第三章烃的衍生物(B卷)
时间：75分钟，满分：100分
一、选择题(本题共18小题，每小题3分，共54分。)
1．实验室中药品的保存和实验的安全至关重要。下列做法不符合规范的是
A．乙醇和高锰酸钾的分析纯放在同一试剂柜中保存
B．液溴盛放在玻璃塞的细口瓶中，并加水液封
C．苯酚沾到皮肤上，立即用酒精擦洗后再用水冲洗
D．实验室中未用完的钠、钾、白磷等应放回原试剂瓶
2．下列物质中，不能与金属钠反应放出氢气的是
A．甲烷 B．水 C．乙醇 D．苯酚
3．下列有机物的命名正确的是
A．：2-甲基-3-戊烯 B．：间甲基苯酚
C．：氯丙烯 D．：二乙酸二乙酯
4．下列反应不属于取代反应的是
A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热
B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热
C．甲烷与氯气光照
D．苯与液溴的混合液滴到铁屑中
5．下列有关有机化学实验的说法正确的是
A．1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛溶液、苯酚溶液用饱和溴水可逐一鉴别
B．除去苯中的苯酚，可加入浓溴水后过滤
C．NaOH和溴乙烷的混合液加热后滴加AgNO3，可生成浅黄色沉淀
D．除去溴乙烷中的Br2，可用稀NaOH溶液反复洗涤后分液
6．我国研发出一种合成重要有机原料(Q)的新路线(如图所示)。下列说法错误的是
A．反应①的原子利用率为100%
B．P的分子式为C8H12O
C．Q的一氯代物有2种
D．可用酸性KMnO4溶液鉴别 N、P
7．某常用医药中间体的结构简式如图所示。下列关于该有机物说法正确的是
A．分子式为
B．分子中所有碳原子一定共面
C．分子中C原子杂化方式为
D．与HCl、NaOH均能发生反应
8．安息香有开窍祛痰、行气活血、止痛作用，用安息香还可以制备二苯乙二酮，反应如下：
下列有关说法正确的是
A．安息香的官能团名称为羧基
B．安息香中所有原子均可能处在同一平面上
C．二苯乙二酮的一氯代物有6种不同结构
D．可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮
9．异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如图：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．1molZ中含有6mol碳氧σ键
B．X分子中的所有原子一定共平面
C．Y能发生加成、氧化和消去反应
D．Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有3个手性碳原子
10．奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，结构简式如图所示，下列关于奥司他韦的说法不正确的是
A．分子中含有手性碳原子 B．分子中环上的一溴代物只有2种
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol奥司他韦最多能与2mol NaOH反应
11．阿莫西林是常用的抗生素，其结构如图所示，下列说法正确的是
A．属于芳香烃
B．能与溴水发生取代反应
C．分子中所有碳原子可能位于同一平面
D．最多能与2倍物质的量的NaOH反应
12．司替戊醇可用于治疗癫痫病，其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．属于芳香族化合物
B．分子式为C14H18O3
C．该物质不存在顺反异构体
D．可发生氧化反应和加成反应
13．非洛地平，主要用于轻、中度原发性高血压的治疗，其分子结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是
A．分子式为 B．可发生取代反应和加成反应
C．分子中有1个手性碳原子 D．1 mol该物质最多消耗6mol NaOH
14．非洛地平：主要用于轻、中度原发性高血压的治疗，其分子结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是
A．分子式为 B．可发生取代反应和加成反应
C．分子中有1个手性碳原子 D．1 mol该物质最多消耗6 molNaOH
15．化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下图，下列说法错误的是
A．X可以与溶液发生显色反应
B．Y分子中所有碳原子可能共平面
C．1mol X与NaOH溶液反应最多消耗3mol NaOH
D．Y、Z可用新制氢氧化铜鉴别
16．沙丁胺醇是目前治疗哮喘的常用药物，其结构简式如图所示．下列叙述正确的是
A．沙丁胺醇分子中含有2个手性碳原子
B．该分子中C、N原子的杂化方式完全相同
C．该物质可以发生氧化反应，但不能发生还原反应
D．该物质分别与足量的反应，消耗两者的量分别为
17．从中药茯苓中提取的茯苓酸A的结构如图所示。下列有关茯苓酸A的说法错误的是
A．该分子中所有碳原子不可能共面
B．与酸性溶液反应时，π键全部断裂
C．分别与Na、反应时，该分子中均只断裂键
D．一定条件下该物质既可以与乙醇反应，又可以与乙酸反应
18．下列有关同分异构体的说法正确的是
A．分子式为的有机物中含有结构的同分异构体有12种
B．螺 庚烷()的二氯代物有4种
C．芳香族化合物能与反应生成 ，该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有17种
D．有机物的同分异构体中，其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体有2种
二、非选择题(本题共5小题，共46分。)
19．苯并咪唑类有机物以其独特的结构与性质在新型医药方面具有广泛的应用前景，H属于其中一种，其合成路线如图所示：
回答下列问题
(1)A的结构简式为 。E中含氧官能团的名称为 。
(2)反应ⅱ除生成C和SO2外，还有 生成（填化学式）。
(3)反应ⅲ的反应类型为 。
(4)反应ⅳ中另一种产物为Fe3O4，反应ⅳ的化学方程式为 。
(5)苯胺的结构为，可用系统命名法命名为 。
(6)反应ⅵ中K2CO3的作用可能是 。
(7)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种（考虑顺反异构），
①遇FeCl3溶液发生显色反应；②含有碳碳双键；③苯环上有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱有四组峰的有 种。
20．有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；药物化学是重要的有机化学分支之一、合成某药物中间体 G 的流程如图所示：
已知：乙酸酐为 2 分子乙酸脱水得到，结构简式为(CH3CO)2O
(1)F中存在碳碳双键，则分子式为 ；C 中含氧官能团的名称为 。
(2)已知氟苯难发生水解反应，写出 B 与足量 NaOH 在加热条件下该反应的化学方程式： 。
(3)反应①的反应类型是 ，反应④的反应类型是 。
A．聚合反应 B．氧化反应 C．取代反应 D．还原反应
(4)以下关于物质 E 说法正确的是___________。
A．分子中含有3个不对称碳原子 B．可以发生缩聚反应形成聚酯
C．可以和FeCl3发生显色反应 D．碳原子采取 sp2、sp3 杂化
(5)写出满足下列条件的 E 的任意一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上只有三个取代基，只含有两种官能团；
②核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰；
③1 mol 该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2mol CO2
(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚和丙酸酐为原料制备如下物质的流程图 (无机试剂任选)。(注意：丙酮在一定条件下可与Br2反应)
21．炔酰胺(I)是一种新型扁桃酰胺类杀菌剂，可抑制菌丝生长和孢子的形成。其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)H的化学名称为 ，Ⅰ中含氧官能团的名称为 。
(2)A→B的反应类型为 ，B→C过程中有 个碳原子杂化方式发生变化。
(3)D的结构简式为 。
(4)E→F在条件(1)下发生反应的化学方程式为 。
(5)同时符合下列条件的D的同分异构体有 种。
ⅰ)苯环上有3个取代基
ⅱ)能发生银镜反应
ⅲ)溶液发生显色反应
22．W是一种抗肿瘤药物，其合成路线如下图所示，回答下列问题(部分反应条件已略去)。
已知：“”代表乙基；“”代表N，N—二甲基甲酰胺。
(1)化合物A的分子式为 。
(2)由D转化为E的反应类型为 ，化合物G中含氧官能团的名称为 。
(3)化合物B中手性碳原子有 个。
(4)写出由F生成G的化学方程式 。
(5)A的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体有 种(考虑立体异构)。
①与A含有相同的官能团，“”与苯环直接相连 ②苯环上有2个取代基
写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰的面积之比为的结构简式 。
(6)写出和合成的路线(无机试剂任选)。
已知：能与酯基反应；在催化下，能将硝基转化为氨基。
23．有机物G是多种药物和农药的合成中间体，如图是G的一种合成路线：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：；
②羟醛缩合反应原理：。
回答下列问题：
(1)试剂X的名称为 ；E中所含官能团的名称为 。
(2)D的结构简式为 ；的反应类型为 。
(3)试写出反应的化学方程式为 。
(4)有机物与A的关系为 ，H有多种同分异构体，其中含有六元碳环结构的同分异构体有 种(不含立体异构，且H除外)。其中核磁共振氢谱显示有5组峰的同分异构体的结构简式为 。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．A
【详解】A．乙醇易挥发，会与高锰酸钾反应，不能放在同一试剂柜中保存，A错误；
B．液溴易挥发，应盛放在玻璃塞的细口瓶中，并加水液封，B正确；
C．苯酚易溶于酒精，苯酚沾到皮肤上，立即用酒精擦洗后再用水冲洗，C正确；
D．钠、钾及白磷易与空气中的氧气反应，为防止发生意外事故，实验没有用完的金属钠、钾及白磷等必须放回原瓶，D正确；
故选A。
2．A
【详解】
A．与钠反应放出氢气的物质中应含有羧基或羟基，CH4不具有相应基团，不与钠反应，A符合题意；
B．水能与钠反应放出H2，方程式为，B不符合题意；
C．乙醇含有羟基，能与钠反应，C不符合题意；
D．苯酚含有羟基，能与钠反应，D不符合题意；
答案选A。
3．B
【分析】
有机物系统命名法步骤：1、选主链：找出最长的①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号；如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；⑥含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小。
【详解】
A．选择含有碳碳双键碳原子在内的最长碳链为主链，从离碳碳双键最近的一端给主链编号，所以该有机物的名称4-甲基-2-戊烯，A错误；
B．甲基位于酚羟基的间位，为间甲基苯酚，B正确；
C．应该为3-氯丙烯，C错误；
D．图示可知为乙二酸和乙醇形成的酯，为乙二酸二乙酯，D错误；
故选B。
4．B
【分析】根据取代反应的定义“有机化合物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应”进行判断。
【详解】A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热，溴乙烷中溴原子被羟基取代生成乙醇，属于取代反应，故A错误；
B．溴乙烷和氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，属于消去反应，故B正确；
C．甲烷与Cl2混合光照，甲烷中的氢原子被氯原子所代替生成氯代物，属于取代反应，故C错误；
D．苯与液溴反应，苯环上的氢原子被溴原子取代取代生成溴苯，属于取代反应，故D错误；
本题选B。
5．A
【详解】A．1-丙醇会溶解在溴水中，2-氯丙烷与溴水混合后会分层，丙醛溶液会使溴水褪色，苯酚溶液与溴水反应生成白色沉淀，A正确；
B．浓溴水可以溶于苯，浓溴水与苯酚反应生成的三溴苯酚也可以溶于苯，无法除杂，B错误；
C．加入硝酸银之前应该先加入硝酸中和氢氧化钠，排除OH-离子的干扰，才能观察到浅黄色的溴化银沉淀，C错误；
D．溴乙烷会在氢氧化钠溶液中发生水解，D错误；
故选A。
6．D
【详解】A．反应①为加成反应，所以原子利用率为100%，A正确；
B．经查P结构中的C、H、O的个数可知，P的分子式为C8H12O，B正确；
C．Q的一氯代物有2种，C正确；
D．碳碳双键和醛基均可以使酸性高锰酸钾溶液反应，所以不可用酸性KMnO4溶液检验N、P，D错误；
故选D。
7．D
【详解】A．根据分子结构简式可知，分子式：，A错误；
B．苯环与苯环间以单键相连接，单键可旋转，分子中所有碳原子不一定共面，B错误；
C．苯环分子中所以碳原子杂化类型为sp2杂化，C错误；
D．分子中含酚羟基可与碱反应，含氨基可与酸反应， D正确；
答案选D。
8．D
【详解】A．安息香的官能团名称为羟基和酮羰基，故A错误；
B．安息香中羟基连接的碳原子以4个单键连接其他4个原子，此5个原子最多3个在同一平面，故B错误；
C．二苯乙二酮的一氯代物有3种不同结构，故C错误；
D．安息香有羟基，可以与金属钠反应产生气体，而二苯乙二酮不能和金属钠反应，所以可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮，故D正确；
故答案为：D。
9．A
【详解】A．根据单键都是σ键，双键是1个σ键1个π键，1molZ中含有6mol碳氧σ键，A正确；
B．因为-OH中的氧是sp3杂化，再加上单键可以旋转，X分子中的所有原子不一定共平面， B错误；
C．Y中官能团有酮羰基、酚羟基，能发生加成、氧化反应，因苯环结构稳定，酚羟基不能发生消去反应，C错误；
D．Z与足量的氢气加成后的产物分子为其中含有4个手性碳原子，D错误；
故选A。
10．B
【详解】
A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中含有手性碳原子，位置为，故A正确；
B．中环上有5种环境的H原子，一溴代物有5种，故B错误；
C．奥司他韦含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，能够使溴水褪色，故C正确；
D．奥司他韦中含有1个酯基和1个肽键，可以和NaOH溶液发生水解反应，1 mol奥司他韦最多能与2mol NaOH反应，故D正确；
故选B。
11．B
【详解】A．由结构简式可知，阿莫西林分子中含有苯环，是含有碳、氢、氧、氮、硫元素的芳香族化合物，不是芳香烃，故A错误；
B．由结构简式可知，阿莫西林分子中酚羟基，能表现酚类的性质，与溴水发生取代反应取代酚羟基邻位碳原子上的氢原子，故B正确；
C．由结构简式可知，阿莫西林分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子不能位于同一平面上，故C错误；
D．由结构简式可知，阿莫西林分子中含有的酚羟基、羧基和酰胺基能与氢氧化钠溶液反应，所以最多能与4倍物质的量的氢氧化钠反应，故D错误；
故选B。
12．C
【详解】A．司替戊醇分子中含有苯环，属于芳香族化合物，故A正确；
B．根据司替戊醇的结构简式，可知分子式为C14H18O3，故B正确；
C．司替戊醇分子中碳碳双键两端的碳原子都连接了不同原子团，所以该物质存在顺反异构体，故C错误；
D．司替戊醇分子中含有碳碳双键，可发生氧化反应和加成反应，故D正确；
选C。
13．A
【详解】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为，故A错误；
B．该分子中含有碳碳双键和酯基，可发生取代（水解）反应和加成反应，故B正确；
C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中有1个手性碳原子，位置为，故C正确；
D．该物质的分子结构中含有2个酯基，2个氯原子，且氯原子和NaOH溶液反应水解反应后会生成2个酚羟基，则1 mol该物质最多消耗6mol NaOH，故D正确；
故选A。
14．A
【详解】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为，故A错误；
B．该分子中含有碳碳双键、氯原子和酯基，可发生取代（水解）反应和加成反应，故B正确；
C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中有1个手性碳原子，位置为，故C正确；
D．该物质的分子结构中含有2个酯基，2个氯原子，氯原子和NaOH溶液发生水解反应后会生成2个酚羟基，则1 mol该物质最多消耗6mol NaOH，故D正确；
故选A。
15．C
【详解】A． X中含有酚羟基，则X可以与溶液发生显色反应，A正确；
B．羰基和苯环是平面结构，甲氧基靠单键可旋转至一个平面，故Y分子中所有碳原子可能共平面，B正确；
C．苯环上的溴原子水解产生的酚羟基也能消耗氢氧化钠，故苯环上的溴原子消耗2molNaOH，羧基、酚羟基各消耗1molNaOH， 1mol X与NaOH溶液反应最多消耗4mol NaOH，C不正确；
D．Z中含有醛基，可使新制氢氧化铜悬出现浊液，Y不能和新制氢氧化铜反应，无明显现象，故Y、Z可用新制氢氧化铜鉴别，D正确；
答案选C。
16．D
【详解】A．该物质苯环上较长取代基中连有醇羟基的碳原子为手性碳原子，分子中只含有1个手性碳原子，A错误；
B．该分子中，C原子有和两种杂化方式，N原子采取杂化，B错误；
C．该物质含有苯环，可以与氢气发生加成反应，该加成反应属于还原反应，C错误；
D．羟基都能与反应，酚羟基又可以与反应，该物质分别与足量的反应时消耗两者的量分别为,D正确；
故选D。
17．B
【详解】A．该分子中含有很多sp3杂化的碳原子，所有碳原子不可能共面，故A正确；
B．该分子中的-COOH不与酸性溶液反应，其中的π键不断裂，故B错误；
C．该分子中含有-COOH和-OH，和Na反应时，破坏O-H键，类型为键，-COOH和反应时，破坏O-H键，类型为键，故C正确；
D．该分子中含有-COOH和-OH，一定条件下该物质既可以与乙醇发生酯化反应，又可以与乙酸发生酯化反应，故D正确；
故选B。
18．C
【详解】A．分子式为C5H10O2且含有—COO—基团的有机物可以是酯，也可以是羧酸。若为酯，可以是甲酸和丁醇生成的酯(HCOOC4H9)，C4H9-有4种结构，故共有4种，即HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3；若为乙酸和丙醇生成的酯(CH3COOC3H7)，C3H7-有2种结构，故共有2种，即CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2；若为丙酸和乙醇生成的酯(CH3CH2COOCH2CH3)，则只有1种；若为丁酸甲酯(C3H7COOCH3)，C3H7-有2种结构，故共有2种，即CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3；酯共有9种。若为羧酸，则为C4H9-COOH，C4H9-有4种结构，故羧酸共有4种，两类相加共13种，故A错误；
B．螺 [3，3] 庚烷 ( ) 的二氯代物，两个氯原子可在相同、不同的碳原子上，可在同一个环或不同的环，有 1，1- 二氯螺（ 3 ， 3 ）庚烷； 1，2- 二氯螺（ 3 ， 3 ）庚烷； 1，3- 二氯螺（ 3 ， 3 ）庚烷； 2，2- 二氯螺（ 3 ， 3 ）庚烷； 1，1’- 二氯螺（ 3 ， 3 ）庚烷； 1，2’- 二氯螺（ 3 ， 3 ）庚烷； 2，2’- 二氯螺（ 3 ， 3 ）庚烷 7 种，故 B错误；
C．分子式为的含有苯环有机物，能与反应生成 ，含有羧基和苯环，可能含有1个侧链，侧链为-CH2COOH，可能含有2个侧链，侧链为-COOH、-CH3，有邻、间、对三种，故符合条件的同分异构体有：或或或，共有4种，其一氯代物的种类分别为：4种、5种、5种、3种，共17种，故C正确；
D．由题给信息可知该有机物的同分异构体中苯环上的取代基为-CH3和-OOCH，应有邻、间、对三种同分异构体，故D错误；
故选C。
19．(1) 酯基、硝基
(2)HCl
(3)取代反应
(4)
(5)3，5-二甲基苯胺
(6)消耗反应生成的HBr，有利于平衡正向移动（合理即可）
(7) 9 3
【分析】为对二甲苯，发生氧化反应生成B对甲基苯甲酸，对甲基苯甲酸发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D；E发生还原反应生成F；D与F发生反应生成G；G发生取代反应生成H；
【详解】（1）
根据A分子式及C结构简式可知，A结构简式：；E中含氧官能团的名称：酯基、硝基；
（2）根据质量守恒可知，反应ⅱ除生成C和SO2外，还有HCl；
（3）根据分析可知，反应ⅲ的反应类型为取代反应；
（4）
反应ⅳ中另一种产物为Fe3O4，反应ⅳ的化学方程式：；
（5）
可用系统命名法命名：3，5-二甲基苯胺；
（6）反应ⅵ中K2CO3的作用：消耗反应生成的HBr，有利于平衡正向移动；
（7）D的同分异构体中，同时满足下列条件：①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含酚羟基；②含有碳碳双键；③苯环上有两个取代基，一个为羟基，另一个侧链可为：、，结合顺反异构及邻间对位置异构，共有9种；其中，核磁共振氢谱有四组峰的有3种；
20．(1) 羟基、羰基
(2)+2NaOH++H2O
(3) C D
(4)BD
(5)、
(6)
【分析】
根据A的结构简式可知A发生取代反应生成B，B发生分子内重排生成C，在乙酸钠的作用下C和乙二酸二乙酯反应生成E，E和氢气发生加成反应生成E，比较E和G的结构简式可知F为，E发生消去反应得F，F再与氢气加成得G，据此解答。
【详解】（1）
F为，其分子式为：；；由C的结构简式可知其含氧官能团为羟基、羰基；
（2）
与足量 NaOH在加热条件下所含酯基发生水解反应生成和，反应方程式为：+2NaOH++H2O；
（3）由以上分析可知反应①为取代反应，反应④为还原反应；
（4）E的结构不对称，其含有的不对称碳原子数大于3，故A错误；
E中含醇羟基和羧基，可以发生分子间酯化反应形成聚酯，故B正确；
E中不含酚羟基，不能使FeCl3发生显色反应，故C错误；
E中饱和碳原子采用sp3 杂化，苯环和羧基中的碳原子采用sp2杂化，故D正确；
（5）
①苯环上只有三个取代基，只含有两种官能团，结合组成可知，氟原子一定是一种官能团，则氧原子组成一种官能团，1 mol 该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2mol CO2，可知应含2个-COOH；
②核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰，说明含四种氢原子，结构具有对称性；
符合的结构：、；
（6）
苯酚和丙酸酐发生流程中①反应生成：在氯化铝作用下反应生成：；在钯催化剂作用下与氢气加成生成，与溴水发生取代反应生成，合成路线为：。
21．(1) 3-氯丙炔 酰胺基、醚键
(2) 取代反应 1
(3)
(4)+2NaOH+NaBr+2H2O
(5)20
【分析】
A到B发生取代反应，氯原子被-CN取代，B到C发生还原反应，氰基生成氨基，由C与F反应生成G，根据G的结构简式和F的分子式，确定F的结构简式为：，推出E的结构简式为：，由已知信息得出D的结构简式为：，G与H发生取代反应得到I，推出H的结构简式为。
【详解】（1）H的结构简式为，名称为3-氯丙炔；Ⅰ中含氧官能团的名称为酰胺基、醚键；
（2）A到B反应中氯原子被-CN取代，发生取代反应；B到C发生还原反应，-CN生成-CH2-NH2，-CN中C原子由sp杂化变成sp3杂化，1个碳原子的杂化方式发生改变；
（3）
经过以上分析D的结构简式为：；
（4）
E的结构简式为：，F的结构简式为，Br原子在条件(1)氢氧化钠溶液加热下发生取代反应，被-OH取代，反应的方程式为：+2NaOH+NaBr+2H2O；
（5）
D的结构简式为：，苯环上有3个取代基，能发生银镜反应说明有醛基存在，溶液发生显色反应说明有酚羟基存在，结构有，同一苯环上有三个不同取代基的同分异构体有10种，共20种同分异构体。
22．(1)
(2) 还原反应 醚键、酰胺基
(3)2
(4)
(5) 8
(6)
【分析】观察A和B的结构可以看出A与溴单质在CHCl3的条件下发生加成反应得到了B，B经过在DMF条件下与Et3N反应生成C，对比C和D的结构，C的支链断了碳溴键和碳氢键，支链由碳碳双键转变成碳碳三键，对比D与E的结构，发生变化的是苯环上的硝基转化成氨基，生成既去氧又加氢，发生了还原反应；F与HCONH2在催化剂作用下发生反应生成G，对比G和H的结构可以看出发生反应的部分是G中的酮羰基；最后E和H取代反应生成了W。
【详解】（1）由的结构简式可以得出分子式是。
（2）对比和的结构简式可知，生成既去氧又加氢，在有机反应中有机物加氢或去氧发生的是还原反应，故该反应属于还原反应；观察的结构简式可知，中的含氧官能团有醚键和酰胺基。
（3）
如图所示()，“*”处的碳原子为手性碳原子，有2个手性碳原子。
（4）
对比和的结构简式可知，1分子在反应过程中脱去了1个“”和2个“”，1分子脱去1个“”和1个“”，这些脱下的基或原子可组成1个和1个，据此写出化学方程式为：；
（5）
根据题意可知符合条件的同分异构体中，除了苯环外，还可能含有如下3组结构。①“”和“”；②“”和“”；③“”和“”，每组结构在苯环上有邻、间、对三种位置，共组合出9种物质，去掉本身，则符合条件的的同分异构体有8种。
核磁共振氢谱有4组峰，且峰的面积之比为的结构简式为。
（6）
对比反应物和所合成产物的结构，需要在的苯环上与酯基相连碳原子的邻位增加含有氮原子的侧链，再与然后成环，再结合生成物的环状结构与F到G的反应成环流程，推断出合成的前一步中间产物应该是，再结合在催化下，能将硝基转化为氨基，推断可以得到前一步的中间产物是，由发生硝化反应可以得到，所以可以得出和合成路线为：。
23．(1) 醋酸或乙酸 醛基、羟基、碳溴键
(2) 取代反应
(3)+H2O
(4) 同系物 5
【分析】
结合A的组成及B的结构简式，可知A为，试剂X为，B与氯气发生取代反应生成C，C发生水解生成D，结合D的组成及E的结构简式可知D为：，D发生取代反应生成E，E与CH3ONa发生取代反应生成F，F与苯甲醛发生羟醛缩合反应生成G，G的结构简式为：。据此解答。
【详解】（1）由以上分析可知试剂X为，名称为醋酸或乙酸；由E的结构简式可知其所含官能团为醛基、羟基、碳溴键；
（2）
由以上分析可知D为：；D发生取代反应生成E；
（3）
F与苯甲醛发生羟醛缩合反应生成G，反应方程式为：+H2O；
（4）
有机物H与A结构相似，组成上相差1个CH2，互为同系物；若六元碳环上只有一个取代基，则有-CH2OH和-OCH3两种，若有两个取代基则为-OH和-CH3，在环上可有邻位和间位和同一碳原子上三种位置，共5种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰的同分异构体的结构简式为。
答案第1页，共2页
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