第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 单元训练 2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3
一、单选题
1．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是
已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3 ℃，苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：
试根据上述信息，判断以下说法错误的是( )
A．操作Ⅰ是萃取分液
B．乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
C．操作Ⅱ蒸馏所得产品甲是苯甲醇
D．操作Ⅲ过滤得到产品乙是苯甲酸钾
2．分子式为C4H9Cl的有机物共有（不含立体异构）（ ）
A．6种 B．5种 C．4种 D．3种
3．下列化学用语或模型不正确的是
A．分子的空间充填模型： B．羟基的电子式：
C．乙炔的实验式：CH D．聚丙烯的结构简式：
4．金刚烷胺是较早用于抑制流感病毒的抗病毒药，其合成路线如图所示。下列说法错误的是
A．金刚烷胺的分子式是 B．X的一种同分异构体是芳香族化合物
C．上述反应都属于取代反应 D．金刚烷的一溴代物有2种
5．下列各组物质不论以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时生成水的质量和消耗O2的质量不变的是
A．C2H6和C6H6 B．C3H6O和C4H6
C．C3H6和C4H6O2 D．CH4O和C2H4O2
6．有机分子中的同分异构现象很普遍，已知氯溴碘代甲烷存在一对立体(对映)异构体：，对于如图所示反应：
下列判断错误的是
A．上述反应属于加成反应 B．甲和乙互为立体异构体
C．乙分子中有2个手性碳原子 D．甲分子中有2种官能团
7．如图是以石油为原料的部分转化流程，下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是
A．反应①与反应③反应类型相同 B．反应②与反应④反应类型相同
C．反应③与反应④反应类型相同 D．反应①与反应④反应类型相同
8．煤矿爆炸事故会造成重大人员伤亡和财产损失，其元凶是煤矿坑道气中含有的甲烷。下列关于甲烷的叙述中错误的是
A．甲烷分子是一种呈正四面体型的、含极性键的非极性分子
B．甲烷分子中两个氢原子被氯取代后，可形成两种不同结构的分子
C．甲烷是重要的化工原料，其分解产物可用于合成氨和橡胶工业
D．甲烷分子中的碳氢键完全相同
9．有机物R的质谱图如图，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链，其中一个是－C2H5，符合此条件的烃R的结构有
A．6种 B．9种 C．12种 D．15种
10．已知对二甲苯的一氯代物有2种，对二甲苯与H2完全加成后的产物如图，则对二甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物的种类为
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
11．M在一定条件下可生成N，其反应如下。下列说法错误的是
A．M能发生还原反应和取代反应
B．N的一氯代物有3种
C．M与苯甲醇互为同系物
D．上述M生成N的反应为氧化反应
12．下列化学用语正确的是
A．碳化硅的分子式为
B．球棍模型可以确定表示的是甲烷
C．乙酸的实验式为
D．分子的空间结构为V形
13．下列属于加成反应的是（ ）
A．乙烯与氢气反应生成乙烷
B．苯与液溴反应生成溴苯
C．乙醇与钠反应生成乙醇钠
D．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷
14．下列关于烃的衍生物和官能团的说法中，正确的是
A．含有官能团的有机物就是烃的衍生物
B．苯及其同系物没有官能团
C．含有碳、氢、氧三种元素的化合物一定是烃的衍生物
D．烃的衍生物不一定含有碳元素
二、填空题
15．在F()的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。
a.含一个苯环和两个甲基
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.既能发生银镜反应，又能发生水解反应
上述同分异构体中，经水解反应后，其中含苯环的产物酸化后的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为3∶1∶1的原同分异构体的结构简式为_______(任填两种)。
16．完成下列填空
(1)下列选项中互为同系物的是_______；互为向分异构体的是_______；③中含有的官能团的电子式为_______。
① 和 ②CH3CHO和CH3COCH3③ 和 ④戊烯和环戊烷 ⑤ 和 ⑥HCOOC2H5和CH3COOH
(2)某烃A0.1mol在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O分别为22.4L(标准状况)、12.6g。则烃A的分子式为_______；芳香烃甲是A的同分异构体(已知：与苯环直接相连的C原子上有H时才能被高锰酸钾氧化成芳香酸)。通过实验发现，甲能被KMnO4的酸性溶液氧化成C8H6O4，甲可能的结构有_______种。
(3)涤纶是目前合成纤维中产量第一的物质，其制作的衣物柔软、结实、有弹性。涤纶的成分是聚对苯二甲酸乙二醇酯，写出合成涤纶时的化学方程式_______。
三、计算题
17．10.6g链状有机物X由C、H、O三种元素组成，在氧气中完全燃烧生成6.72LCO2和5.4g水。0.1molX与足量金属钠反应，产生气体3.36L(气体体积均在标准状况下测定)。已知两个羟基连在同一碳原子上不稳定，羟基连在碳碳双键的碳上也不稳定。通过计算回答：
(1)有机物X中C和H的原子个数比为___________。
(2)有机物X的分子式为___________。
(3)请写出两分子X生成七元环酯的化学方程式：___________。
18．计算题
某种苯的同系物0.1mol在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重7.2g，氢氧化钠溶液增重30.8g，推测它的分子式和结构简式。
四、实验题
19．实验室以环己醇(X)为原料制备环己酮(Y)：
环己醇、环己酮、饱和食盐水和水的部分物理性质见下表：
物质 沸点/℃ 密度/(g cm-3，20℃) 溶解性
环己醇 161.1(97.8) 0.9624 能溶于水
环己酮 155.6(95) 0.9478 微溶于水
饱和食盐水 108.0 1.3301 —
水 100.0 0.9982 —
(括号中的数据表示该有机化合物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点)
环己酮粗产品中混有水和少量环己醇杂质，采用下列流程提纯环己酮：
请回答下列问题：
(1)步骤I、II操作中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需要的玻璃仪器有_______。
(2)步骤I中加入氯化钠固体的作用是____。直接蒸馏不能分离环己酮和水的原因是____。
(3)步骤II中加入无水氯化钙，其目的是____。
(4)步骤III的装置如图所示。
①加热前，在烧瓶中加入几块碎瓷片，其目的是______。
②如果温度计的水银球低于支管下沿，所收集产品的质量会_______(填“偏大”“偏小”或“无影响”)。
(5)利用核磁共振氢谱法检测产品中是否混有环己醇。在核磁共振氢谱中，环己醇分子有____组峰，环己酮分子的核磁共振氢谱中峰面积比为______。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．D
【详解】A．从过程上看操作Ⅰ得到乙醚溶液和水溶液，这两个是互不相溶的液体，采用萃取和分液的方法，故A正确；
B．苯甲醛在氢氧化钾中生成苯乙醇和苯甲酸钾，根据制备苯甲酸和苯乙醇的制备过程，乙醚溶液溶解的主要成分是苯甲醇，故B正确；
C．操作Ⅱ利用了苯甲醇的沸点为205.3℃，乙醚的沸点为34.8℃，两者互溶，利用沸点不同，采用蒸馏的方法得到乙醚和苯乙醇，故C正确；
D．操作Ⅲ水溶液中加入盐酸，苯甲酸钾转变成苯甲酸，苯甲酸不溶于水，采用过滤的方法进行分离，故D错误；
故答案为D。
2．C
【详解】C4H9Cl可以看作C4H10中1个H原子被1个Cl原子取代，丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）2两种，先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与 2种情况，然后分别对2 种碳骨架分析等效氢，C-C-C-C有两种等效氢，也有两种等效氢，共有4种等效氢，故C4H9Cl的有机物共有4种。
答案选C。
3．D
【详解】A．甲烷为正四面体结构， C的原子半径大于H，其空间填充模型为，A正确；
B．羟基中H、O原子共用1对电子，O原子外围电子数为7，电子式为：，B正确；
C．乙炔的分子式为C2H2，最简式、实验式为CH，C正确；
D．聚丙烯是CH3CH=CH2加聚反应的产物，则聚丙烯的结构简式为：，
D不正确；
故选D。
4．B
【详解】A．由金刚烷胺的结构简式可知其分子式是，A项正确；
B．X的分子式为，不饱和度为3，而含有苯环的不饱和度为4，故不可能为芳香族化合物，B项错误；
C．金刚烷转化为X的过程中，氢原子被溴原子取代，X变成金刚烷胺时，被取代，故两步反应均属于取代反应，C项正确；
D．金刚烷中含有2种等效氢，故其一溴代物有2种，D项正确。
故选：B。
5．C
【分析】不论以何种比例混合，只要总物质的量一定，有机混合物完全燃烧时生成水的质量和消耗氧气的质量不变说明有机物的通式为CxHy·aH2O或CxHy·bCO2。
【详解】A．C2H6和C6H6都为烃，分子中含有的碳原子个数不同，等物质的量的烃完全燃烧消耗氧气的量不同，则总物质的量一定的C2H6和C6H6混合比例不同，消耗氧气的质量不相等，故A错误；
B．C3H6O可改写为C2H6·CO2，C2H6和C,4H6含有的碳原子个数不同，等物质的量的C2H6和C,4H6完全燃烧消耗氧气的量不同，则总物质的量一定的C3H6O和C4H6混合比例不同，消耗氧气的质量不相等，故B错误；
C．C4H6O2可改写为C3H6·H2O，则C3H6和C4H6O2不论以何种比例混合，只要总物质的量一定，有机混合物完全燃烧时生成水的质量和消耗氧气的质量不变，故C正确；
D．CH4O可改写为CH2·H2O，C2H4O2可改写为C2·2H2O，等物质的量的CH2和C2完全燃烧消耗氧气的量不同，则总物质的量一定的CH4O和C2H4O2混合比例不同，消耗氧气的质量不相等，故D错误；
故选C。
6．D
【详解】A．碳碳双键转化为单键，为加成反应，故A正确；
B．观察氯溴碘代甲烷的对立体(对映)异构体的结构，可知甲和乙互为立体(对映)异构体，故B正确；
C．连接4个不同基团的C为手性碳，则中间连接-Br的C均为手性碳，有2个，故C正确；
D．甲分子中只有碳溴键1种官能团，故D错误；
故选：D。
7．D
【分析】反应③是丙烯在500℃的条件下与氯气发生取代反应生成ClCH2CH=CH2，A是ClCH2CH=CH2。
【详解】A．反应①是乙烯和硫酸发生加成反应生成C2H5-O-SO3H，反应③是丙烯在500℃的条件下与氯气发生取代反应生成ClCH2CH=CH2，反应类型不同，故A错误；
B．反应②是C2H5-O-SO3H和水发生取代反应生成硫酸和乙醇，反应④是ClCH2CH=CH2与溴发生加成反应生成ClCH2CHBrCH2Br，反应类型不同，故B错误；
C．反应③是丙烯在500℃的条件下与氯气发生取代反应生成ClCH2CH=CH2，反应④是ClCH2CH=CH2与溴发生加成反应生成ClCH2CHBrCH2Br，反应类型不同，故C错误；
D．反应①是乙烯和硫酸发生加成反应生成C2H5-O-SO3H，反应④是ClCH2CH=CH2与溴发生加成反应生成ClCH2CHBrCH2Br，反应类型相同，故D正确；
选D。
8．B
【详解】A．甲烷分子是一种呈正四面体型的、含极性键的非极性分子，选项A正确；
B．甲烷分子中两个氢原子被氯取代后生成二氯甲烷，形成一种结构的分子，选项B错误；
C．甲烷是重要的化工原料，分解产物是碳和氢气，可用于合成氨和橡胶工业，选项C正确；
D．甲烷的四个碳氢键完全相同，甲烷分子旋转一定角度后与旋转前完全重合，选项D正确。
答案选B。
9．C
【详解】根据R的质谱图可知R的相对分子量是162，苯环上含有2个取代基，则R的结构中含-C6H4、-C2H5，则另一取代基的式量是162-（8×12+9×1）=57，所以另一取代基为-C4H9，苯环上有2个取代基的结构有3种，-C4H9的结构有4种，所以R的结构有12种；
答案选C。
10．B
【详解】对二甲苯只有两种等效氢，所以一氯代物有2种，但是对二甲苯与H2完全加成后的产物为对二甲基环己烷，结构对称，分子结构中有三种等效氢，所以一氯代物有3种，故B正确。
11．C
【详解】A．M中含有苯环，与氢气发生加成反应也属于还原反应，含有羟基，能发生酯化反应，也属于取代反应，选项A正确；
B．N的苯环上有3种不同化学环境的氢，其一氯代物有3种，选项B正确；
C．M含有2个苯环，苯甲醇只有一个苯环，结构不相似，不互为同系物，选项C错误；
D．有机反应中去氢或加氧为氧化反应，上述M生成N的反应为氧化反应，选项D正确；
答案选C。
12．D
【详解】A．碳化硅是共价晶体，不能称之为分子式，应描述为化学式为，A错误；
B．小球所代表的不一定是C和H原子，有可能是其它原子，如、F等，不一定是甲烷，B错误；
C．乙酸的实验式为，C错误；
D．O3中心O原子价层电子对数=，中心O原子为sp2杂化，含有1对孤电子对，则O3分子的空间结构为V形，D正确；
故选D。
13．A
【详解】A．乙烯与氢气反应生成乙烷，双键断裂，产物只有乙烷，属于加成反应，A项正确；
B．苯与液溴反应生成溴苯和溴化氢，属于取代反应，B项错误；
C．乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气，属于取代反应，C项错误；
D．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢气体，属于取代反应，D项错误；
答案选A。
【点睛】加成反应：有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物，生成物只有一种，可理解为有进无出；
取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替，生成产物一般有两种，可理解为有进有出。
14．B
【详解】A．烯烃、炔烃含有官能团，但还是烃，不是烃的衍生物，A错误；
B．苯的同系物是含一个苯环，侧链为烷基的化合物，苯环不是官能团，因此苯和苯的同系物没有官能团，B正确；
C．含有碳、氢、氧三种元素的化合物可能为无机物，如是碳酸，不是烃的衍生物，C错误；
D．烃的衍生物中只是H被其它原子或原子团取代，而C原子没有发生变化，所以一定含C原子，D错误；
选B。
15． 16 、、、
【详解】F分子式是C9H10O3，其同分异构体满足条件：a.含一个苯环和两个甲基；b.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；c.既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有HCOO-，则其可能结构为、、、、、、、、、、、、、、、，共16种不同结构；在上述同分异构体中，经水解反应后，其中含苯环的产物酸化后的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为、、、，可任写其中两种结构简式；
16．(1) ⑤ ④
(2) C10H14 9
(3)n +nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
【解析】（1）同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物，符合的是⑤；同分异构体是指分子式相同，结构不同的有机物互为同分异构体，符合的是④；③中含有的官能团的电子式为；
（2）由题意知，n(CO2)=即n(C)=1mol，n(H2O)=即n(H)=1.4mol，因为某烃A为0.1mol，则烃A的分子式为C10H14；芳香烃甲是A的同分异构体，与苯环直接相连的C原子上有H时才能被高锰酸钾氧化成芳香酸，甲能被KMnO4的酸性溶液氧化成C8H6O4，说明氧化后的产物有两个羧基，则A有两个取代基，符合以上条件的有以下9种， 、 、 、 、 、 、 、 、 ；
（3）涤纶的成分是聚对苯二甲酸乙二醇酯，说明是对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应得到，合成涤纶时的化学方程式为n +nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O。
17．(1)1 : 2
(2)C3H6O4
(3)2+2H2O
【解析】(1)
，；
(2)
所以X的化学式为C3H6O4；
(3)
由于-OH ~-COOH~H2，且0.1molX与足量金属钠反应，产生气体3.36L(0.15mol)，所以1个X中含有3个可以反应的官能团，结合X的分子式有1个不饱和度，且已知两个羟基连在同一碳原子上不稳定，羟基连在碳碳双键的碳上也不稳定，可推得X的结构为，所以两分子X生成的七元环酯的结构为，所以反应的化学方程式为：
2+ 2H2O。
18．C7H8
【详解】浓硫酸增重7.2g，说明生成物水是7.2g，物质的量是7.2g/18g/mol=0.4mol，氢氧化钠吸收CO2，所以CO2的质量是30.8g，物质的量是30.8g/44g/mol=0.7mol，根据原子守恒可知有机物中碳原子和氢原子的个数分别为7和8，所以分子式为C7H8，由于是苯的同系物，则结构简式为。
19．(1)普通漏斗、分液漏斗
(2) 增大水层的密度，有利于分层；增大水溶液的极性，减小产品的损失 环己酮和水在95 ℃时形成共沸混合物
(3)吸收一部分水，除去粗产品中含有的部分水分
(4) 防暴沸 偏大
(5) 5 1∶2∶2
【解析】（1）
分液操作需要分液漏斗，过滤操作需要普通漏斗，故答案为：普通漏斗；分液漏斗。
（2）
根据表格中的数据可知，加入氯化钠固体能增大水层的密度，使有机化合物充分分层，便于分液。氯化钠是离子化合物，加入氯化钠形成饱和食盐水的极性比水的极性大，环己酮在饱和食盐水中的溶解度小于在水中的溶解度；根据提示信息，环己酮和水在一定温度时形成了共沸混合物，无法直接蒸馏分离环己酮和水；故答案为：增大水层的密度，有利于分层；增大水溶液的极性，减小产品的损失；环己酮和水在95 ℃时形成共沸混合物。
（3）
加入氯化钙可吸收大部分水，过滤得到的有机化合物中水量减少，故答案为：吸收一部分水，除去粗产品中含有的部分水分。
（4）
①加入碎瓷片的目的是防止液体在加热过程中暴沸。
②如果温度计的水银球在蒸馏烧瓶支管口以下，由于蒸馏烧瓶中的温度下部高，上部低，会收集一部分沸点低于环己酮的杂质，使收集产品的质量偏大。
（5）
根据环己醇的结构简式可知，该分子中有5种氢原子，因此在核磁共振氢谱中有5组吸收峰。环己酮分子中有3种氢原子，氢原子个数比为2∶4∶4=1∶2∶2。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
