第三章 烃的衍生物
一、选择题：本题共15小题，每题4分，共60分。
1.“绿色化学”提倡“原子经济性”。理想的“原子经济性”反应中，原料分子中的所有原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合“原子经济性”的是( )
A.乙烯与氢气在一定条件下制乙烷 B.乙醇与浓硫酸共热制乙烯
C.乙醇催化氧化制乙醛 D.乙烷与氯气反应制一氯乙烷
2.下列有关有机物的说法不正确的是( )
A.甲醛分子中所有原子共平面
B.乙酸乙酯能发生取代反应
C.乙酸乙酯、甲酸丙酯的密度都小于水的密度
D.丙酮与丙醛互为同分异构体，均能发生银镜反应
3.相同条件下，下列物质在水中的溶解度最大的是( )
A. B.
C. D.苯甲醇
4.下列有机物的命名正确的是( )
A.2-甲基丁烷
B. 2-甲基-1-丙醇
C.二溴乙烷
D. 2，2-二甲基丁酸
5.在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，则这个碳原子被称为“手性碳原子”。凡含有手性碳原子的物质一定具有光学活性，如图所示物质有光学活性。发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是( )
①与甲酸发生酯化反应
②与NaOH溶液反应
③与银氨溶液作用
④在催化剂存在下与氢气反应
A.①③ B.②④ C.①④ D.②③
6.某有机物结构如图所示，有关该有机物说法正确的是( )
A.分子式为
B.含有的官能团有羟基、酯基和碳碳双键
C.可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
D.1mol该物质与或溴水反应时最多消耗7mol和8mol
7.下列各组物质中，既不互为同系物又不互为同分异构体的是( )
A.和 B.乙酸和甲酸甲酯
C. 和 D. 和
8.下列说法不正确的是( )
A.乙醇的酯化反应和酯的水解反应均属于取代反应
B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为乙烯分子中含有碳碳双键
C.乙醛分子式为，它可以被还原成乙醇
D.苯与溴水混合，反复振荡后溴水层颜色变浅是因为苯与溴发生了加成反应
9.紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A.分子式为 B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键
10.从中草药中提取的 calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是( )
A.可与溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D.1 mol该分子最多与8 mol 发生加成反应
11.为了除去苯中混有的少量苯酚，下面的实验正确的是( )
A.在分液漏斗中，加入足量2NaOH溶液，充分振荡后，分液分离
B.在分液漏斗中，加入足量2溶液，充分振荡后，分液分离
C.在烧杯中，加入足量的浓溴水，充分搅拌后，过滤分离
D.在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤分离
12.一定条件下，欲实现下列物质转化，所选试剂不正确的是( )
选项 物质转化 试剂
A NaOH的乙醇溶液
B 酸性溶液
C 浓硫酸和浓硝酸的混合溶液
D 溴的四氯化碳溶液
A.A B.B C.C D.D
13.下列关系正确的是( )
A.沸点：丙三醇>乙醇>新戊烷>2-甲基丁烷>丙烷
B.密度：>>己烷>辛烷
C.等质量的物质燃烧消耗的质量：乙烷>乙烯>乙炔>甲烷
D.酸性：甲酸>乙酸>碳酸>苯酚
14.下表为某有机物分别与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是 ( )
试剂 钠 酸性高锰酸钾溶液 溶液
现象 放出气体 褪色 不反应
A. B. C. D.
15.化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与饱和溶液反应
C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D.1 mol化合物X最多能与2 molNaOH反应
非选择题：本题共4题，共40分。
16.某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验，以验证其含有醛基，并考查其化学性质。
首先做了银镜反应实验：
（1）在甲酸进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的_______，因为_______。
（2）甲酸发生银镜反应的化学方程式是_______。
（3）某同学很成功地完成了银镜反应实验，他肯定没有进行的操作是_______（写字母）。
A.用洁净的试管
B.在浓度为2%的溶液中滴入稍过量的浓度为2%的溶液
C.用前几天配制好的银氨溶液
D.在银氨溶液里加入稍过量的甲酸
E.用小火对试管直接加热
F.反应过程中，振荡试管使之充分反应
然后，对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：
（4）写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式：_____。
（5）选择甲装置好还是乙装置好？_____（填“甲”或“乙”），原因是_____。
（6）一同学用装有饱和氢氧化钠溶液的三颈烧瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，原因是_____。
17.实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。已知：乙醛可被氧化为乙酸。
（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：_____、_____。
（2）在不断鼓入空气的情况下，炮灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化反应是_____反应。进一步研究表明，鼓入空气的速率与反应体系的温度关系曲线如图所示。
试解释出现图中现象的原因：_____。
（3）甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_____；乙的作用是_____。
（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_____。要除去该物质，可在混合液中加入______（填字母）。然后再通过______（填实验操作名称）即可分离出乙醛。
A.氯化钠溶液B.苯C.碳酸氢钠溶液D.四氯化碳
18.肉桂醛（）是一种常用香精，在食品、医药、化工等方面都有应用。肉桂醛与其他有机物具有如下转化关系，其中A为一氯代烃。
（1）肉桂醛是苯的一取代物，与加成的产物中没有支链，肉桂醛的结构简式是_________。
（2）反应A→B的化学方程式是_____。
（3）Z不能发生的反应类型是_______（填字母）。
a.取代反应
b.加聚反应
c.加成反应
d.消去反应
（4）Y与乙醇在一定条件下反应的化学方程式是_______。
（5）写出符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：_______。
①属于酯类
②苯环上只有一个取代基
③能发生银镜反应
19.维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
a.
b.
c.
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________________。
(2)B的结构简式为___________________。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为___________________。
(4)反应⑤的反应类型为___________________。
(5)反应⑥的化学方程式为__________________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有____________个(不考虑立体异构体，填标号)。
i.含有两个甲基；
ii.含有酮羰基(但不含)；
iii.不含有环状结构。
a.4 b.6 c.8 d.10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_______________________。
答案以及解析
1.答案：A
解析：乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷，符合“原子经济性”，A正确；乙醇与浓硫酸共热制乙烯，同时生成水，不符合“原子经济性”，B错误：乙醇催化氧化制乙醛，同时生成水，不符合“原子经济性”，C错误；乙烷与氯气反应除生成一氯乙烷外，还生成二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、HCl等，不符合“原子经济性”，D错误。
2.答案：D
解析：甲醛是平面结构，A正确；酯的水解反应为取代反应，B正确；常温下，乙酸乙酯、甲酸丙酯均为难溶于水的液体，且密度都小于水的密度，C正确；丙酮不能发生银镜反应，D错误。
3.答案：C
解析：和均难溶于水，苯甲醇微溶于水，而易溶于水，则相同条件下，在水中的溶解度最大的是。
4.答案：A
解析：的主链有4个碳原子，2号位有甲基，名称为2-甲基丁烷，A正确；的主链有4个碳原子，2号位有羟基，名称为2-丁醇，B错误；名称为1，2-二溴乙烷，C错误；的名称为3，3-二甲基丁酸，D错误。
5.答案：B
解析：①与甲酸发生酯化反应，生成的有机物中有C原子连接4个不同的原子或原子团，具有光学活性；与NaOH溶液反应，生成和，均不具有手性碳原子，不具有光学活性；③与银氨溶液作用，—CHO与银氨溶液反应生成，生成的有机物中有手性碳原子；④在催化剂存在下醛基与氢气加成生成，产物不具有手性碳原子，不具有光学活性。根据上面分析，发生反应后生成的有机物无光学活性的是②④。
6.答案：C
解析：由结构简式可知分子式为，A错误；分子中含有的官能团为羟基、酯基，B错误；含酚羟基可发生取代、氧化反应，含苯环可发生加成反应，C正确；题给有机物分子中只有苯环与氢气发生加成反应，酚羟基的邻、对位可与溴水发生取代反应，但对位有取代基，则1mol该物质最多消耗6mol和2mol，D错误。
7.答案：C
解析：烷烃属于饱和烃，分子式为的烃一定属于烷烃，其与甲烷一定互为同系物，A项错误；乙酸和甲酸甲酯的分子式均为，二者互为同分异构体，B项错误；的分子式为，官能团为酮羰基，属于酮类，的分子式为，官能团为醛基，属于醛类，二者既不互为同系物又不互为同分异构体，C项正确；和结构相似，分子组成相差3个原子团，二者互为同系物，D项错误。
8.答案：D
解析：乙醇的酯化反应和酯的水解反应都可看作有机物分子中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应，是取代反应，A不选；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯分子中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，B不选；乙醛的结构简式为，分子式为，它可以和氢气发生加成反应生成乙醇，也是还原反应，C不选；苯与溴水混合，反复振荡后溴水层颜色变浅是因为溴水中的部分溴从水层进入了苯中，发生了萃取，不是苯和溴发生了加成反应，故选D。
9.答案：B
解析：本题考查有机物的结构与性质。根据键线式的拐点和终点均代表1个碳原子且每个碳原子形成4个价键确定，紫花前胡醇的分子式为，A正确；分子中存在碳碳双键和，均可以把酸性重铬酸钾溶液中的(橙色)还原为(绿色)，B错误；分子中存在酯基，酯基能够发生水解反应，C正确；分子中含有羟基且羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应生成碳碳双键，D正确。
10.答案：D
解析：该有机化合物分子中含有酚羟基，故可以与溶液发生显色反应，A项正确； 该有机化合物分子中含有酯基，酸性水解时生成和，羧基和酚羟基都可以和溶液发生反应，B项正确；该有机化合物不具有对称性，两个苯环上的六个氢原子位置各不相同，处于不同化学环境，故苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种，C项正确；1 mol该有机化合物中含有2 mol苯环、2 mol碳碳双键和1 mol羰基，故1 mol该有机化合物最多能与9 mol 发生加成反应，D项错误。
11.答案：A
解析：苯中混有苯酚，加入足量NaOH溶液后生成可溶于水的苯酚钠，且苯不溶于水，可用分液的方法分离，A正确；铁离子与苯酚生成的络合物与苯互溶，不能用分液的方法将二者分离，并且会引入新的杂质，B错误；加入足量浓溴水，生成三溴苯酚，三溴苯酚能溶于苯，不能用过滤的方法将二者分离，并且会引入新的杂质，C错误；加入足量冷水，苯与苯酚互溶，不能用过滤的方法将二者分离，D错误。
12.答案：D
解析：在NaOH的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，A正确；可以被酸性溶液氧化为，B正确；苯可以和浓硫酸、浓硝酸共热生成硝基苯，C正确；和溴的四氯化碳溶液中的发生加成反应生成，D错误。
13.答案：D
解析：醇分子中含有，其分子间可以形成氢键，沸点比同碳原子数的烃高；一般，醇分子中含有的羟基越多，形成的氢键越多，沸点越高，则丙三醇的沸点高于乙醇；烷烃分子中碳原子个数越多，沸点越高，碳原子个数相同时，支链越多，沸点越低，则2-甲基丁烷的沸点高于新戊烷，而丙烷沸点最低，所以沸点由高到低的顺序为丙三醇>乙醇>2-甲基丁烷>新戊烷>丙烷，A错误。的密度大于水，而烷烃的密度都小于水，一般烷烃的密度随着烃的相对分子质量的增大而增大，因此辛烷的密度大于己烷，B错误。等质量的烃中含氢量越高，燃烧时消耗的质量越多，4种烃中的含氢量最高，故正确排序为甲烷>乙烷>乙烯>乙炔，C错误。羧酸的酸性强于碳酸，碳酸的酸性强于苯酚，甲酸的酸性强于乙酸，D正确。
14.答案：D
解析：由题给信息可知，该有机物与溶液不反应，则不含—COOH，与Na反应生成气体且能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则一定含—OH，可能含有碳碳双键或碳碳三键等。
15.答案：C
解析：本题考查有机物的结构和性质。题图中两个苯环与含氧杂环中同一个饱和碳原子相连，该碳原子分别与两个苯环共平面，下方苯环与该碳原子只以一个单键相连，单键可以自由旋转，所以两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X分子中含有羧基，能与饱和溶液反应，B错误；在酸性条件下，分子内酯基断开，产物只有一种，C正确；1molX分子中有1mol酚酯基，其可与2molNaOH反应，1mol羧基也可与1molNaOH反应，则1molX最多可与3molNaOH反应，D错误。
16.答案：（1）NaOH溶液；银镜反应必须在碱性条件下进行
（2）
（3）BCDEF
（4）
（5）乙；甲醇有毒，需密封操作
（6）甲酸甲酯在饱和NaOH溶液中发生水解
解析：（1）银镜反应必须在碱性条件下进行，故需加碱将酸中和。
（3）银镜反应需在碱性条件下进行，应在新制的银氨溶液中加入少量需要检验的有机物，水浴加热，生成银镜；反应过程中不能振荡，试管要洁净；银氨溶液需要新制，制备方法是向稀溶液中加入稀氨水，生成沉淀，继续加入稀氨水至生成的沉淀恰好完全溶解，即得银氨溶液。
（5）因甲醇有毒，为防止甲醇污染环境，应密封操作。
（6）甲酸甲酯在饱和NaOH溶液中会发生水解，生成甲醇和甲酸钠。
17.答案：（1）；
（2）放热；是反应物，单位时间内鼓入空气越多，反应放热越多，所以开始阶段随鼓气速率的增大温度升高，但流速过快的气体会将体系中的热量带走，所以后阶段随鼓气速率的增大温度降低
（3）加热乙醇，便于乙醇的挥发；冷却，便于乙醛的收集
（4）乙酸；C；蒸馏
解析：（1）乙醇的催化氧化反应实质：金属铜被氧气氧化为氧化铜，化学方程式为，氧化铜将乙醇氧化为乙醛，化学方程式为。
（2）熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化反应是放热反应。反应放出的热量的多少和乙醇以及氧气的量有关，单位时间内鼓入空气越多反应放热越多，所以开始阶段随鼓气速率的增大温度升高，但是流速过快的气体会将体系中的热量带走，所以后阶段随鼓气速率的增大温度降低。
（3）甲和乙两个水浴作用不相同，甲是热水浴，作用是使乙醇变为乙醇蒸气；乙是冷水浴，目的是将乙醛冷却下来，便于乙醛的收集。
（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有乙酸，四个选项中，只有碳酸氢钠可以和乙酸反应，生成乙酸钠、水和二氧化碳，故合理选项是C；实现互溶物质的分离可利用沸点的差异采用蒸馏法。
18.答案：（1）
（2）
（3）b
（4）
（5）和
解析：（1）根据肉桂醛的分子式和结构特点可知，肉桂醛的结构简式为。
（2）A是一氯代烃，水解得到B，根据肉桂醛的结构简式可判断B的结构简式是，A的结构简式是。
（3）肉桂醛中含有醛基，可发生银镜反应生成X，则X的结构简式为。X经过酸化生成Y，所以Y的结构简式是。Y和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，因此生成物Z的结构简式为，Z不能发生的反应是加聚反应。
（4）Y中含有羧基，可以和乙醇发生酯化反应，生成酯和水。
（5）符合条件的Y的同分异构体有两种：和。
19.答案：(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)
(3)
(4)加成反应
(5)
(6)c；
解析：根据题中信息a和，可以推知B的结构简式为；根据题中信息b并对比反应④的反应物和生成物，可以推知C的结构简式为；根据题中信息c可知，反应⑤为加成反应，生成的物质D为据此分析解答。
(1)根据有机化合物的命名规则，A的化学名称为3-甲基苯酚或间甲基苯酚。
(2)根据上述分析可知，B的结构简式为。
(3)C分子中含有3个甲基，再结合信息b，可知C的结构简式为。
(4)根据信息c，反应⑤为与乙炔发生加成反应，乙炔基和氢原子分别加在羰基中碳原子和氧原子上。
(5)反应⑥中，D中碳碳三键与氢气在催化剂作用下发生加成反应，得到碳碳双键，反应的化学方程式为。
(6)化合物的分子式为，不饱和度为2，其词分异构体含有两个甲基和一个酮羰基，但没有环状结构，则还含有1个碳碳双键，若不含支链，可能的结构有；若含有支链，可能的结构有，共有8种，其中含有手性碳原子的化合物的结构简式为。
2
