专题5 药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺 单元检测题
一、单选题
1．物质Z是一种用于合成内分泌调节剂的药物中间体，其合成路线如图：
下列说法正确的是
A．X在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 B．1molZ能和4molH2反应
C．Y的不饱和度是6 D．化合物Z中含有手性碳原子
2．某有机物(X)的结构简式如图，下列关于它的说法不正确的是
A．分别与足量的、氢气反应，最多能消耗、氢气
B．与等量X反应时，所需、的物质的量之比是
C．X遇溶液能发生显色反应
D．一定条件下，X能发生取代、水解、氧化、加成、加聚、缩聚等反应
3．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是
A．可用酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
4．下列关于聚甲基丙烯酸羟乙酯(如图所示)说法正确的是
A．可以与氢气发生加成反应
B．其单体不会使溴水褪色
C．化学式可以表示为(C6H10O3)n
D．1mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗的1mol NaOH
5．八角茴香中含有一种抗亚洲禽流感病毒的重要成分-莽草酸，专家称这是世界上对付禽流感的唯一武器，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法不正确的是
A．1mol该物质能与足量Na反应放出2mo1 B．分子中含有2种含氧官能团
C．可使溴的四氯化碳溶液褪色 D．分子式为
6．X是一种治疗帕金森症药品的合成原料。下列说法正确的是
A．与足量H2加成，消耗3molH2
B．X分子存在顺反异构现象
C．X分子中碳原子存在sp2杂化方式的碳原子有8个
D．X分子中所有碳原子不可能处于同一平面
7．由X、Y转化为M的反应历程如图所示，下列说法错误的是
A．①→②的总过程放热
B．M是CH3COOH
C．反应过程中形成C-H键
D．反应X＋Y→M的原子利用率为100%
8．下列反应中，属于消去反应的是
A．CH3CH=CH2 + Br2CH3CHBrCH2Br
B．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
C．CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + H2O
D．C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
9．有机物A结构简式如图，下列关于A的说法错误的是
A．分子式为C16H19NO2 B．与盐酸或氢氧化钠溶液反应均可生成盐
C．分子中含有2个手性碳原子 D．1molA与足量H2加成，最多消耗6molH2
10．已知：，如果通过一步反应合成，所用的原料可以是
①1，3-丁二烯和2-丁炔 ②1，3-戊二烯和2-丁炔 ③2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔 ④2，4-己二烯和乙炔
A．①③ B．②③ C．②④ D．①④
11．下列有机物的命名正确的是
A． 2，3-二乙基丁烷
B． 2-丁醇
C．二氯丙烷
D． 3-甲基-2-丁烯
12．深圳市卢洪洲研究团队于2022年2月在医学期刊《柳叶刀》发表重要研究成果：羟甲香豆素Y()可用于治疗普通型与重型新冠病毒肺炎。Y可由X在一定条件下合成：
下列说法不正确的是
A．Y的分子式为
B．由X制取Y的过程中可得到乙醇
C．一定条件下，X能发生消去反应和加聚反应
D．等物质的量的X、Y分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相同
13．下列有关的说法正确的是
A．该有机物的分子式为
B．能发生水解反应
C．该物质的所有碳原子可能共平面
D．该物质含有的含氧官能团为醚键、酯基、羟基、碳碳双键
14．下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法中正确的有
A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为
B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下体积比是3：2：1
C．烷烃、烯烃、炔烃三类物质的熔沸点一般分别随着碳原子数增加而逐渐升高
D．丙烷分子中所有的碳原子可能共直线
二、填空题
15．化合物F是合成一种治疗癌症药的中间体，F的一种合成路线如图：
(1)反应①的试剂和反应条件是_______。C的结构简式_______。
(2)反应①～⑤中，反应类型相同的是_______(填反应序号)，_______(填反应类型)。反应⑤的化学方程式为_______。
(3)④⑤两步反应不可互换的理由是_______。
(4)F有多种同分异构体，写出“既能水解，又能发生银镜反应，苯环上只有2种化学环境不同的氢原子”的结构简式_______。
(5)已知：①苯环上的羟基易被氧化；
②。
请设计由合成的路线_______
16．阅读如下资料：
i．乙烯可在加热条件下催化氧化制得环氧乙烷( )；具有强穿透力的环氧乙烷在常温下能杀灭微生物。
ii．环氧乙烷与水在加压、加热的条件下化合为乙二醇；乙二醇的熔点为-12.9℃，沸点197.3℃；能与水、丙酮等互溶。
iii．汽车铝制水箱(即散热器)中盛装的某防冻液(乙二醇与水是主要成分，体积比约1：1)，沸点为108℃，冰点为-38℃；其中常加入适量NaH2PO4，用来消除水箱中严生的碱性水垢，从而提高散热效果。
iv．25℃ H3PO4Ka1=6.9×10-3，Ka2=6.2×10-8，Ka3=4.8×10-13。
结合题干信息，请按要求回答下列问题：
(1)环氧乙烷的分子式：____，其含有的官能团名称：____。
(2)乙二醇能与丙酮互溶的原因可能是乙二醇与丙酮都是极性分子，符合“相似相溶”的规律，还可能是____。
(3)结合ii、iii、iv中数据信息解释如下问题。
①NaH2PO4能除水垢的原因为____；故NaH2PO4水溶液显弱酸性，可消除碱性水垢。
②防冻液在使用一段时间后pH会降低的可能原因为____。
(4)结合已学知识及i、ii中信息，将如下两种合成乙二醇的路线补充完整(方框内填有机产物，箭头上填无机试剂及其反应条件)
①CH2=CH2→CH2OHCH2OH____
②CH2=CH2→→CH2OHCH2OH____
生产乙二醇常采用路线②而不采用路线①，其可能原因(写出一种)是____。
三、计算题
17．现有0.2 mol有机物与0.9 mol氧气在一密闭容器中恰好完全反应，得产物为CO2、H2O。将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸的质量增加14.4 g，碱石灰的质量增加了26.4 g。试求：
（1）计算确定有机物的分子式_________________。
（2）1 mol该有机物与足量的钠反应，可得到0.5 mol H2，写出该有机物可能的结构简式_________________________。
18．根据各类烃的结构与性质，回答下列问题。
(1)某芳香烃的相对分子质量为92。
①该烃的结构简式为_______。
②请写出该烃最简单的同系物与浓硝酸反应的化学方程式：_______。
(2)标准状况下，某气态烷烃和烯烃(含一个双键)的混合气体4.48L完全燃烧后，将产生的气通过浓硫酸，浓硫酸增重8.10g，剩余气体通过碱石灰，碱石灰增重13.20g。另再取4.48L标准状况下的该混合气体，将它通入过量的溴水中，溴水增重2.10g。
①组成混合气体烷烃为_______，烯烃为_______(均写结构简式)。
②试计算烯烃所占的体积分数为_______。
四、实验题
19．实验室制乙烯并验证其性质，请回答下列问题：
（1）写出以乙醇为原料制取乙烯的化学方程式：________________________________________。
（2）某同学欲使用如图1所示装置制取乙烯，请你改正其中的错误：________________________。
实验过程中发现烧瓶中出现黑色固体，这会导致生成的乙烯中现有杂质气体，请写出生成杂质气体的化学方程式：__________________________________________________。
（3）要验证乙烯的化学性质（装置如图2所示，尾气处理装置已略去），请将虚线框中的装置补充完整并标出所有试剂。______________
（4）有些同学提出以溴乙烷为原料制取乙烯，该反应的化学方程式为：____________________。若以溴乙烷为原料，图2中虚线框内的装置（填“能”或“不能”）__________省略，请说明理由：____________________________________________________________。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．C
2．A
3．B
4．C
5．D
6．B
7．C
8．B
9．D
10．A
11．B
12．C
13．B
14．C
15．(1) NaOH醇溶液/加热
(2) ①⑤ 消去反应
(3)碳碳双键易被氧化
(4)
(5)
16．(1) C2H4O 醚键
(2)二者分子间形成氢键
(3) 因为H2PO的Ka2=6.2×10-8，H2PO+H2OH3PO4+OH-Kh=，H2PO的电离能力大于其水解能力 乙二醇与氧气反应，生成微量乙二酸
(4) CH2ClCH2Cl 从原子利用率的角度考虑，路线①第二步的取代反应有副产物，原子利用率低，而路线②的原子利用率较高(从环境保护的角度考虑，路线①使用了有毒的Cl2和有腐蚀性的NaOH，对环境不够友好。或从原料成本的角度考虑，路线①使用了Cl2和NaOH，而路线②使用了O2和H2O，成本更低)
17． C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3
18．(1) +HNO3+H2O
(2) CH4 CH3CH=CH2 25%
19． 将温度计水银球插入反应液中控制温度 不能 挥发的乙醇蒸汽也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案第1页，共2页
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