析 5.有机物的检验和鉴别 6.有机反应类型判断 7.有机合成和推断
考点1 有机物的命名及结构
【研真题·明考向】
角度1 有机物的命名
1.(真题组合)对下列有机物进行命名。
(1)(2022·河北选择考)的化学名称为 。
(2)(2022·浙江6月选考)的化学名称为 。
(3)(2022·全国甲卷)的化学名称为 。
(4)(2022·全国乙卷)的化学名称为 。
解析:(1)以羧酸为母体进行命名,与羧基相连的碳原子为1号,两个Cl处在苯环3、4号碳原子上,则名称为3,4-二氯苯甲酸。
(2)以羧酸为母体进行命名,硝基在与羧基相连碳原子的邻位(或2号碳原子),则名称为2-硝基苯甲酸(或邻硝基苯甲酸)。
(3)属于芳香醇,化学名称为苯甲醇。
(4)的结构简式为CH2=CHCH2Cl,属于氯代烯烃,其化学名称为3-氯丙烯。
答案:(1)3,4-二氯苯甲酸
(2)2-硝基苯甲酸(或邻硝基苯甲酸)
(3)苯甲醇 (4)3-氯丙烯
角度2 有机物中原子共线共面
2.(真题组合)下列对有机物中原子的共线共面的说法正确的是 ( )
A.(2022·山东等级考)中的碳原子不可能全部共平面
B.(2022·辽宁选择考)分子中最多有5个原子共线
C.(2022·全国甲卷) 中的四个氧原子不在同一平面
D.(2022·全国乙卷) 中的所有原子共平面
解析:选A。A.有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,故A正确;B.中碳碳三键的碳原子为sp杂化,为直线形,其对位苯环上的碳原子所连接氢原子一定共线,则分子中最多有6个原子共线,故B错误;C.双键碳以及与其相连的四个原子共面,羰基碳采取sp2杂化,羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面,因此分子中的四个氧原子在同一平面上,故C错误;D.化合物分子中含有亚甲基结构,其中心碳原子采用sp3杂化方式,所以所有原子不可能共平面,故D错误。
角度3 同分异构体数目的判断
3.(2022·河北选择考改编)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是 ( )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有10种
D. 萘的二溴代物有10种
解析:选D。M和N的分子式相同,但结构不同,二者互为同分异构体,故A错误;M分子中萘环上的10个碳原子和与萘环直接相连的两个碳原子一定共面,与萘环直接相连的两个碳原子,各连有2个甲基,2个甲基中最多有1个碳原子与该平面共面,因此最多有14个原子共平面,故B错误;N为对称结构,含有5种不同化学环境的氢原子,一溴代物共有5种,故C错误;萘为对称结构,含有如图所示两种氢原子,运用定一移一法确定其二溴代物数目,若先取代2号位置H,再取代另一个H,有7种,若先取代1号位置H,再取代另一个H,有3种,因此萘的二溴代物共有10种,故D正确。
4.(2021·辽宁选择考)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是 ( )
A.a的一氯代物有3种
B.b是的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
解析:选A。A.根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种,如图所示:,A正确;B.b的加聚产物是,的单体是苯乙烯,B错误;C.c中碳原子的杂化方式为6个sp2,2个sp3,C错误;D.a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,D错误。
【真题变式·拓展考向】
结合上题有关信息,分析下列说法正确的是 ( )
A.a的同分异构体只有b
B.b中碳原子的杂化方式有3种
C.c的二氯代物有6种
D.a与Br2等物质的量加成,产物有5种
解析:选C。a的同分异构体除了b,还可以是含有3个碳碳三键的链状烃,如
HC≡C—CH2—C≡C—CH2—C≡CH等,故A错误;苯环上碳原子为sp2杂化,碳碳三键中碳原子为sp杂化,故B错误;运用定一移一法,c的二氯代物有6种,故C正确;a()与Br2等物质的量加成,有13、56、78、16、34、58共6种加成方式,产物为6种,故D错误。
角度4 有机物中碳原子的杂化和手性
5.(真题组合)下列对有机物中原子的杂化类型或手性碳原子的叙述错误的是( )
A.(2022·山东等级考)与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
B.(2022·海南等级考)含有4个手性碳原子
C.(2022·广东选择考)中碳原子的杂化轨道类型只有sp与sp2
D.(2022·全国乙卷)分子中碳原子有3种杂化方式
解析:选B。A.与足量H2加成后转化为,产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子),故A正确;B.手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的碳原子,分子中含有如图
中*所示3个手性碳原子,故B错误;C. 中苯环上的碳原子和碳碳双键上的碳原子杂化类型为sp2,碳碳三键上的碳原子杂化类型为sp,故C正确;D.中苯环上碳原子为sp2杂化,—CH2—中碳原子为sp3杂化,—CN中碳原子为sp杂化,故D正确。
6.(真题组合)下列对有机物中原子的杂化类型或手性碳原子的叙述错误的是( )
A.(2022·浙江1月选考)
中含有1个手性碳原子
B.(2021·浙江1月选考)完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C.(2020·山东等级考)分子中的碳原子有3种杂化方式
D. (2020·天津等级考)分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
解析:选A。分子中含有2个手性碳原子,A错误;
完全水解后所得有机物为,其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子,即手性碳原子数目为1个,B正确;分子中含—C≡N(氰基)、(碳碳双键)以及,它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化,共3种杂化方式,C正确;分子中,甲基碳原子为sp3杂化,苯环上碳原子为sp2杂化,三键碳原子为sp杂化,D正确。
【建模型·通方法】
1.有机物命名的方法
(1)烷烃的命名
①习惯命名法
②系统命名法
(2)含官能团的有机物,与烷烃命名类似
2.有机物分子共线共面的判断方法
3.同分异构体数目判断方法
有机物 方法 要点
烃 有序思维 碳链异构(减碳法)、位置异构、官能团(双键、三键)异构等
烃的一元 取代物 等效氢法 找对称轴,定等效氢数目
烃的衍生物 基元法 —C3H7有2种;—C4H9有4种;—C5H11有8种
醚、酮、酯 分配法 取出官能团,两端烃基进行分配
烃的二(三)元取代物 定一(二)移一法 先固定1个(或2个)取代基,再移动另一个取代基
立体对称结构 点线面法 一取代看点、二取代看线、三取代看面
含a个H的有机物 替代法 n元取代和(a-n)元取代的数目相同
【练新题·提素能】
角度1 有机物的命名
1.(1)(2022·石家庄模拟)的名称为 。
(2)(2022·湛江一模)HOOCCH2COOH的化学名称为 。
(3)(2022·福州模拟)的名称为 。
(4)(2022·保定一模)的化学名称是 。
(5)(2022·石家庄模拟)CH3CHClCOOH的名称是 。
(6)(2022·常德模拟)的名称是 。
(7)(2022·长沙模拟)用系统命名法写出的名称是 。
(8)(2022·重庆模拟)用系统命名法对命名,其名称为 。
答案:(1)2-甲基-1,3-丁二烯 (2)丙二酸
(3)2-氨基苯甲酸 (4)4-硝基苯酚
(5)2-氯丙酸 (6)1,3-苯二酚或间苯二酚
(7)4-氟苯甲醛 (8)2,5-二甲基-2,5-己二醇
角度2 有机物中原子共线共面
2.(2022·日照一模)有机物W为合成某神经抑制剂的中间体,下列关于W的说法错误的是 ( )
A.分子式为C8H8O4
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.分子中最多有8个碳原子共平面
D.可发生加成反应、消去反应、缩聚反应
解析:选D。A.有机物W的分子式为C8H8O4,故A正确;B.该有机物分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,故B正确;C.有机物W分子中含有苯环,苯环和羧基中的羰基均可提供平面结构,则W分子中最多有8个碳原子共平面,故C正确;D.该有机物分子中含有苯环,能够发生加成反应,含有羧基和羟基,能够发生缩聚反应,但醇羟基所连C原子的邻位C上不存在H,不能发生消去反应,故D错误。
角度3 同分异构体数目的判断
3.(2022·十堰模拟)四乙烯基甲烷的结构为,下列说法正确的是 ( )
A.四乙烯基甲烷和[3]轴烯()互为同系物
B.四乙烯基甲烷与丙苯互为同分异构体
C.四乙烯基甲烷的二氯代物(不考虑立体异构)有4种
D.四乙烯基甲烷分子中所有碳原子有可能共平面
解析:选B。A.将结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物,而四乙烯基甲烷和[3]轴烯不具有相似的结构,故A错误;B.将分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体,四乙烯基甲烷与丙苯的分子式都为C9H12,且结构不同,互为同分异构体,故B正确;C.运用定一移一法,四乙烯基甲烷的二氯代物有5种,故C错误;D.四乙烯基甲烷分子中心碳原子成四个单键,具有与甲烷相似的结构,因此所有碳原子不可能共平面,故D错误。
角度4 有机物中碳原子的杂化和手性
4.(2022·潍坊模拟)某防晒霜的有效成分结构如图所示。下列关于该物质的说法正确的是 ( )
A.分子中含有2个手性碳原子
B.该物质防晒的原因是碳碳之间的σ键和π键吸收紫外线后能被激发
C.分子中所有原子都满足8电子稳定结构
D.C、O原子的杂化方式均有两种
解析:选D。手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子,分子中含有如
中*所示1个手性碳原子,A项错误;σ键稳定,π键不稳定,π电子吸收紫外线后能够被激发,从而防止皮肤被晒伤,B项错误;分子中氢原子不满足8电子稳定结构,C项错误;碳碳双键两端碳原子、苯环中碳原子、酯基中碳原子为sp2杂化,甲基及碳链中饱和碳原子为sp3杂化;醚键中氧原子为sp3杂化,酯基中碳氧双键一端的氧原子为sp2杂化;C、O原子的杂化方式均有两种,D项正确。
加固训练
(2022·宁德模拟)糠醛可选择性转化为糠醇或2-甲基呋喃(如图)。下列说法错误的是 ( )
A.糠醛中所有的碳原子可能共平面
B.糠醛与互为同系物
C.糠醛在铜催化条件下生成糠醇为加成反应
D.2-甲基呋喃的一氯代物有4种
解析:选B。A.碳碳双键中、—CHO中所有原子共平面,单键可以旋转,则该分子中所有碳原子可能共平面,故A正确;B.二者结构不相似,所以不互为同系物,故B错误;C.糠醛分子中醛基和氢气在Cu作催化剂条件下发生加成反应生成糠醇,故C正确;D.2-甲基呋喃中含有4种氢原子,其一氯代物有4种,故D正确。
考点2 有机化合物的性质与反应类型学生用书P108
【研真题·明考向】
角度1 多官能团有机物性质分析
1.(2022·浙江6月选考) 染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是 ( )
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
解析:选B。根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键,共四种官能团,A错误;该物质分子中含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;该物质分子中的酚羟基含有四种邻位或对位H,能和Br2发生取代反应,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以1 mol该物质与足量溴水反应,最多消耗单质溴5 mol,C错误;该物质分子中含有3个酚羟基,1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH,D错误。
【真题变式·拓展考向】结合上题有关信息,分析下列说法正确的是 ( )
A.该物质的分子式为C15H12O5
B.该物质中所有原子不可能共平面
C.1 mol该物质与足量的Na反应生成3 mol H2
D.1 mol该物质与足量H2反应,最多可消耗8 mol H2
解析:选D。A.该物质的碳原子数为15,O原子数为5,不饱和度为11,则分子式为C15H10O5,故A错误;该物质中碳原子存在于苯环、碳碳双键或羰基中,结合单键可以旋转,所有原子可以在同一平面,故B错误;1 mol该物质含有3 mol羟基,与足量的Na反应生成1.5 mol H2,故C错误;1 mol该物质含有2 mol苯环、1 mol羰基、1 mol碳碳双键,与足量H2反应,最多可消耗8 mol H2,故D正确。
角度2 有机反应类型判断
2.(2021·浙江6月选考)关于有机反应类型,下列判断不正确的是 ( )
A.CH≡CH+HClCH2=CHCl(加成反应)
B.CH3CH(Br)CH3+KOHCH2=CHCH3↑+KBr+H2O(消去反应)
C.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(还原反应)
D.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(取代反应)
解析:选C。A.在催化剂作用下,乙炔与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烯,故A正确;B.2-溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水,故B正确;C.在催化剂作用下,乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水,故C错误;D.在浓硫酸作用下,乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,酯化反应属于取代反应,故D正确。
【建模型·通方法】
1.分析有机物性质的思维模型
2.判断有机反应类型的思维模型
【练新题·提素能】
角度1 多官能团有机物的性质
1.(2022·沈阳一模)近期我国科研人员从连翘果实中分离出一种新的苯乙醇苷衍生物,其结构如图所示,它对肝细胞损伤表现出较强的抑制作用。下列有关该物质说法正确的是 ( )
A.分子中所有碳原子均在同一平面上
B.可与乙醇分子间形成氢键,易溶于乙醇
C.1 mol该物质可发生催化氧化得到5 mol醛基
D.1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应
解析:选B。左侧六元环上的碳原子均为饱和碳原子,故分子中所有碳原子不可能都在同一平面上,故A错误;该结构中含有6个羟基,可与乙醇分子间形成氢键,易溶于乙醇,故B正确;该结构中含有5个醇羟基,其中有2个羟基所连碳原子上有2个氢原子,可以被氧化为醛,有3个羟基所连碳原子上有1个氢原子,被氧化为酮,1 mol该物质可发生催化氧化得到2 mol醛基,故C错误;苯环可以和氢气在一定条件下按照1∶3进行加成,羰基也可以和氢气按照1∶1进行加成,故1 mol该物质最多能与7 mol H2发生加成反应,故D错误。
角度2 有机反应类型判断
2.一种有机物结构简式为
,下列有关该有机物的说法正确的是 ( )
A.该有机物分子式为C11H10O7
B.分子中最多有9个碳原子共平面
C.该有机物能发生酯化反应、消去反应、银镜反应
D.1 mol该有机物分别与足量NaHCO3溶液、NaOH溶液完全反应,消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别为1 mol、5 mol
解析:选D。根据分子的结构简式可知,其分子式为C11H8O7,A错误;分子中含有苯环和碳碳三键结构,分子中最多有11个碳原子共平面,B错误;分子中含有羧基、羟基,可发生酯化反应,含有醛基,可发生银镜反应,但无法发生消去反应,C错误;1 mol分子中含有1 mol羧基,能消耗NaHCO3的物质的量为1 mol,分子中含有2 mol酚羟基、1 mol甲酸酚酯基,故可消耗5 mol NaOH,D正确。
加固训练
1.(2022·漳州二模)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列关于该分子说法正确的是 ( )
A.分子式为C15H11O4
B.能发生取代反应和加成反应
C.1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应
D.分子中所有碳原子一定共平面
解析:选B。分子中C、H、O原子个数依次是15、10、4,分子式为C15H10O4,故A错误;含有苯环、酚羟基、酯基和碳碳双键,具有苯、酚、酯和烯烃的性质,酚羟基和酯基能发生取代反应,苯环和碳碳双键能发生加成反应,故B正确;酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1∶1反应,含有2个酚羟基、1个酯基水解生成的1个酚羟基和1个羧基,所以1 mol该有机物最多消耗4 mol NaOH,故C错误;苯环、碳碳双键、—COO—中所有原子共平面,单键可以旋转,所以该分子中所有碳原子不一定共平面,故D错误。
2.(2022·株洲一模)香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性,香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。下列说法不正确的是 ( )
A.水杨醛分子中所有碳原子一定处于同一平面
B.可用FeCl3溶液来鉴别水杨醛和中间体X
C.1 mol中间体X最多能与 4 mol H2反应
D.1 mol香豆素-3-羧酸最多能与2 mol NaOH反应
解析:选D。水杨醛中醛基与苯环直接相连,则水杨醛中所有碳原子一定处于同一平面,A项正确;根据酚类物质遇FeCl3溶液变紫色,水杨醛含有酚羟基,中间体X不含酚羟基,因此能用FeCl3溶液来鉴别水杨醛和中间体 X,B项正确;1 mol中间体X含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键,最多能与4 mol H2发生加成反应,C项正确;1 mol香豆素-3-羧酸含有1 mol羧基和1 mol酯基,其中酯基水解得到羧基和酚羟基,因此1 mol香豆素-3-羧酸最多能与3 mol NaOH反应,D项错误。
考点3 有机合成路线的设计
【研真题·明考向】
(2022·山东等级考)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为 ;B中含氧官能团有 种。
(2)B→C反应类型为 ,该反应的目的是 。
(3)D结构简式为 ;E→F的化学方程式为 。
(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有 种。
(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的合成路线 。
解析:根据信息Ⅰ及C的结构简式、B的分子式知,B为,A和乙醇发生酯化反应生成B,则A为;C和D发生信息Ⅱ的反应生成E,根据碳原子个数知,E为,D为
CH3COOCH2CH3,E在乙酸作用下和溴发生取代反应生成F,F发生信息Ⅲ的反应生成G,G和氢气发生还原反应生成H,根据H的结构简式知,G为,F为;
(1)由分析可知,A→B的反应为在浓硫酸作用下,与乙醇共热发生酯化反应生成和水;B的结构简式为,含氧官能团为(酚)羟基、酯基,共有2种;(2)由分析可知,B→C的反应为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢,由B和H都含有酚羟基可知,B→C的目的是保护酚羟基;(3)由分析可知,D的结构简式为CH3COOC2H5;E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢,反应的化学方程式为+Br2+HBr;
(4)由H的同分异构体仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环可知,同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构,所得结构分别有1、3、2种,共有6种;(5)以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备,和
CH3CH2COOCH2CH3发生信息Ⅱ的反应生成,发生信息Ⅱ反应生成,和氢气发生加成反应生成目标产物,合成路线为
。
答案:(1) 浓硫酸,加热 2
(2) 取代反应 保护酚羟基
(3) CH3COOC2H5 +Br2+HBr
(4)6
(5)
【建模型·通方法】
1.解答有机合成题的思维模型
2.有机合成路线设计的分析方法
【练新题·提素能】
(2022·厦门模拟节选)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体,其合成路线如下:
以为原料合成,试写出合成路线(无机试剂任选) 。
解析:由B→C的反应条件可知,发生催化氧化反应,B的结构简式为;由A→B的反应条件可知,发生加成反应,则A的结构简式为;C→D发生醛基的氧化反应,则D的结构简式为;由H的分子式结合G到H的反应条件可知,H的结构简式为。
结合题干流程图中D到E、E到F、F到G、G到H、H到K的信息,采用逆向合成法可知,可由在酸性条件下水解而得,可由在Pt/C作催化剂下与H2加成而得,可由和HOCH2CH2OH转化而得,则可由在AlCl3作用下制得,
可由与SOCl2反应制得,由此确定合成路线为
。
答案:
加固训练
(2022·合肥二模)氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质,有抗肿瘤功效。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线:
已知:RCH=CHCOOR'+
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B中含氧官能团的名称是 。
(2)B生成C的化学方程式为 。
(3)C与M一定条件下反应生成D,M的结构简式为 ,D生成E的反应类型是 。
(4)B的同分异构体中,满足以下条件的有 种。
①不含—CH3 ②含两种官能团 ③含苯环,无其他环,且苯环上仅有2个取代基
其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为3∶2∶2的结构简式为 。
(5)参照上述合成路线和信息,写出以和为原料合成的合成路线 (其他必要的试剂自选)。
解析:(1)根据A的分子式,可推知A为,名称为溴苯。B为
,含氧官能团有、—COOH,名称为酮羰基、羧基。
(2)由B生成C发生酯化反应,化学方程式为+CH3CH2OH+H2O。
(3)C→D反应中碳碳双键变为碳碳单键,显然发生加成反应,则M为。D生成E,为—NH2中—NH—、—H加在中C、O原子上,故反应类型为加成反应。
(4)B为,根据②含两种官能团,由于—Br是1种官能团,分子中含有3个O原子,根据①不含—CH3,则另一官能团为醛基,根据③苯环上仅有2个取代基,则苯环上取代基可以是、—Br或、—CHO,每组官能团在苯环上有邻、间、对三种位置关系,因此符合条件的同分异构体共有6种。其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为3∶2∶2的结构简式为
。
(5)运用正合成分析法,结合题干中反应类型,和CH3COCH3发生题干中D→E反应,生成,发生题干中E→F反应,生成,与氢气发生加成反应生成,故合成路线为+
。
答案:(1)溴苯 酮羰基、羧基
(2)+CH3CH2OH+H2O
(3) 加成反应
(4)6
(5)+专题11 有机化学基础
课标要求 命题角度
1.能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中的化学键;能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。 2.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。 3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器和分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 4.能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质,能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。 5.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。 6.能对单体和高分子进行相互推断,能分析高分子的合成路线,能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。 1.有机物的结构(分子式、结构简式、键线式、分子模型) 2.有机物分子中原子共线共面 3.有机物同分异构体数目判断 4.有机物性质的定性和定量分析 5.有机物的检验和鉴别 6.有机反应类型判断 7.有机合成和推断
考点1 有机物的命名及结构
【研真题·明考向】
角度1 有机物的命名
1.(真题组合)对下列有机物进行命名。
(1)(2022·河北选择考)的化学名称为 。
(2)(2022·浙江6月选考)的化学名称为 。
(3)(2022·全国甲卷)的化学名称为 。
(4)(2022·全国乙卷)的化学名称为 。
角度2 有机物中原子共线共面
2.(真题组合)下列对有机物中原子的共线共面的说法正确的是 ( )
A.(2022·山东等级考)中的碳原子不可能全部共平面
B.(2022·辽宁选择考)分子中最多有5个原子共线
C.(2022·全国甲卷) 中的四个氧原子不在同一平面
D.(2022·全国乙卷) 中的所有原子共平面
角度3 同分异构体数目的判断
3.(2022·河北选择考改编)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是 ( )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有10种
D. 萘的二溴代物有10种
4.(2021·辽宁选择考)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是 ( )
A.a的一氯代物有3种
B.b是的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
【真题变式·拓展考向】
结合上题有关信息,分析下列说法正确的是 ( )
A.a的同分异构体只有b
B.b中碳原子的杂化方式有3种
C.c的二氯代物有6种
D.a与Br2等物质的量加成,产物有5种
角度4 有机物中碳原子的杂化和手性
5.(真题组合)下列对有机物中原子的杂化类型或手性碳原子的叙述错误的是( )
A.(2022·山东等级考)与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
B.(2022·海南等级考)含有4个手性碳原子
C.(2022·广东选择考)中碳原子的杂化轨道类型只有sp与sp2
D.(2022·全国乙卷)分子中碳原子有3种杂化方式
6.(真题组合)下列对有机物中原子的杂化类型或手性碳原子的叙述错误的是( )
A.(2022·浙江1月选考)
中含有1个手性碳原子
B.(2021·浙江1月选考)完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C.(2020·山东等级考)分子中的碳原子有3种杂化方式
D. (2020·天津等级考)分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
【建模型·通方法】
(1)烷烃的命名
①习惯命名法
②系统命名法
(2)含官能团的有机物,与烷烃命名类似
有机物 方法 要点
烃 有序思维 碳链异构(减碳法)、位置异构、官能团(双键、三键)异构等
烃的一元 取代物 等效氢法 找对称轴,定等效氢数目
烃的衍生物 基元法 —C3H7有2种;—C4H9有4种;—C5H11有8种
醚、酮、酯 分配法 取出官能团,两端烃基进行分配
烃的二(三)元取代物 定一(二)移一法 先固定1个(或2个)取代基,再移动另一个取代基
立体对称结构 点线面法 一取代看点、二取代看线、三取代看面
含a个H的有机物 替代法 n元取代和(a-n)元取代的数目相同
【练新题·提素能】
角度1 有机物的命名
1.(1)(2022·石家庄模拟)的名称为 。
(2)(2022·湛江一模)HOOCCH2COOH的化学名称为 。
(3)(2022·福州模拟)的名称为 。
(4)(2022·保定一模)的化学名称是 。
(5)(2022·石家庄模拟)CH3CHClCOOH的名称是 。
(6)(2022·常德模拟)的名称是 。
(7)(2022·长沙模拟)用系统命名法写出的名称是 。
(8)(2022·重庆模拟)用系统命名法对命名,其名称为 。
角度2 有机物中原子共线共面
2.(2022·日照一模)有机物W为合成某神经抑制剂的中间体,下列关于W的说法错误的是 ( )
A.分子式为C8H8O4
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.分子中最多有8个碳原子共平面
D.可发生加成反应、消去反应、缩聚反应
角度3 同分异构体数目的判断
3.(2022·十堰模拟)四乙烯基甲烷的结构为,下列说法正确的是 ( )
A.四乙烯基甲烷和[3]轴烯()互为同系物
B.四乙烯基甲烷与丙苯互为同分异构体
C.四乙烯基甲烷的二氯代物(不考虑立体异构)有4种
D.四乙烯基甲烷分子中所有碳原子有可能共平面
角度4 有机物中碳原子的杂化和手性
4.(2022·潍坊模拟)某防晒霜的有效成分结构如图所示。下列关于该物质的说法正确的是 ( )
A.分子中含有2个手性碳原子
B.该物质防晒的原因是碳碳之间的σ键和π键吸收紫外线后能被激发
C.分子中所有原子都满足8电子稳定结构
D.C、O原子的杂化方式均有两种
加固训练
(2022·宁德模拟)糠醛可选择性转化为糠醇或2-甲基呋喃(如图)。下列说法错误的是 ( )
A.糠醛中所有的碳原子可能共平面
B.糠醛与互为同系物
C.糠醛在铜催化条件下生成糠醇为加成反应
D.2-甲基呋喃的一氯代物有4种
考点2 有机化合物的性质与反应类型学生用书P108
【研真题·明考向】
角度1 多官能团有机物性质分析
1.(2022·浙江6月选考) 染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是 ( )
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
【真题变式·拓展考向】结合上题有关信息,分析下列说法正确的是 ( )
A.该物质的分子式为C15H12O5
B.该物质中所有原子不可能共平面
C.1 mol该物质与足量的Na反应生成3 mol H2
D.1 mol该物质与足量H2反应,最多可消耗8 mol H2
角度2 有机反应类型判断
2.(2021·浙江6月选考)关于有机反应类型,下列判断不正确的是 ( )
A.CH≡CH+HClCH2=CHCl(加成反应)
B.CH3CH(Br)CH3+KOHCH2=CHCH3↑+KBr+H2O(消去反应)
C.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(还原反应)
D.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(取代反应)
【建模型·通方法】
【练新题·提素能】
角度1 多官能团有机物的性质
1.(2022·沈阳一模)近期我国科研人员从连翘果实中分离出一种新的苯乙醇苷衍生物,其结构如图所示,它对肝细胞损伤表现出较强的抑制作用。下列有关该物质说法正确的是 ( )
A.分子中所有碳原子均在同一平面上
B.可与乙醇分子间形成氢键,易溶于乙醇
C.1 mol该物质可发生催化氧化得到5 mol醛基
D.1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应
角度2 有机反应类型判断
2.一种有机物结构简式为
,下列有关该有机物的说法正确的是 ( )
A.该有机物分子式为C11H10O7
B.分子中最多有9个碳原子共平面
C.该有机物能发生酯化反应、消去反应、银镜反应
D.1 mol该有机物分别与足量NaHCO3溶液、NaOH溶液完全反应,消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别为1 mol、5 mol
加固训练
1.(2022·漳州二模)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列关于该分子说法正确的是 ( )
A.分子式为C15H11O4
B.能发生取代反应和加成反应
C.1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应
D.分子中所有碳原子一定共平面
2.(2022·株洲一模)香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性,香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。下列说法不正确的是 ( )
A.水杨醛分子中所有碳原子一定处于同一平面
B.可用FeCl3溶液来鉴别水杨醛和中间体X
C.1 mol中间体X最多能与 4 mol H2反应
D.1 mol香豆素-3-羧酸最多能与2 mol NaOH反应
考点3 有机合成路线的设计
【研真题·明考向】
(2022·山东等级考)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为 ;B中含氧官能团有 种。
(2)B→C反应类型为 ,该反应的目的是 。
(3)D结构简式为 ;E→F的化学方程式为 。
(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有 种。
(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的合成路线 。
【建模型·通方法】
【练新题·提素能】
(2022·厦门模拟节选)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体,其合成路线如下:
以为原料合成,试写出合成路线(无机试剂任选) 。
加固训练
(2022·合肥二模)氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质,有抗肿瘤功效。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线:
已知:RCH=CHCOOR'+
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B中含氧官能团的名称是 。
(2)B生成C的化学方程式为 。
(3)C与M一定条件下反应生成D,M的结构简式为 ,D生成E的反应类型是 。
(4)B的同分异构体中,满足以下条件的有 种。
①不含—CH3 ②含两种官能团 ③含苯环,无其他环,且苯环上仅有2个取代基
其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为3∶2∶2的结构简式为 。
(5)参照上述合成路线和信息,写出以和为原料合成的合成路线 (其他必要的试剂自选)。
