第5章《有机化合物的合成与研究》测试卷
一、单选题
1．如图分别是A、B两种有机物的核磁共振氢谱图，已知A、B两种有机物都是烃类，都含有6个氢原子，根据两种有机物的核磁共振氢谱可推测出
A．A是C3H6，B是C6H6 B．A是C3H6，B是C2H6
C．A是C6H6，B是C2H6 D．A是C2H6，B是C3H6
2．齐墩果酸是从中草药中提取的一种广谱抗菌药，临床上用于护肝降酶、治疗支气管炎、肺炎等，其结构简式如图所示，下列关于齐墩果酸的说法错误的是
A．与羧酸、醇均能发生酯化反应
B．属于芳香族化合物，能与钠反应
C．能使溴的四氧化碳溶液褪色
D．1个齐墩果酸分子中含30个碳原子
3．有关X的转化关系如图所示，下列说法不正确的是
A．X的名称是丙炔 B．N可以发生加成反应
C．M的结构简式为 D．R的核磁共振氢谱中峰面积之比为1：3
4．分子式为C4H6O5的有机物A有如下性质:
①1 mol A+2 mol NaOH→正盐
②A+RCOOH或ROH有香味的物质(R为烃基)
③1 mol A1.5 mol气体
④A的分子内脱水产物(不是环状化合物)可使溴水褪色
根据以上信息,对A的结构判断错误的是
A．肯定没有碳碳双键 B．有两个羧基 C．肯定有醇羟基 D．符合RCOOR'结构
5．由蒋华良院士、饶子和院士领衔的联合课题组在研究中发现药品肉桂硫胺(结构如图所示)可能对2019-nCoV有效。下列有关肉桂硫胺的说法不正确的是
A．既能和HCl反应，又能和NaOH反应
B．能发生氧化、取代、加聚反应
C．1mol该有机物最多能与9molH2发生加成反应
D．属于芳香族化合物，能使酸性KMnO4溶液褪色
6．某有机物的结构简式为：，则此有机物可发生的反应类型有：①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和
A．①②③⑤⑥ B．②③④⑤⑥⑦ C．①②③④⑤⑥⑦ D．①②③④⑤⑥
7．生活处处有化学。下列有关物质用途的叙述错误的是
A．质谱仅可用于测定青蒿素的相对分子质量
B．甘油润肤液中甘油起吸水和保湿作用
C．人造奶油原理是不饱和油脂转化成饱和油脂
D．四氟乙烯发生取代反应能合成电饭锅内涂层聚四氟乙烯
8．下列说法正确的是
A．鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱法、核磁共振氢谱法等
B．正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体，沸点依次升高
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲基使苯环变得活泼
D．在溴化铁的催化下，苯与溴水可发生取代反应生成溴苯
9．下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是
A．溴苯（溴）：加入足量NaOH溶液充分振荡，分液，弃水层
B．苯（苯酚）：加溴水，振荡，过滤除去沉淀
C．溴乙烷（乙醇）：加水振荡，分液，弃水层
D．乙酸乙酯（乙酸）：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层
10．下列化合物的核磁共振氢谱中出现一组峰的是
A．2，2，3，3－四甲基丁烷 B．2，3，4－三甲基戊烷
C．3，4－二甲基己烷 D．2，5－二甲基己烷
11．等质量的下列物质完全燃烧时，耗氧量最大的是
A．C2H6 B．C3H8 C．C6H6 D．C5H10
12．由苯乙烯制备乙苯的反应原理为：，下列说法正确的是
A．苯乙烯和乙苯均能使溴的CCl4溶液褪色
B．乙苯的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
C．等质量的苯乙烯和乙苯完全燃烧，苯乙烯消耗O2更多
D．乙苯中所有原子可能处于同一平面
13．提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的试剂与分离方法均正确的是
选项 混合物 除杂试剂 分离方法
A 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液，NaOH溶液 分液
B 溴苯(溴) NaOH溶液 过滤
C 甲烷(乙烯) 酸性KMnO4溶液 洗气
D 乙酸乙酯(乙酸) 氢氧化钠溶液 蒸馏
A．A B．B C．C D．D
14．蜂胶中某活性物质X的结构简式如图，下列关于X的说法不正确的是
A．X能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．1molX最多能与2molNaOH反应
C．X可发生取代反应 D．X具有还原性
15．有机玻璃()具有透光性好，易加工等优良特性，可制成飞机和车辆的风挡。甲基丙烯酸是合成有机玻璃的原料之一，其结构简式为，下列有关甲基丙烯酸的说法错误的是
A．分子式为 B．分子中含有羧基、碳碳双键
C．能发生酯化反应、加成反应 D．属于不饱和烃
二、填空题
16．(Ⅰ)按下列要求完成填空
(1)已知丙酮[CH3COCH3]键线式可表示为，则 分子式：_______。
(2)与H2加成生成2，5﹣二甲基己烷的炔烃的结构简式_______。
(3)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是_______。
(4)支链只有一个乙基且式量最小的烷烃的结构简式_______。
(5)有多种同分异构体，其中属于芳香族羧酸的同分异构体共有4种，它们的结构简式是：_______、_______、_______、_______(任写其中二种)。
(6)物质乙的分子式为C4H8O2，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上。乙的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积比为2∶1∶1。则乙的结构简式为_______。
(Ⅱ)有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。
请回答下列问题：
(7)A中所含有的官能团名称为_______。
(8)写出下列化学方程式并指明反应类型：
A→B：_______反应；
A→D：_______反应；
(9)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为_______。
17．
(1)某有机化合物A6.8g，完全燃烧后生成3.6g水和8.96LCO2（标准状况），已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为68，则该有机物的分子式为___________。
(2)该有机物A的核磁共振氢谱和红外光谱如下：
试推测有机物A的结构简式为______________________。
(3)与A属于同类有机物的同分异构体共_____种，其结构简式分别为（不一定填满空格）________________。
三、计算题
18．完全燃烧1.00g某脂肪烃，生成3.08gCO2和1.44gH2O。实验测得其相对分子质量为100。请回答下列问题：
(1)该脂肪烃分子式为____。
(2)该脂肪烃主链有5个碳原子的结构有____种。
19．某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为90，取有机物样品1.8g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08g和2.64g。
(1)试求该有机物的分子式_____。
(2)若该有机物呈现酸性，且该有机物的核磁共振氢谱图中出现4个吸收峰，面积比为3：1：1：1，写出其结构简式_____。
四、实验题
20．化学上常用燃烧法确定有机物组成，这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。图中所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(每一组仪器只能使用一次)
回答下列问题：
(1)产生的氧气按从左到右流向，所选择的装置各导管的连接顺序是_______ 。
(2)C装置中浓硫酸的作用是_______。
(3)E装置中CuO的作用是_______。
(4)若准确称取4.4 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加11.0 g，B管质量增加5.4 g，则该有机物的最简式为_______ 。
(5)要确定该有机物的分子式， _______ (填“是”或“不”)需要测定其他数据，若能确定其分子式，若存在3种不同化学环境的氢，则其结构简式为_______(若不能确定，此空不填) 。
21．苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应制得，反应式为：2+NaOH+，某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸，反应结束后对反应液按下列步骤处理：
重结晶过程：溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥
已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小。请根据以上信息，回答问题：
(1)萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是_______，其理由是_______充分萃取并静置分层，打开分液漏斗上口的玻璃塞后，上、下层依次分离。
(2)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度(s)随温度变化的曲线如下图所示：
①重结晶时，合适的溶剂是_______(填字母)。
②洗涤时采用的合适洗涤剂是_______(填字母)。
A．饱和食盐水 B．Na2CO3溶液 C．稀硫酸 D．蒸馏水
(3)如图是减压过滤装置，请指出其中一处明显错误：_______。
试卷第2页，共7页
参考答案：
1．D
【详解】A的核磁共振氢谱只有一组峰，说明A分子中只有1种化学环境的氢原子，对照选项判断A为CH3CH3(即C2H6)；同理B中有3种不同类型的氢原子，且个数比为1∶2∶3，故B为CH3CH=CH2(即C3H6)；
故选D。
2．B
【详解】A．该有机物分子中含有羧基和羟基都能发生酯化反应，故A正确；
B．该有机物分子中含有羧基和羟基都能和钠反应，但不含苯环，不属于芳香族化合物，故B错误；
C．有机物中含有碳碳双键能与溴的四氧化碳溶液发生加成反应而褪色，故C正确；
D．键线式结构中，端点、拐点、交点都是碳原子，一共有30个碳原子，故D正确；
答案选B。
3．C
【分析】X与HCl发生加成反应产生N分子式是C3H5Cl，则X分子式是C3H4，所以X是丙炔，结构简式是CH≡C-CH3，X与HCl在催化剂存在条件下发生加成反应产生N为CH2=CCl-CH3，N分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生M是；3个分子CH≡C-CH3的在催化剂存在条件下发生反应产生R：。
【详解】A．X与HCl发生加成反应产生N分子式是C3H5Cl，则X分子式是C3H4，所以X是丙炔，A正确；
B．N为CH2=CCl-CH3，N分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加成反应，B正确；
C．根据上述分析可知M是，C错误；
D．R分子中含有2种不同位置的H原子，个数比为1：3，故R的核磁共振氢谱中峰面积之比为1：3，D正确；
故合理选项是C。
4．D
【分析】①1 mol A+2 mol NaOH→正盐,说明为二元酸；②A+RCOOH或ROH有香味的物质(R为烃基)，说明能发生酯化反应，含有羧基；③1 mol A1.5 mol气体，说明含有2个羧基的同时，还含有羟基，④A的分子内脱水产物(不是环状化合物)可使溴水褪色，说明不含有碳碳双键，脱水后含碳碳双键，据此分析解答。
【详解】由信息可知，C4H6O5的结构中含有2个—COOH，1个—OH，肯定没有碳碳双键，结构为HOOC—CHOH—CH2—COOH。答案选D。
5．C
【详解】A．肉桂硫胺分子中含有酰胺键，既能和HCl反应，又能和NaOH反应，A正确；
B．肉桂硫胺分子中含有的碳碳双键等能发生氧化、加聚反应，苯环上氢原子可发生取代反应，B正确；
C．苯环、碳碳双键都能与H2发生加成反应，但酰胺键不能与H2发生加成反应，所以1mol该有机物最多能与7molH2发生加成反应，C不正确；
D．肉桂硫胺分子中含有苯环，所以肉桂硫胺属于芳香族化合物，碳碳双键等能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确；
故选C。
6．C
【详解】含有羟基等可发生取代反应；含有苯环和碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基可发生消去反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应；含有溴原子可发生水解反应；含有羟基和碳碳双键，可发生氧化反应；含有羧基可发生中和反应。
答案选C。
7．D
【详解】A．质谱仪用于测定物质的相对分子质量，具有快而准等特点，质荷比最大值就是相对分子质量，A项正确；
B．甘油具有吸水性、保湿性，B项正确；
C．人造奶油就是将植物油等不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂，如油酸甘油酯转化成硬脂酸甘油酯，C项正确；
D．四氟乙烯发生加聚反应合成聚四氟乙烯，D项错误；
选D。
8．A
【详解】A．现代化学测定物质结构方法有：核磁共振法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法，这些都是物理方法，A正确；
B．正戊烷、异戊烷和新戊烷分子式都是C5H12，物质分子式相同，但分子结构不同，三者互为同分异构体。随着分子中支链的增多，分子间作用力逐渐减小，物质的沸点依次降低，B错误；
C．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，酸性高锰酸钾被还原为无色MnSO4，因而酸性高锰酸钾溶液紫色褪色，这说明苯环使甲基变得活泼，C错误；
D．在溴化铁的催化下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯，而不是与溴水发生取代反应，D错误；
故合理选项是A。
9．B
【详解】A．溴与NaOH反应后，与溴苯分层，则加NaOH溶液振荡，分液，弃水层得到溴苯，故A正确；
B．溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，应选NaOH溶液、分液除杂，故B错误；
C．乙醇与水互溶，溴乙烷不溶于水，则多次加水振荡，分液，弃水层得到溴乙烷，故C正确；
D．乙酸与饱和碳酸钠溶液反应后，与乙酸乙酯分层，则加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层得到乙酸乙酯，故D正确；
故选B。
10．A
【详解】A．2，2，3，3﹣四甲基丁烷中只有1种H原子，核磁共振氢谱中有1组吸收峰，故A正确；
B．2，3，4﹣三甲基戊烷中有4种H原子，核磁共振氢谱中有4组吸收峰，故B错误；
C．3，4﹣二甲基己烷中有4种H原子，核磁共振氢谱中有4组吸收峰，故C错误；
D．2，5﹣二甲基己烷中有3种H原子，核磁共振氢谱中有3组吸收峰，故D错误；
故选：A。
11．A
【详解】相同质量烃CxHy燃烧耗氧量规律：氢的质量分数越大，完全燃烧耗氧越多．即越大，耗氧量越大，据此判断．乙烷中含有氢的质量分数最大，耗氧量最大；
故选A。
12．B
【详解】A．乙苯不能使溴的CCl4溶液褪色，A错误；
B．乙苯中含有5种不同位置的H原子，标注为，所以乙苯的一氯代物有5种，B正确；
C．4g氢消耗1molO2，12gC消耗1molO2，苯乙烯的分子式为C8H8，乙苯的分子式为C8H10，乙苯的氢含量更高，等质量的苯乙烯和乙苯完全燃烧，乙苯消耗的氧气更多，C错误；
D．乙苯中有乙基，乙基中的C原子构成的四面体结构，因此不可能所有原子处于同一平面，D错误；
故选B。
13．A
【详解】A．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，苯甲酸再与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的苯甲酸钠，与苯分层，故A正确；
B．溴与NaOH溶液反应后，与溴苯分层，不能过滤，应分液，故B错误；
C．乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，不能除杂，应选溴水、洗气，故C错误；
D．乙酸乙酯、乙酸均能与NaOH溶液反应，将源物质除去，不能除杂，应选用饱和碳酸钠溶液、分液，故D错误；
答案选A。
14．B
【详解】A．物质X中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；
B．一个X中含有两个酚羟基和一个酯基，则1molX最多能与3molNaOH反应，B项错误；
C．物质X中含有酚羟基，可发生取代反应，C项正确；
D．物质X中含有碳碳双键，具有还原性，D项正确；
答案选B。
15．D
【详解】A．由结构简式可知该分子中含4个C、6个H、2个O，分子式为：，故A正确；
B．由结构简式可知该分子中含碳碳双键和羧基两种官能团，故B正确；
C．碳碳双键可以发生加成反应，羧基可以发生酯化反应，故C正确；
D．该分子中含有O原子，不属于烃类，故D错误；
故选：D。
16．(1)
(2)
(3)2,3-二甲基戊烷
(4)
(5)
(6)
(7)羟基、羧基
(8) 2+O2 +2H2O、氧化 +HCOOH +H2O、取代(酯化)
(9)
【详解】（1）已知丙酮[CH3COCH3]键线式可表示为 ，则 分子中含有3个甲基，所以其分子式为；
故答案为：；
（2）2,5﹣二甲基己烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2，该烷烃由炔烃与氢气加成反应得到，则烷烃分子中相邻的碳原子上各去掉2个氢原子即可形成碳碳三键，因此相应炔烃的结构简式为；
故答案为：；
（3）有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的主链含有5个碳原子，分别在2号位和3号位有甲基作支链，则其名称是2,3-二甲基戊烷；
故答案为：2,3-二甲基戊烷；
（4）支链只有一个乙基且式量最小的烷烃是含有7个碳原子的烷烃，则其的结构简式为
；
故答案为：；
（5） 有多种同分异构体，属于芳香族羧酸，说明含有羧基和苯环，如果苯环上只有一个取代基，则应该是-CH2COOH。如果含有2个取代基，则应该是-COOH和-CH3，其位置有邻间对三种，根据是4种，因此其同分异构体的结构简式分别是、 、 、；
故答案为： ； ； ；；
（6）物质乙的分子式为，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，说明含有2个羟基。乙不能使溴的CCl4溶液褪色，说明不存在碳碳双键或碳碳三键。乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上。乙的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积比为2∶1∶1，说明含有3类氢原子，则乙的结构简式为 ；
故答案为： ；
（7）根据A的结构简式 ，可知A中所含有的官能团名称为羟基和羧基；
故答案为：羟基、羧基；
（8）A→B是醇羟基的催化氧化生成醛基，反应的方程式为2+O2 +2H2O ；
A→D是羟基与甲酸的酯化反应，反应的方程式为+HCOOH +H2O；
故答案为：2+O2 +2H2O 、氧化； +HCOOH+H2O取代(酯化)；
（9）C分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，该高聚物的结构简式为
；
故答案为：。
17．(1)C8H8O2
(2)
(3) 6 、 、 、 、 、
【详解】（1）已知该有机物的蒸汽对氢气的相对密度为68，则该有机物的相对分子质量为68×2=136；6.8g该有机物的物质的量是6.8g÷136g/mol＝0.05mol，3.6g水的物质的量为3.6g÷18g/mol=0.2mol，0.2mol水中含有0.4mol氢原子，因此有机物A中氢原子个数为0.4mol÷0.05mol＝8；标况下8.96L二氧化碳的物质的量为8.96L÷22.4L/mol=0.4mol，因此有机物A中碳原子个数为0.4mol÷0.05mol＝8，则含有氧原子的个数是，因此该有机物分子式为C8H8O2；
（2）根据有机物A的核磁共振氢谱可知分子中含有4类氢原子，个数之比是1：2：2：3。根据红外光谱可知分子中含有苯环、C－H、C＝O、C－O－C，所以结构简式为 ；
（3）与A属于同类有机物，说明属于酯类且含有苯环，其结构简式分别为 、 、 、 、 、 ，所以符合条件的的同分异构体共6种。
18．(1)C7H16
(2)5
【解析】（1）
1.00g某脂肪烃的相对分子质量为100，其物质的量为=0.01mol，完全燃烧生成的二氧化碳的物质的量为=0.07mol，水的物质的量为=0.08mol，依据原子守恒，脂肪烃分子中碳原子数为=7，氢原子数为=16，该脂肪烃分子式为C7H16。
（2）
该脂肪烃分子式为C7H16，为烷烃，依据减碳移位法可知，该脂肪烃主链有5个碳原子的结构有、、、、共5种。
19．(1)C3H6O3
(2)
【分析】由题意可知，有机物的物质的量为=0.02mol，由原子个数守恒可知，有机物分子中碳原子、氢原子的物质的量分别为=0.06mol、×2=0.12mol，氧原子的物质的量为=0.06mol，则有机物与碳原子、氢原子和氧原子的物质的量比为0.02mol：0.06mol：0.12mol：0.06mol=1：3：6：3，所以有机物的分子式为C3H6O3。
（1）
由分析可知，有机物的分子式为C3H6O3，故答案为：C3H6O3；
（2）
由分子式为C3H6O3的有机物呈现酸性可知，有机物分子中含有羧基，则核磁共振氢谱图中出现4个吸收峰，且面积比为3：1：1：1的结构简式为，故答案为：。
20．(1)g→f，e→h，i→c，d→a
(2)吸收水分，得到干燥纯净的O2
(3)确保有机物中的碳全部被氧化为二氧化碳
(4)C5H12O
(5) 不 C(CH3)3CH2OH
【分析】据实验目的和各装置的作用推知整套装置为D→C→E→B→A，各导管接口顺序为g→f，e→h，i→c，d→a，其中D为O2发生装置(MnO2作催化剂)，C中浓H2SO4作用是吸收水分，得到干燥纯净的O2，E为有机物燃烧装置，B中CaCl2吸收反应生成的H2O，A中NaOH吸收反应生成的CO2；据此分析解答。
（1）
产生氧气中含有水，应经过干燥后才可与有机物反应，生成二氧化碳和水，用无水氯化钙吸收水，用碱石灰吸水二氧化碳，整套装置为D→C→E→B→A，各导管接口顺序为g→f，e-h，i-c，d→a；
（2）
C中浓H2SO4作用是吸收水分，得到干燥纯净的O2；
（3）
燃烧管中的氧化铜的作用是将不完全燃烧的一氧化碳转化成二氧化碳，确保有机物中的碳全部被氧化为二氧化碳；
（4）
m(CO2)=22g，=0.25mol，m(H2O)=5.4g，则n(H2O)= =0.3mol，则m(C)+m(H)=12×0.25+0.3×2×1=3.6g，剩余4.4g-3.6g=0.8g，故n(O)==0.05mol，所以该有机物的最简式为C：H：O=0.25：(0.3×2)：0.05=5：12：1，即C5H12O；
（5）
因最简式中氢原子数已达饱和，故C5H12O就是其分子式，不需要测定其他数据，若存在3种不同化学环境的氢，则其结构简式为C(CH3)3CH2OH。
21．(1) 乙醚(或芳烃、汽油) 苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚与水互不相溶
(2) C D
(3)布氏漏斗下端斜口未与吸滤瓶的支气管口相对
【分析】苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应制得苯甲醇与苯甲酸钠，有机层含有苯甲醇，经干燥蒸馏得到，水层含苯甲酸钠，加入盐酸酸化得到苯甲酸，经重结晶得到；
（1）
苯甲醇易溶于乙醚，且乙醚与水互不相溶，可用乙醚作为萃取剂；故答案为：乙醚；苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚与水互不相溶；
（2）
应选择试剂C，原因是在溶剂C中随温度变化苯甲酸的溶解度变化较大，有利于重结晶分离；洗涤时可用蒸馏水，防止引入其它杂质；故答案为：C；D；
（3）
减压过滤装置中，为了防止液体沿着漏斗下端从支管口抽进去，以便于吸滤，需布氏漏斗的颈口斜面与吸滤瓶支管口相对，；故答案为：布氏漏斗下端斜口未与吸滤瓶的支气管口相对
