第3章3.1醇和酚同步练习
2022——2023学年下学期高二化学沪科版（2020）选择性必修3
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．分子中有4个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成醛的有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
2．下列关于乙醇的说法中，不正确的是。
A．乙醇密度比水小，故可以用分液的方法除去乙醇中的水
B．乙醇是很好的溶剂，故可以用乙醇来提取某些中药中的有效成分
C．乙醇能与水以任意比例互溶，故可以勾兑出不同酒精度的酒
D．乙醇易挥发，故有“好酒不怕巷子深”的说法
3．下列有关苯酚性质的叙述不正确的是
A．能与溶液发生显色反应
B．一定条件下能与发生加成反应
C．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀
D．能与溶液反应生成气体
4．下列物质属于酚类的是
A． B．
C． D．
5．下列物质中，不属于醇类的是
A．C3H7OH B．
C．CH3CH(OH)CH3 D．
6．下列关于醇的结构叙述中正确的是
A．醇的官能团是羟基(－OH) B．含有羟基的有机物一定是醇
C．羟基与烃基碳相连的化合物就是醇 D．醇的通式是CnH2n+1OH
7．苯酚是常见的基础化工原料，苯酚选择性氧化制备对苯醌()是一个有重要工业应用价值的反应，对苯醌是合成有高附加值的化工产品对苯二酚()的中间体。苯酚在含硒催化剂(Secat。)作用下，被氧化成对苯醌的机理如下：
下列说法错误的是
A．苯酚中受苯环影响变活泼，可与溶液反应
B．此转化过程中所有有机物均可和溴水发生加成反应
C．可以用溶液检验苯酚是否被完全氧化
D．D与对苯二酚()互为同分异构体
8．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是
①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．仅③④ B．仅①③④ C．仅①④ D．全部
9．下列有机物的系统命名正确的是
A．三甲基戊烷
B． 甲基丁炔
C．三甲苯
D． 甲基丙醇
10．下列属于加成反应的是
A．
B．
C．+3Cl2
D．
11．一种Ru(II)化合物(表示为Cat.)在催化草酸酯(A)加氢成醇的过程中起到了关键作用。其反应过程可以表示为：
下列说法错误的是
A．有机物B可以发生氧化反应生成含－COOH的物质
B．有机物C在足量酸性KMnO4溶液中最终被氧化成CO2
C．1molA完全反应生成C，至少消耗2molH2
D．E在一定条件下可与乙二酸发生反应
12．有如图合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是
A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D．反应(2)属于取代反应
13．苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()，下列关于这两种物质的叙述中错误的是
A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
14．已知酸性由强到弱的顺序为H2CO3＞＞。下列化学方程式正确的是
A．2+H2O+CO2→2+Na2CO3
B．+NaHCO3→+Na2CO3
C．+NaHCO3→+H2CO3
D．+Na2CO3→+NaHCO3
二、多选题
15．CMU是一种荧光指示剂，可通过下列反应制备：
下列说法正确的是
A．1mol最多可与3mol反应
B．1mol间苯二酚最多可与3mol反应
C．可用溶液鉴别间苯二酚和
D．间苯二酚与苯酚互为同系物
三、实验题
16．1，2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下是无色液体,密度是2.18克/厘米3，沸点131.4℃，熔点9.79℃,不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用下图所示装置制备1，2二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有液溴(表面覆盖少量水)。请填写下列空白：
(1)烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是170℃，并且该反应要求温度迅速升高到170℃，否则容易产生副反应。请你写出乙醇的这个消去反应方程式：_______。
(2)写出制备1，2二溴乙烷的化学方程式：_________________________________。
(3)安全瓶b可以以上倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象：_______________________________________。
(4)容器c中NaOH溶液的作用是：_________________________________。
(5)某学生做此实验时,使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超出许多，如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因__________。
(6)e装置内NaOH溶液的作用是___________________________。
17．某中学化学兴趣小组对乙醇的分子结构进行探究,其过程如下:
猜想一:乙醇的结构简式是CH3CH2OH
猜想二:乙醇的结构简式是CH3OCH3
制定方案并实施:按下图所示实验装置进行实验,
测定乙醇与钠反应(放热)生成氢气的体积,并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。
试回答下列问题:
(1)指出实验装置中的错误________________。
(2)如果实验装置和操作正确,且结论符合猜想一,则参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比可能为_________________。
(3)如果实验装置和操作正确,且结论符合猜想二,则参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比可能为________________。
(4)如果实验装置正确,实验结果为2.3 g乙醇与足量金属钠反应时产生了标准状况下的氢气约0.56 L,则乙醇的结构简式应为_________,理由是____________________。
(5)该实验获得成功的关键,除了需要纠正图中的装置错误以外,还需注意下列问题中的_________(用序号填写)。
①装置的气密性良好;
②实验开始前准确测定乙醇的量;
③钠足量;
④广口瓶中水的体积大于560 mL;
⑤氢气的体积测算准确。
四、有机推断题
18．1mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量金属钠作用时，可生成11.2L（标准状况下）氢气。试回答下列问题：
（1）A分子中必有一个__基，已知此基团在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为__。
（2）A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水生成B，则B的结构简式为__；将B通入溴水中能发生___反应生成C，则C的结构简式为___。
（3）A在铜作催化剂时，与氧气共热发生氧化反应生成D，则D的结构简式为___。
（4）写出下列指定反应的化学方程式：
①A→B___；
②B→C___；
③A→D___。
19．化合物甲、乙、丙有如下转化关系：
甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)
回答：
(1)甲中官能团的名称是________，甲属________类物质，甲可能的结构有________种，其中可催化氧化为醛的有________种。
(2)反应条件①为_________________，条件②为________________。
(3)甲→乙的反应类型为__________，乙→丙的反应类型为__________。
五、工业流程题
20．含苯酚的工业废水处理的流程图如下：
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是___________操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用___________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是___________。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是___________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为___________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和___________。通过___________操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。
(5)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、___________、___________。
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
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参考答案：
1．A
【详解】由题意，该有机物分子式为，该醇被氧化后能生成醛，则结构中一定含有，剩余部分为，则该有机物共有和两种结构，故选A。
2．A
【详解】A．乙醇可以和水任意比例混合，不可以用分液的方法除去乙醇中的水，A错误；
B．乙醇是很好的溶剂，中药中的有效成分多数为有机物，依据相似相溶性原理，可以用乙醇来提取某些中药中的有效成分，B正确；
C．乙醇能与水以任意比例互溶，故可以勾兑出不同酒精度的酒，C正确；
D．乙醇沸点低，易挥发，有醇香味，故有“好酒不怕巷子深”的说法，D正确；
故答案为：A。
3．D
【详解】A．苯酚和氯化铁溶液发生显色反应而使溶液呈紫色，故A正确；
B．苯酚一定条件下能与H2发生加成反应生成环己醇，故B正确；
C．苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，故C正确；
D．因为酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3-，所以苯酚能与碳酸钠反应，符合强酸制弱酸的道理。苯酚能与碳酸钠反应,生成苯酚钠和碳酸氢钠，而不能继续与碳酸氢钠反应，故D错误；
故选D。
4．D
【详解】A．的羟基连接在测链上，属于芳香醇，名称为苯甲醇，A不符合题意；
B．中2个苯基通过O原子相连，该物质属于醚，B不符合题意；
C．O原子分别连接苯基、甲基，属于醚，C不符合题意；
D．中羟基与苯环直接相连，属于酚，D符合题意；
故合理选项是D。
5．D
【详解】A．C3H7OH为丙醇，故A不符合题意；
B．为苯甲醇，故B不符合题意；
C．CH3CH(OH)CH3为2-丙醇，故C不符合题意；
D．为苯酚，故D符合题意。
故选D。
6．A
【详解】A．醇类物质的官能团为羟基，A正确；
B．含有羟基的有机物为醇或酚，B错误；
C．羟基和苯环上碳原子相连接的化合物为酚类，C错误；
D．醇可以分为一元醇、二元醇、多元醇，饱和一元醇通式是，D错误。
故选A。
7．B
【详解】A．苯酚具有一定的酸性，可以和溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，A正确；
B．苯酚不能与溴水发生加成反应，B错误；
C．除苯酚外，反应过程中其他有机物均不含有酚羟基，不能和发生显色反应，因此可以用溶液检验苯酚是否被完全氧化，C正确；
D．有机物D的分子式为和对苯二酚互为同分异构体，D正确；
答案选B。
8．C
【详解】①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，①正确；
②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，②错误；
③苯酚与溴水反应产生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，③错误；
④苯酚遇到氯化铁溶液显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，④正确；
综上分析，①④正确，答案选C。
9．A
【详解】A．A的最长碳链上有5个碳原子，甲基的取代位次为2、2、3，命名正确，A正确；
B．命名应为3-甲基-1-丁炔，B错误；
C．命名应为1，2，4-三甲苯，C错误；
D．命名应为2-丁醇，D错误；
故选A。
10．C
【详解】A．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢，甲烷中的氢与氯气中的氯发生取代，该反应为取代反应，不符合题意，A错误；
B．乙醇在浓硫酸的脱水作用下反应生成不饱和乙烯和小分子水，发生消去反应，不符合题意，B错误；
C．苯与氯气发生反应，不饱和键断裂生成C6H6Cl6，发生加成反应，符合题意，C正确；
D．丙烯与氯气在500℃下反应生成3—氯—1—丙烯和氯化氢，丙烯甲基上的氢与氯气的氯发生取代，不符合题意，D错误；
故选A。
11．C
【详解】A．有机物B中含有结构，可以发生氧化反应生成含的物质，A正确；
B．有机物C是乙二醇，可以在酸性溶液中先被氧化成乙二酸，在足量溶液中，乙二酸继续被氧化生成，B正确；
C．根据图示中有机物A转化为有机物C的过程，可知1molA完全反应生成C，至少消耗4mol，C错误；
D．E中含有羟基，可与乙二酸发生酯化反应，D正确。
故选C。
12．B
【分析】甲与溴水发生加成反应，两个不饱和的碳原子上均增加一个溴原子，形成乙，乙发生水解反应，两个Br原子被—OH取代形成丙；
【详解】A．丙中可能含有未反应的甲，由于甲中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应使溴水褪色，因此可用溴水检验是否含甲，A正确；
B．反应(1)的无机试剂是溴水，若是液溴，铁作催化剂，则发生的是苯环上的取代反应，B错误；
C．甲含有碳碳双键，丙含有醇羟基，二者均可与酸性KMnO4溶液发生反应，C正确；
D．反应(2)是卤代烃的水解反应，水解反应属于取代反应，D正确；
综上，本题选B。
13．C
【详解】A．羟基为亲水基，故两种物质都能溶于水，但是溶解性都比乙醇差，故A正确；
B．因为苯酚()和环己醇()都含有羟基，所以都能与金属Na金属反应放出氢气，故B正确；
C．苯酚()显弱酸性，且酸性弱于碳酸，但环己醇()不显酸性，故C错误；
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色，故D正确；
答案：C。
14．D
【详解】A．因为酸性由强到弱的顺序为H2CO3＞＞，所以与H2O、CO2反应，只能生成和NaHCO3，不能生成Na2CO3，A不正确；
B．由A知，与NaHCO3不能发生反应，B不正确；
C．的酸性比碳酸弱，所以与NaHCO3不反应，C不正确；
D．的酸性比强，所以与Na2CO3反应，生成和NaHCO3，D正确；
故选D。
15．AB
【详解】A．CMU分子中酚羟基的两个邻位氢原子可被溴原子取代，另外碳碳双键也可以与发生加成反应，故1molCMU最多可与3mol反应，A正确；
B．间苯二酚分子中两个酚羟基共有3个邻、对位氢原子可被溴原子取代，故1mol间苯二酚最多可与3mol反应，B正确；
C．间苯二酚和CMU均含有酚羟基，故不能用溶液鉴别，C错误；
D．间苯二酚分子中有两个酚羟基，与苯酚不互为同系物，D错误；
答案选AB。
16．(1)CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O
(2)CH2＝CH2＋Br2 → CH2BrCH2Br
(3)b中水面会下降，玻璃管中的水面会上升，甚至溢出
(4)除去乙烯中带出的酸性气体(二氧化硫、二氧化碳等)
(5)①乙烯生成(或通过液溴)速度过快 ②实验过程中，乙烯和浓硫酸的混合液没有迅速达到170℃
(6)吸收挥发出来的溴和HBr，防止污染环境
【详解】（1）乙醇在170℃时发生消去生成乙烯，反应方程式为CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O。
（2）乙烯与液溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷化学方程式为CH2＝CH2＋Br2 → CH2BrCH2Br。
（3）试管d发生堵塞时，b中压强不断增大，会导致b中水面下降，玻璃管中的水柱上升，甚至溢出。
（4）装置C中盛有氢氧化钠可以和制取乙烯中产生的杂质气体二氧化碳和二氧化硫发生反应。
（5）当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多的原因可能是乙烯发生(或通过液溴)速度过快，导致大部分乙烯没有和溴发生反应；此外实验过程中，乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速达到170℃会导致副反应的发生和副产物的生成。
（6）该反应中剩余的溴化氢及反应副产物溴单质等有毒，会污染大气，应该进行尾气吸收，所以装置e中氢氧化钠溶液的作用是吸收HBr和Br2等气体，防止大气污染。
【点睛】本题主要是考查了制备实验方案的设计、溴乙烷的制取方法。注意掌握乙醇发生消去反应的实验条件，特别是温度的控制，溴乙烷的制取原理、反应装置选择及除杂、提纯方法，试题有利于培养学生分析问题、解决问题的能力。
17．(1)广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部
(2)1∶0.5、1∶1.5、1∶1、1∶2.5、1∶2、1∶3
(3)1∶3
(4) CH3CH2OH 1 mol乙醇中只有1 mol活泼氢原子
(5)①②③④⑤
【分析】本实验为通过乙醇与钠反应生成氢气，之后通过测量生成氢气的体积，得到乙醇与氢气物质的量之间的比例关系，从而得到乙醇的结构简式，据此分析回答问题。
(1)
利用排水法测定生成氢气的体积，广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部；
(2)
若乙醇的结构简式是CH3CH2OH，设其物质的量为1 mol；当只有-OH上的氢反应，则生成0.5 mol氢气；当只有-CH3上的氢反应，则生成1.5 mol氢气；当只有-CH2-上的氢反应，则生成1 mol氢气；当-CH3、-CH2-上的氢反应，则生成2.5 mol氢气；当-CH3、-OH上的氢反应，则生成2 mol氢气；若-CH2-、-OH上的氢反应，则生成1.5 mol氢气；若CH3CH2OH上的氢全部反应，生成3 mol氢气，故物质的量之比可能为1∶0.5、1∶1.5、1∶1、1∶2.5、1∶2、1∶3；
(3)
若乙醇的结构简式是CH3OCH3，设CH3OCH3的物质的量为1 mol；甲基上的氢全部反应，生成3 mol氢气，故物质的量之比可能为1∶3；
(4)
2.3 g乙醇的物质的量为 ，标准状况下0.56 L氢气的物质的量为 ，所以2mol乙醇与钠反应生成1mol氢气，2mol-OH中的H转化成1molH2，故乙醇的结构简式应为CH3CH2OH；
(5)
该实验原理是测出一定量乙醇与钠反应(放热)生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目，据此推断结构，气密性好才能收集全气体；反应中乙醇的量和氢气的体积要准确，定量计算才能得到正确结论；钠足量才能保证乙醇完全反应；由于2.3 g乙醇与足量金属钠反应时产生了标准状况下的氢气约0.56 L，所以广口瓶中水的体积应大于560 mL，所以①②③④⑤都需要注意，故为①②③④⑤。
18． 羟 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 加成 CH3CHBrCH2Br CH3CH2CHO CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br 2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
【分析】1molC3H8O与钠反应生成n(H2)==0.5mol，则C3H8O含有1个羟基，若羟基在碳链的一端，且A中无支链，则A应为CH3CH2CH2OH，在浓硫酸作用下可生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CH2CH2OH发生催化氧化可生成CH3CH2CHO，据此解答。
【详解】(1)1molC3H8O与钠反应生成n(H2)==0.5mol，则C3H8O含有1个羟基，若羟基在碳链的一端，且A中无支链，则A应为CH3CH2CH2OH；
(2)在浓硫酸作用下，CH3CH2CH2OH发生消去反应生成B， A→B反应的方程式为：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O，B为CH3CH=CH2，与溴水发生加成反应生成C，B→C反应的方程式为：CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br，C为 CH3CHBrCH2Br；
(3)CH3CH2CH2OH在有铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应生成D为：CH3CH2CHO，A→D反应的方程式为：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O；
(4)由以上分析可知有关化学方程式为：
A→B：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O；
B→C：CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br；
A→D：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O。
19．(1) 羟基 醇 4 2
(2) 浓H2SO4、加热 溴水或溴的CCl4溶液
(3) 消去反应 加成反应
【分析】根据反应原理：甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)可知，甲为醇类物质，乙为1-丁烯（或2-相烯或2-甲基丙烯，丙为烯烃的加成产物。
(1)
甲中一定含-OH，名称为羟基，为醇类物质，丁基有4种，则丁醇有4种，可催化氧化为醛的醇为伯醇，能够被催化氧化生成醛的结构简式为: CH3CH2CH2CH2OH、(CH3) 2CHCH2OH两种；
答案为羟基；醇；4；2；
(2)
反应条件①是醇消去生成烯烃，反应条件为浓硫酸并加热，条件②是烯烃与溴加成生成的卤代烃，为溴水或溴的CCl4溶液；
(3)
甲→乙的是醇的消去，属于消去反应；乙→丙为为烯烃的加成反应；
答案为消去反应；加成反应。
20．(1) 萃取、分液 分液漏斗
(2) C6H5ONa NaHCO3
(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3
(4) CaCO3 过滤
(5) NaOH溶液 CO2
【分析】由流程图和每一步新加的试剂进行分析可知：用苯萃取出设备Ⅰ中的苯酚进入设备Ⅱ，然后用NaOH溶液将设备Ⅱ中的苯酚转化为苯酚钠而进入设备Ⅲ，向设备Ⅲ中通入CO2将苯酚钠转化为苯酚，同时生成NaHCO3而进入设备Ⅳ，向设备Ⅳ中加入CaO时，生成CaCO3进入设备Ⅴ，NaOH进入设备Ⅱ循环使用。
【详解】（1）根据上述分析，设备Ⅰ中进行的是萃取、分液，实验室里这一步操作可以用分液漏斗进行；
（2）根据上述分析，由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是苯酚钠，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是NaHCO3；
（3）根据上述分析，在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3；
（4）在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和CaCO3，CaCO3难溶于水，通过过滤，可以使产物相互分离；
（5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、NaOH溶液、CO2。
答案第1页，共2页
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