题型04 有机推断与合成
(21-22高二下·辽宁锦州·期末)
1．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下，下列说法错误的是
A．X的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热
C．环戊二烯分子中所有碳原子一定在同一平面内
D．环戊二烯与Br以物质的量之比为1：1反应，可生成
(22-23高二下·黑龙江齐齐哈尔·期末)
2．化合物Ⅲ是某种医药中间体，其合成方法如下：
下列说法错误的是
A．该反应属于取代反应
B．化合物Ⅰ分子中所有碳原子不一定共面
C．化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ在适当条件下反应均可以发生加成反应
D．化合物Ⅲ的核磁共振氢谱显示其分子中含有8种不同化学环境的氢原子
(21-22高二下·辽宁抚顺·期末)
3．有机合成反应需要考虑“原子经济性”，也应尽可能选择反应条件温和、产率高的反应。已知RCHO+R’CH2CHO为加成反应。用乙烯制备1，3—丁二醇时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为
A．加成→加成→氧化→加成 B．加成→氧化→加成→消去
C．加成→氧化→消去→加成 D．加成→氧化→加成→加成
(21-22高二下·黑龙江七台河·期末)
4．下列反应类型不能引入羟基的是（ ）
A．加聚反应 B．取代反应 C．加成反应 D．水解反应
(22-23高二下·黑龙江大庆·期末)
5．异黄酮类是药用植物的有效成分之一、一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是
A．1mol X与足量氢气反应消耗
B．1mol Y最多能与反应
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键
D．Z与足量加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子
(22-23高二下·黑龙江鸡西·期末)
6．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是
A．乙烯→乙二醇：
B．溴乙烷→乙醇：
C．1-溴丁烷→1-丁炔：
D．乙烯→乙炔：
(21-22高二下·黑龙江大庆·期末)
7．药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。
则下列说法正确的是（ ）
A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚
B．G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种
C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
D．A的结构简式为
(21-22高二下·辽宁营口·期末)
8．某含碳、氢、氧的有机物A能发生如图所示的变化：已知C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则A的同分异构体是
A．乙酸 B．甲酸乙酯 C．甲酸甲酯 D．乙酸甲酯
(20-21高二下·辽宁·期末)
9．以乙烯为原料合成M的流程如图，其中X、Y、Z、M均只代表一种有机物。下列对于该流程的分析中错误的是
A．反应①和③原子的利用率为100%
B．M的摩尔质量为90g/mol
C．X的沸点高于Y，主要原因是X分子之间能形成氢键
D．若把乙烯改为丙烯，则由该流程得到M的可能结构有2种
(21-22高二下·辽宁·期末)
10．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有合成路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法不正确的是
A．“绿色”合成路线其原子的利用率为100%
B．环己醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．己二酸与已二胺通过缩聚反应可以制备合成纤维
D．环己烷分子中所有碳原子不能共平面
(22-23高二下·辽宁辽阳·期末)
11．多酚氧化酶与植物的抗病性有关。配合物是多酚氧化酶的模型配合物。EDTB的一种合成过程如下：
下列有关说法错误的是
A．乙二醇可与EDTA反应形成环状化合物
B．EDTB中N的杂化轨道类型为、
C．配离子中的配位原子是N
D．EDTA分子中所含元素的第一电离能由小到大的顺序为H
12．有机物是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
下列说法正确的是
A．X的名称为乙醇 B．E苯环上的一氯化物有4种
C．M的结构简式为 D．F分子中有4种不同化学环境的氢原子
(21-22高二下·黑龙江大庆·期末)
13．异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一。异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应
B．Z中所有的氧原子一定不在同一平面
C．X与足量H2反应后，产物分子中有3个手性碳原子
D．1 mol Z与浓溴水发生反应，最多能消耗3 mol Br2
(22-23高二下·黑龙江哈尔滨·期末)
14．乙酸苯乙酯可作为茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料，它可以用乙醇、甲苯为原料进行人工合成，合成线路如下图所示。下列说法错误的是
A．有机物A结构中一定有4个原子处于同一平面上
B．发生反应③时加入适量过量的有机物B，可提高的 的产率
C．有机物C的芳香族化合物类同分异构体的数目为3种
D．合成线路中共涉及2种有机反应类型
(21-22高二下·吉林·期末)
15．绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，在体内能被蛋白质灭活，结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．1mol绿原酸最多可与4molBr2发生加成反应
B．1mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出33.6L(标准状况)CO2
C．绿原酸在酸性条件下发生水解反应得到的产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应
D．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3∶1
(22-23高二下·黑龙江牡丹江·期末)
16．多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息。其部分合成路线如下，下列说法正确的是
A．甲的苯环上的溴代产物有2种
B．乙与发生加成，最多消耗
C．多巴胺分子中所有碳原子不可能处在同一平面
D．多巴胺既能与碱反应又能与酸反应
(21-22高二下·辽宁·期末)
17．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有错误的是
A．由丙醛制 1，2﹣丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四步取代
B．由1-溴丁烷制1,3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去
C．由乙炔合成苯酚：第一步三聚，第二步取代，第三步水解，第四步中和
D．由制：第一步加成，第二步消去，第三步加成，第四步取代
(20-21高二下·辽宁丹东·期末)
18．四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由物质A()通过下列路线制备：
已知：
下列说法不正确的是
A．B的结构简式为
B．A中含有的官能团为碳碳双键和羟基
C．D、E分子中均不含手性碳原子
D．①④⑤的反应类型均为加成反应，②③的反应类型均为取代反应
(21-22高二下·辽宁·期末)
19．有机物X、Y、M相互转化关系如下。下列有关说法正确的是
A．键角比较：X中∠OCO小于Y中∠COH
B．M的分子式为C12H20O2
C．X、M各1mol均能和2molH2发生加成反应
D．X、Y、M不存在顺反异构体，也不存在手性碳原子
(21-22高二下·辽宁丹东·期末)
20．下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法错误的是
A．化合物甲分子中共含有5个双键
B．甲→乙的反应类型为加成反应
C．化合物丙分子中含有1个手性碳原子
D．等物质的量的甲、丙最多消耗的物质的量相同
(21-22高二下·辽宁·期末)
21．某实验小组用甲苯等为原料合成邻硝基甲苯的过程如图，下列说法错误的是
A．反应3为消去反应
B．反应1和反应3的目的是保护对位氢原子不被硝基取代
C．化学名称为对甲基苯磺酸
D．向中加入溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，混合液呈现红棕色
(21-22高二下·辽宁沈阳·期末)
22．由2 -氯丙烷制取少量的1，2 -丙二醇时，需要经过下列哪几步反应
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
(22-23高二下·辽宁大连·期末)
23．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是
A．①反应的目的是保护羟基 B．B中含有醛基
C．步骤③中有取代反应发生 D．E的消去产物有立体异构体
(21-22高二下·辽宁·期末)
24．由溴乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次发生的反应类型是
A．消去、加成、取代 B．取代、加成、水解
C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代
(21-22高二下·黑龙江大庆·期末)
25．伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为：
下列有关这三种物质的说法不正确的是
A．一定条件下雷琐苯乙酮可发生加成、取代、氧化等反应
B．1mol苹果酸分子与足量的碳酸氢钠反应，可生成44.8 L (标准状况)
C．伞形酮既可看作酯类，又可看作醇类化合物
D．1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，可消耗3 mol NaOH
(22-23高二下·吉林·期末)
26．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法错误的是
A．A的结构简式为
B．①②③的反应类型分别为取代反应、消去反应、加成反应
C．反应④的反应试剂和反应条件是的水溶液、加热
D．环戊二烯与以的物质的量之比加成可生成2种产物
(21-22高二上·云南昆明·期末)
27．从水杨酸()到阿司匹林()、长效缓释阿司匹林，水杨酸的结构改造经历了数百年。一种制备水杨酸的流程如图所示，下列说法错误的是
A．设计步骤①的目的是利用占位，减少副产物生成
B．阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗
C．步骤④、⑤的顺序可以互换
D．要获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，可以对分子结构进行修饰
(22-23高二下·黑龙江哈尔滨·期末)
28．化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得。下列有关说法正确的是
A．有机物X中含有一个手性碳原子
B．有机物Y可以和乙醇发生缩聚反应
C．有机物Y不存在顺反异构现象
D．1mol有机物Z与足量NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH
参考答案：
1．B
【分析】反应①为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，反应③为烯烃与卤素单质的加成反应，反应④卤代烃的消去反应，故X为，Y可能是 。
【详解】
A．由上述分析可知，X的结构简式为，故A正确；
B．反应④是卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH醇溶液、加热，故B错误；
C．碳碳双键为平面结构，与碳碳双键直接相连的原子处于同一平面，因此环戊二烯分子中所有碳原子一定在同一平面内，故C正确；
D．环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比发生1，4-加成可生成 ，故D正确；
故答案选B。
2．D
【详解】A．该反应为化合物Ⅰ中苯环上的H原子被取代的反应，A正确；
B．化合物Ⅰ分子中的碳原子有两种，一种为苯环上的C原子，共面；另一种是与苯环相连的烷氧基上的C原子，可能与苯环共面，B正确；
C．化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ中均含有苯环，在适当条件下反应均可以和氢气发生加成反应，C正确；
D．化合物Ⅲ中右侧苯环具有一定对称性，核磁共振氢谱显示其分子中应该含有10种不同化学环境的氢原子，D错误；
故选D。
3．D
【详解】
由所给信息进行逆合成分析，可以通过加成反应和氢气得到CH3CHOHCH2CH2OH，故需要得到，可由CH3CHO制得，乙醛可通过乙醇氧化得到，乙醇可通过乙烯与水加成得到，所以由乙烯到，依次经过，然后加成得到1，3—丁二醇；
故选D。
4．A
【详解】A．加聚反应通常是将单体中的碳碳双键或碳碳叁键等断裂，生成碳碳单键或碳碳双键的反应，所以加聚反应不能引入羟基，A符合题意；
B．卤代烃发生水解反应可生成醇，酯水解也可生成醇，水解反应属于取代反应，B不合题意；
C．烯烃与水发生加成反应，可生成醇，从而引入羟基，C不合题意；
D．由B中分析可知，酯和卤代烃发生水解反应都可引入羟基，D不合题意；
故选A。
5．C
【详解】A．X中含有1个苯环和1个羰基，1mol X与足量氢气反应消耗，故A正确；
B．酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH以1:1反应，该分子中含有2个酚羟基、2个酯基，水解后又产生1个酚羟基，所以1molY最多能消耗5molNaOH，故B正确；
C．Z中含有酚羟基和碳碳双键，二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键，故C错误；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Z与足量加成所得有机物为 ，含有6个手性碳原子，位置为 ，故D正确；
故选C。
6．B
【详解】A．路线设计合理简洁，A项不符合题意；
B．只需要溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意；
C．路线设计合理简洁，C项不符合题意；
D．路线设计合理简洁，D项不符合题意；
答案选B。
7．D
【分析】E能与C2H5OH发生反应生成具有香味的液体G，说明G为酯，即结构简式为CH3COOCH2CH3，则C为CH3COONa，D能与浓溴水反应生成白色沉淀F，根据A中碳原子数，推出F为苯酚，然后据此分析；
【详解】E能与C2H5OH发生反应生成具有香味的液体G，说明G为酯，即结构简式为CH3COOCH2CH3，则C为CH3COONa，D能与浓溴水反应生成白色沉淀F，根据A中碳原子数，推出D为苯酚，F为三溴苯酚，则B为苯酚钠，A的结构简式为，
A. 根据上述分析，D为苯酚，故A错误；
B. 属于酯类，则说明含有酯基，能发生银镜反应，则说明属于甲酸某酯的形式，即结构简式为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2，故B错误；
C. A生成B和C可以看作是水解反应和中和反应，B为苯酚钠，苯酚钠溶液中苯酚根离子发生水解，苯酚不发生水解，G为酯，能发生水解反应，故C错误；
D. 根据上述分析，A的结构简式为，故D正确；
答案：D。
8．A
【详解】根据转化图可知，A是酯类，C是羧酸钠，B是醇，D是醛，E是羧酸；又因为A、C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则这些物质含有醛基，因此A是甲酸甲酯，和乙酸互为同分异构体，故选A
9．B
【分析】反应①为乙烯和水发生加成反应得到乙醇，X为DCH2CH2OD，反应②为乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应③是乙醛被氧化为乙酸，反应④为乙酸和乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯；
【详解】A．反应①是加成反应，原子的利用率为100%，反应③是氧化反应，但原子的利用率也是100%，A正确；
B．发生酯化反应的醇脱羟基，M的结构简式为CH3COOCH2CH2D，摩尔质量为89g/mol，B错误；
C．X是乙醇，分子间含有氢键，沸点比乙醛的高，C正确；
D．若把乙烯改为丙烯，则X的结构简式有：CH3-CHD=CH2OD、CH3-CHOD=CH2D，则M的结构简式有2种，D正确；
故选：B。
10．A
【详解】A．“绿色”合成路线中环己烷，生成己二酸，氢原子减少，其原子的利用不是100%，A错误；
B．环己醇中含有羟基-OH，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．己二酸与己二胺通过缩聚反应制备尼龙66： ，C正确；
D．因为每个碳原子均采取sp3杂化，所以每个碳碳键都呈109.5°，如果都在一个平面上，则呈120°，矛盾，D正确；
答案选A。
11．D
【详解】A．乙二醇中含有两个羟基、EDTA中有两个羧基在同侧可以形成环状化合物，A正确；
B．EDTB中N原子有全部连接单键、连接双键两种形式所以杂化形式为、，B正确；
C．EDTB中N原子有孤对电子，所以N原子作为配位原子，C正确；
D．第一电离能H
12．B
【分析】根据N的结构式及MN的反应条件可知，MN为酯化反应，M的结构式为 ，X为CH3OH,，据此分析；
【详解】A．根据分析可知X为甲醇，故A错误；
B．E分子不存在结构对称，所以E苯环上的一氯代物有4种，故B正确；
C．根据分析M的结构应为 ，故C错误；
D．F分子不存在结构对称，所以有6种不同化学环境的氢原子；
故选：B。
13．D
【详解】A．Y分子中含有一个酚羟基和2个酯基能够与NaOH发生反应，由于酯基水解产生一个酚羟基和一个乙二酸的羧基都可以与NaOH反应，乙二酸分子中含有2个羧基，因此1个Y可以与4个NaOH发生反应，则1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应，A错误；
B．苯环、双键为平面结构，且与苯环直接相连的氧原子与苯环共面，则所有的氧原子可能在同一平面，B错误；
C．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子。X与足量H2反应生成 ，该分子中含有四个手性碳原子，用※标注为 ，C错误；
D．酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，而羰基及羧基具有特殊的稳定性，不能与Br2发生反应，则1 mol Z与浓溴水发生反应，最多能消耗3 mol Br2，D正确；
故合理选项是D。
14．C
【分析】
乙醇被氧化为乙醛，乙醛被氧化为乙酸，A是乙醛、B是乙酸； 在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成 ，C是 ； 和乙酸发生酯化反应生成乙酸苯乙酯和水。
【详解】A．A是乙醛，结构简式为CH3CHO，甲醛为平面结构，所以乙醛中至少有4个原子处于同一平面上，故A正确；
B．酯化反应是可逆反应，反应③是时加入适量过量的乙酸，平衡正向移动，可提高 的产率，故B正确；
C．C是 ，C的芳香族化合物，有 ，同分异构体的数目为4种，故C错误；
D．合成线路中涉及氧化反应、取代反应，共2种有机反应类型，故D正确；
选C。
15．D
【详解】A．1mol绿原酸含有1mol碳碳双键能和发生加成反应，含有酚羟基，使得苯环邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易发生取代，消耗，A错误；
B．氢化绿原酸分子中含1个－COOH，1mol－COOH与足量饱和溶液反应，可放出22.4L(标准状况)，B错误；
C．绿原酸水解产物为和，其中不含酚羟基，不能与溶液发生显色反应，C错误；
D．氢化绿原酸分子中含1个－COOH，5个－OH，可与Na反应，1mol氢化绿原酸消耗6molNa，分子中含－COO－，－COOH可与NaOH反应，1mol氢化绿原酸消耗2molNaOH反应，消耗二者物质的量之比为3∶1，D正确；
答案选D。
16．D
【详解】A．甲的苯环上的溴代产物有一溴代物、二溴代物等，故A错误；
B．乙中苯环可与氢气发生加成反应，消耗3mol氢气；酮羰基可与氢气加成消耗1mol氢气，共4mol，故B错误；
C．分子中苯环上的6个C原子共平面，碳碳单键可旋转，侧链上的C可能与苯环共平面，故C错误；
D．多巴胺中含酚羟基能与碱反应，含氨基能与酸反应，故D正确；
答案选D。
17．B
【详解】A．由丙醛制1,2-丙二醇，丙醛先还原制得1-丙醇，再消去制得丙烯，丙烯与卤素单质加成，再水解得到1，2﹣丙二醇，故A正确；
B．由1-溴丁烷制1,3-丁二烯，1-溴丁烷先发生卤代烃的消去反应，再发生加成反应生成2-溴丁烷，再发生消去反应生成2-丁烯，再与卤素单质发生加成，最后发生消去反应，则需要发生五步反应，分别为消去、加成、消去、加成、消去，故B错误；
C．由乙炔合成苯酚：第一步三聚生成苯，第二步取代制取溴苯，第三步水解得到苯酚钠，第四步中和得到苯酚，故C正确；
D．由制：第一步加成制得，第二步消去生成，第三步加成得到，第四步取代制得，故D正确；
答案选B。
18．D
【分析】A分子式为C4H8O，A能和Br2/CCl4反应，说明A分子中含有碳碳双键，由信息卤代烃与醇反应生成醚，所以A中还含有-OH，结合四氢呋喃的结构，可知A为CH2=CHCH2CH2OH，故B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，C为，D和E分别为、中的一种，据此分析解答。
【详解】A．由分析可知B的结构简式为CH2BrCHBrCH2CH2OH，故A正确；
B．A（CH2=CHCH2CH2OH）中含有的官能团为碳碳双键和羟基，故B正确；
C．D和E分别为、中的一种，均不存在一个碳原子上连接4个不同基团的碳原子，均不含手性碳原子，故C正确；
D．反应①是CH2=CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反应④和⑤是、转化为，均为加成反应，根据题示信息，反应②为取代反应，反应③C的溴原子发生的消去反应，故D错误；
故选D。
19．D
【详解】A．X中-OH与碳氧双键的碳原子相连，键角接近120°，Y中∠CCO对应的碳原子为饱和碳原子，键角接近甲烷，∠COH与水的键角类似，O原子的孤电子对对成键电子对排斥力较大，则键角较小，则X中∠OCO＞Y中∠COH，A错误；
B．根据结构简式可知M的分子式为C12H18O2，B错误；
C．X、M中只有碳碳双键与氢气发生加成反应，X含有1个碳碳双键，M含有2个碳碳双键，X、M各1mol前者能和1molH2发生加成反应，后者能和2molH2发生加成反应，C错误；
D．碳碳双键上的某一端碳原子连接2个H原子，则不存在顺反异构，手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，三种有机物不存在手性碳原子，D正确；
故答案选：D。
20．A
【详解】A．苯环不是单双键交替结构，由结构简式可知，化合物甲含有2个碳氧双键，A项错误；
B．由流程题可知，甲到乙的反应产物只有乙，没有小分子生成，反应类型为加成反应，B项正确；
C．当碳原子连接四个不同的原子或原子团时，该碳原子为手性碳原子，则化合物丙中两个环中间的碳原子为手性碳原子，C项正确；
D．由结构简式可知，化合物甲分子中含有的酯基和化合物丙分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，所以等物质的量的甲、丙消耗的氢氧化钠的物质的量相同，D项正确；
答案选A。
21．A
【详解】A．反应3为磺酸基-HSO3被H取代，属于取代反应，A项错误；
B．对比反应1的反应物和反应3的产物可知，甲基对位的氢原子没有变化，故目的是在甲基邻位引入硝基并保护对位氢原子不被硝基取代，B项正确；
C．化学名称为对甲基苯磺酸，C项正确；
D．向中加入溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，其中会被硝基()氧化为，混合液呈现红棕色，可根据此实验现象检验硝基()的存在，D项正确；
答案选A。
22．B
【详解】由2 -氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇：2 -氯丙烷先进行消去反应生成丙烯：NaOH+CH3CHClCH3CH3CH=CH2+NaCl+H2O，再通过加成反应生成1，2-二溴丙烷：CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br，最后通过水解反应将1，2-二溴丙烷变为1，2-丙二醇：CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr。此过程经过了消去→加成→水解反应，故B选项符合题意。
综上所述，本题正确答案为B。
23．D
【分析】
结合 结构简式可知E应为，D为，C为，B为，A为，据此解答。
【详解】A．①反应将羟基转化为酯基，以防止醛基氧化时被氧化，故A正确；
B．由以上分子可知B中含酯基和醛基，故B正确；
C．反应③中包含羧基与NaOH的中和反应以及酯基的水解取代反应，故C正确；
D．E为，发生消去反应生成，由结构简式可知不含立体异构，故D错误；
故选：D。
24．A
【详解】由溴乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)的转化过程为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O属于消去反应，CH2=CH2+Br2=CH2BrCH2Br属于加成反应，CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr属于水解反应或者取代反应，故分别发生了消去反应、加成反应和水解反应或取代反应，故答案为：A。
25．C
【详解】A．雷琐苯乙酮含有苯环、酚羟基、羰基，苯环、羰基可以加成，酚羟基可以取代，雷琐苯乙酮可以和氧气燃烧氧化，故可发生加成、取代、氧化等反应，A正确；
B．1mol苹果酸分子含有2mol的羧基，与足量的碳酸氢钠反应生成2mol的，故可生成44.8 L (标准状况)，B正确；
C．伞形酮含有酯基、和酚羟基，可看作酯类，不可看作醇类化合物，C错误；
D．伞形酮中酯基与氢氧化钠反应后生成的酚羟基也会和氢氧化钠反应，故1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，可消耗3 mol NaOH，D正确；
故选C。
26．C
【分析】与氯气在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成A为，与溴发生加成反应生成B为，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成；
【详解】A．②为消去反应，产物为，选项A正确；
B．①②③的反应类型分别为取代反应、消去反应、加成反应，选项B正确；
C．④为卤代烃的消去反应，反应条件是的乙醇溶液、加热，选项C错误；
D．环戊二烯与以的物质的量之比加成可生成2种产物，选项D正确；
答案选C。
27．C
【详解】A．由步骤①~③分析可知：①中引入—SO3H占位，使②中的—Br定位到甲基的邻位，通过③又去除—SO3H，故A正确；
B．乙酰水杨酸和氢氧化钠溶液反应的方程式为，故B正确；
C．酚羟基会被高锰酸钾酸性溶液氧化，因此④、⑤两个步骤顺序不可以互换，故C错误；
D．分子结构的修饰可以优化性能，故D正确；
故选C。
28．A
【详解】
A．手性碳原子为一个碳原子所连接4个取代基均不相同，有机物X有1个手性碳原子 (*标出)，故C正确；，故A项正确；
B．有机物Y分子中含有羧基，可以和乙醇发生酯化反应，二者不能发生缩聚反应，B错误；
C．碳碳双键两端任何一个碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，因此Y分子存在顺反异构体，故C项错误；
D．1mol有机物Z中含有2mol酚羟基、1mol羧基、1mol酯基、1mol肽键，1mol酯基水解后可形成1mol酚羟基和1mol羧基，1mol肽键水解后可形成1mol羧基和1mol氨基，则1mol Z与足量NaOH溶液反应最多消耗6molNaOH，D错误；
故选A。
精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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