综合02 有机化学基础压轴40题
（22-23高二下·吉林长春·期末）
1．现有芳香族化合物X( )，在一定条件下可发生如图所示一系列反应，其中C、D都能发生银镜反应，D遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水发生取代反应。
已知：① →CH3CHO+H2O。
请回答下列问题：
(1)C的结构简式为 。
(2)写出A→B的化学方程式： 。
(3)X中官能团的名称是 ，I的结构简式为 。
(4)只写出一种试剂定性鉴别C和E，该试剂最好是 。
(5)写出D→E转化的反应①的化学方程式： 。
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有 种。(不考虑立体异构)
a．属于芳香族化合物
b．不能发生水解反应
c．遇FeCl3溶液不显色
d．lmol该同分异构体最多能分别与lmolNaOH和2molNa反应
（21-22高二下·辽宁大连·期末）
2．回答下列问题
I.两种气态烃组成的混合物(标准状况)，完全燃烧生成和。
(1)则该混合烃中一定含有 (填化学式)；若另一种烃一定条件下最多能与等物质的量的完全加成，则该烃的名称为 。
II.柠檬醛()是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。
(2)试推测柠檬醛可能发生的反应有 (填序号)
①使溴的四氯化碳溶液褪色 ②与乙醇发生酯化反应 ③发生银镜反应 ④与新制反应 ⑤使酸性溶液褪色
(3)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是 ，发生反应的化学方程式是
(4)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是
（22-23高二下·辽宁锦州·期末）
3．有机化合物是一种重要的化工原料，在一定条件下的转化关系如图所示。
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)反应需加入试剂的化学式为 反应条件为 。
(3)中含有官能团的名称为 。
(4)的过程中，可生成一种高分子副产物，该副产物的结构简式为 。
(5)在碱性条件下与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 。
(6)有同学提出可向中直接加入酸性高锰酸钾溶液，一步转化成，你认为这种方法是否正确 (填“正确”或“不正确”)，请说明理由 。
（22-23高二下·辽宁·期末）
4．Ⅰ．某只含C、H、O三种元素的有机物M的分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线代表的化学键为单键或双键)：
回答下列问题：
(1)M的分子式为 ，含有的官能团的名称为 。
Ⅱ．以α-甲基苯乙烯( )为原料合成M的合成路线如图：
(2)反应②、反应⑥的试剂和条件分别是 、 。
(3)α-甲基苯乙烯与足量的H2反应后的产物中含手性碳原子的数目为 。
(4)写出反应③的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。
(5)写出反应⑤的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。
（22-23高二下·吉林通化·期末）
5．化合物G是一种重要的有机合成中间体，由烃A和烃B合成G的路线如下(部分产物及条件已略去)：
已知：①烃A的核磁共振氢谱显示有两组峰，烃B的核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
(1)烃A的名称为 ，C中含有的官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)试剂a的名称为 ，反应②的反应条件为 。
(4)反应①的反应类型为 ，反应③的化学方程式为 。
(5)F的同分异构体中，符合下列条件的有 种。
①苯环上有三个取代基，其中两个取代基相同
②能与碳酸氢钠溶液反应
③能与FeCl3溶液发生显色反应
(6)请以乙烯和环己烯( )为原料制备 ，写出相应的合成路线 。(无机试剂任选，合成路线参照本题，反应条件不能省略)
（22-23高二下·黑龙江哈尔滨·期末）
6．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如图(部分试剂和产物略去)：
已知 (、为烃基或氢)
(、为烃基)
(1)A的化学名称是 ，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则F的结构简式为 。
(2)G分子中所含官能团名称为 ，羧酸X的结构简式为 。
(3)B→C所需的试剂Y和反应条件分别为 、 ，由F到G的反应类型为 。
(4)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为 ．
(5)C的一种同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
②苯环上的一氯取代物只有两种，该同分异构体的结构简式为 。
（22-23高二下·吉林长春·期末）
7． Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，例如：2 R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R ＋ H2，下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 ， D的化学名称为 。
(2)步骤②的反应化学方程式： 。
(3)E的结构简式为 。
(4)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为3∶1，符合条件的F有5种，分别为 、 。
（21-22高二下·辽宁丹东·期末）
8．三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示：
(1)A是芳香族化合物，分子式为，则其结构简式为 ，化合物C中官能团的名称为 ，化合物H的分子式为 。
(2)F→G的反应类型是 。
(3)该流程中设计C→D的目的是 。
(4)G→H的反应方程式为 。
(5)化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有 种；
①与苯环直接相连
②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜
其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1:2:2:2的结构简式为 。
（22-23高二下·吉林·期末）
9．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢，例如： 。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料。回答下列问题：
(1)C的名称为 。
(2)B中所含官能团的名称为 。
(3)⑤的反应类型为 。
(4)写出F的结构简式 。
(5)写出Q在铜作催化剂、加热的条件下与反应的化学方程式 。
(6)在Q的同分异构体中，能与氢氧化钠溶液反应的芳香族化合物有 种(不包含立体异构)；不能与钠反应且核磁共振氢谱有4组峰的芳香族化合物的结构简式为 。
（21-22高二下·辽宁·期末）
10．某重要的医药中间体，合成路线如下图。回答下列问题；
已知：-COOH、为间位定位基，、为邻对位定位基。
(1)反应②括号内对应物质和条件为 。
(2)反应⑧的化学方程式为 ，反应⑤的反应类型为 。
(3)物质C的化学名称为 ，物质D的官能团名称为 。
(4)设计反应①和反应⑦的目的是 ，反应⑥的目的是 。
(5)写出符合下列条件的物质的同分异构体结构简式 。
a.苯环上有两个取代基且为邻位
b.含有酯基和-CO-NH-结构
c.能发生银镜反应，1mol该物质完全反应可产生4mol单质Ag
(6)根据题干信息，设计以为原料制备的合成路线 。
（21-22高二下·辽宁大连·期末）
11．有机物J是一种能用于合成苯巴比妥类药物的中间体，它的一种合成路线如图：
已知：
(1)A的化学名称为 ，的反应类型为
(2)化合物J的分子式为 .
(3)写出、的化学方程式 、
(4)反应的另一种产物是 (写结构简式)
(5)E的同分异构体中，苯环上有三个取代基，既能发生银镜反应又能发生水解反应的有 种，写出其中核磁共振氢谱有4组峰的所有同分异构体的结构简式
（21-22高二下·辽宁辽阳·期末）
12．有机化合物H的合成路线如图所示(部分反应物或反应条件已略去)：
已知：①，其中、表示原子或原子团；
②F与碳酸氢钠溶液不发生反应；
③R―COOH可与碳酸氢钠溶液反应。
回答下列问题：
(1)B的化学名称为 。
(2)写出C中所含官能团的名称： 。
(3)A+D→E的化学方程式为 。
(4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件的有种 (不考虑立体异构)。
①除含有一个六元环外不含其他环；
②能与碳酸氢钠溶液发生反应。
其中，核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶4∶4的结构简式为 。
(5)参考上述合成路线并结合所学知识，设计以为原料合成的路线 (无机试剂任选)。
（21-22高二下·辽宁沈阳·期末）
13．有机物A既能使溴水褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出CO2.A与CnH2n+1OH反应生成分子式为Cn+3H2n+4O2的酯，回答以下问题：
(1)A的分子式为： ，结构简式为： 。
(2)已知含碳碳双键的有机物与卤化氢发生加成反应时，氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。依此规则，A与HBr发生加成反应生成的物质B的结构简式为： 。
(3)B与足量NaOH溶液发生反应生成C的化学方程式是： 。
(4)C酸化后，一定条件下生成的聚合物的化学方程式为： 。
（21-22高二下·辽宁沈阳·期末）
14．有机物A能发生以下反应：
已知：
①
②有机物F中有1个六元环，且其核磁共振氢谱中只有1组峰
回答下列问题
(1)有机物B的名称是 ，有机物D中所含的官能团是 。
(2)E→F之间经历了两个反应，一个是无机复分解反应，另一个是 反应。
(3)写出F的结构简式 ，A→B的反应条件是 。
(4)写出D→E的化学反应方程式 。
(5)E酸化后的有机物既含羟基又含酯基的同分异构体有 种。
(6)参照上述合成路线，设计一条由乙醇制取乙二酸二乙酯的合成路线 。(无机试剂任选)
（22-23高二下·辽宁鞍山·期末）
15．重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线(部分反应条件已简化)：
已知：
i)
ii)
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称为 。
(2)结合D→E的反应过程说明由B→C这步转化的作用 。
(3)E→F的反应类型为 。
(4)写出H→I的化学方程式 。
(5)写出一种符合下列条件的Ⅰ的同分异构体的结构简式 。
i)遇FeCl3溶液显色；
ii)能发生水解反应也能发生银镜反应；
iii)核磁共振氢谱显示有四组峰。
(6)含有两个五元环的多环化合物W的结构简式为 。
（22-23高二下·辽宁·期末）
16．蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(J)。合成化合物Ⅰ的路线如下：
已知：①
②
③当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：
请回答下列问题：
(1)B→C的反应类型是 。
(2)化合物E中含氧官能团的名称是 。
(3)写出化合物C与新制悬浊液反应的化学方程式 。
(4)化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，则W可能的结构有 种(不考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：1：1：1：1，写出符合要求的W的结构简式 。
(5)参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。
（22-23高二下·辽宁鞍山·期末）
17．化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H人工合成路线如下：
(1)B的化学名称为 ，G中不含N原子的官能团的名称为 。
(2)B→C的过程经历两步反应。反应类型依次为加成反应、 。
(3)C→D的化学方程式为 。
(4)D→E的所需的化学试剂及反应条件为 。
(5)F与足量稀盐酸反应，所得生成物的结构简式为 。
(6)E满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
苯环上有两个对位的取代基，其中一个取代基为
(7) 和2-丙醇( )为原料制备 的合成路线流程图：
I的结构简式 。
（22-23高二下·辽宁沈阳·期末）
18．一种抑制类杀菌剂H的合成路线如下：
已知：i．RCHO+CH3CH2NO2RCH=C(CH3)NO2
ii．
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，G→H反应生成的官能团的名称为 。
(2)反应A→B的化学方程式为 。
(3)F的结构简式为 ，
(4)F→G的反应类型是 。
(5)R的同分异构体中，满足下列条件的有 种。
①能与溶液发生显色反应；②每1mol可消耗2mol HCl；③苯环上有6个取代基。其中核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。
（22-23高二下·辽宁锦州·期末）
19．有机物Ⅰ是一种治疗糖尿病的药物，其合成路线如下(部分反应条件已省略)。
回答下列问题：
(1)有机物I中所含元素电负性由小到大的顺序为 (用元素符号表示)。
(2)反应⑤的反应类型为 。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)H是一种氨基酸，其结构简式为 。
(5)符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基
②既可以发生银镜反应，又可以发生水解反应
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 (写出任意一种)。
(6)设计以甲醛、甲苯和 为起始原料，制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
（22-23高二下·辽宁大连·期末）
20．以乙炔为原料制备乙酸和聚丙烯酸甲酯的合成路线如下(部分反应条件已省略)。回答下列问题：
(1)写出聚甲基丙烯酸甲酯链节的结构简式： 。
(2)写出①~⑤中原子利用率为100%的化学反应的序号： 。
(3)写出下列两个反应的化学方程式(注意标明反应条件)：
反应②： ；
反应⑤： 。
(4)写出由乙炔经一步反应生成乙醛的方程式： 。
(5)可以用新制的鉴别乙醛和乙酸，请写出相关化学方程式： ； 。
（22-23高二下·辽宁大连·期末）
21．用于制造隐形眼镜的功能高分子材料HEMA的合成路线如图所示，其中G可用于生产汽车防冻液，K是六元环状化合物，E在一定条件下可发生缩聚反应生成L。
已知：
回答下列问题：
(1)A分子中可以共平面的原子数最多有 个；①的反应类型是 。
(2)B→C的反应试剂及条件为 。
(3)写出下列反应的化学方程式：
反应④ ；
反应⑤ 。
(4)W是F与足量氢气加成后的产物，则W的一溴取代物同分异构体中符合下列条件的数目有 种(考虑立体异构)。
①能发生银镜反应和水解反应②不含环状结构③只含有两种官能团
(5)制造隐形眼镜的材料应该具有良好的亲水性，请从HEMA的结构上分析它可以作为隐形眼镜材料的可能原因 。
(6)以甲苯为原料合成 的流程图如下：
①反应条件1是 。
②K的名称是 。
（22-23高二下·辽宁丹东·期末）
22．阿司匹林具有解热镇痛作用，将阿司匹林与聚甲基丙烯酸借助乙二醇嫁接起来，合成长效缓释阿司匹林，从而减少了对肠胃的刺激，减少每天吃药次数，大大方便了人们对药物的使用。合成路线如图所
(1)阿司匹林的分子式为 ，长效缓释阿司匹林分子中官能团名称为 。
(2)步骤①的反应类型为 。
(3)中间体F的结构简式是 ，步骤⑨的化学方程式为 。
(4)由原料A制备中间体D，不采取与直接反应，而是经过①~③的目的是 。
(5)芳香族化合物N为阿司匹林的同分异构体，N中只含有一种官能团，且能与溶液反应生成，则N的结构有 种，其中苯环上一氯代物只有两种的N的结构简式为 。(写出所有可能的结构)
（22-23高二下·辽宁铁岭·期末）
23．有机物N和R为高分子材料，其制取的流程如图。
已知：
(1)反应Ⅰ的反应条件是 ；化合物C的结构简式为 ；生成N的反应类型是 。
(2)下列说法正确的是 (填字母)。
a．A可与NaOH溶液反应 b．常温下，A易溶于水
c．化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．E存在顺反异构体
(3)B中的含氧官能团的名称为 。
(4)反应Ⅱ的化学方程式为 。
(5)符合下列条件的B的同分异构体有 种。
a．能与饱和溴水反应生成白色沉淀 b．属于酯类
c．苯环上只有两个取代基 d．苯环上的一氯代物有2种
（22-23高二下·辽宁葫芦岛·期末）
24．一种以简单有机物为原料合成某药物中间体K的流程如下：
已知：
回答下列问题：
(1)B的名称是 (用系统命名法命名)，J中官能团的名称为 。
(2)F→G的试剂、条件是 。
(3)已知K是环酯，则J→K的反应类型是 。
(4)E→F的化学方程式为 。
(5)在I的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不包括立体异构体)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上只含2个取代基；③含3个甲基。
其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:9的结构简式为 。
（22-23高二下·吉林·期末）
25．化学工作者创造出了无数自然界中没有的物质。部分过度油炸的食品中会产生丙烯酰胺(CH2=CHCONH2或 )，研究表明丙烯酰胺对人体存在致癌的风险。有机物H是丙烯酰胺的相邻同系物，存在下列转化过程：其中A为气态烃，标准状况下密度为，其分子中有1个甲基，不存在顺反异构；E的分子式是C4H8O3，F为六元环状化合物。
回答下列问题：
(1)关于丙烯酰胺的说法，错误的是___________。
A．丙烯酰胺所有碳、氮原子可能在一个平面内
B．人们应改善膳食习惯，少食油炸食品
C．丙烯酰胺可发生加成和水解反应
D．酰胺类物质其实就是蛋白质
(2)丙烯酰胺中含有官能团的结构简式分别是 和 。
(3)指出上述过程中下列反应类型反应① ，反应⑤ 。
(4)反应②的试剂名称和条件是 。
(5)写出下列物质的结构简式：G的结构简式 ；K的结构简式 。
(6)写出下列化学方程式：C→D ；E→F
(7)写出1种符合下列要求的G的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)：
ⅰ.可发生银镜反应；
ⅱ.可发生水解反应；
ⅲ.不含环状结构
（22-23高二下·辽宁·期末）
26．有机物N可显著抑制骨密度和骨强度的下降。某种合成该有机物的路线如图所示。
已知：
回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为 ；有机物H用系统命名法命名为 。
(2)有机物E中含氧官能团的名称为 。
(3)写出D→E的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。
(4)K是D的同分异构体，满足下列条件的K的结构共有 种；其中核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 。
①除苯环外不含其他的环
②1molK与足量的银氨溶液反应能生成432g单质银
（22-23高二下·辽宁阜新·期末）
27．2011年4月台湾曝出的增塑剂风波一度让人们“谈塑色变”。常用的增塑剂如下：
请回答下列问题：
(1)下列对甲的叙述正确的是______。
A．甲能使的溶液褪色
B．甲的单体是
C．1甲能与1 发生水解反应
D．甲能发生酯化反应、取代反应、消去反应、加成反应
(2)丙中含有的官能团名称是 。
(3)乙的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式 。
(4)已知通过燃烧法确定丁的含氧量(质量分数)为23%。以某烃A为原料合成该塑料增塑剂的流程如下：
①A习惯命名为 。
② 反应1的反应条件是 。
③ 反应2的反应类型是 。
④ 反应3的化学方程式是 。
（22-23高二下·黑龙江双鸭山·期末）
28．高分子化合物H是一种重要工业原料，其单体A不溶于水，可以发生如图变化。请回答下列问题：
(1)有机物C的结构简式是 。
(2)有机物A中官能团的名称为 、 。
(3)反应①的反应类型为 ；反应⑤的反应类型为 。
(4)写出高分子化合物H的结构简式： 。
(5)反应②的化学方程式是 。
(6)反应①的化学反应方程式 。
(7)E的某种同分异构体符合下列条件，其结构简式为 。
①能发生银镜反应②分子中含两个甲基③能和金属钠反应生成氢气
（22-23高二下·黑龙江佳木斯·期末）
29．化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：
已知：ⅰ、(R1、R3为烃基，R2为H或烃基)
ⅱ、(R1、R2、R3为烃基)
回答下列问题：
(1)H的化学名称为 ，A→B所需的试剂是
(2)D→E反应类型是 ，J含有的官能团名称是
(3)G、M的结构简式分别为 、
(4)I与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的方程式为
(5)写出满足下列条件的K的同分异构体的结构简式 (写出两种即可)
①属于芳香族化合物②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6
（22-23高二下·黑龙江哈尔滨·期末）
30．氟他胺(G)是一种药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图：
已知：①
②吡啶是一种有机碱
(1)A的一氯取代物有 种；G中含氧官能团名称为 .
(2)该合成路线中不属于取代反应的有 (填序号。
(3)⑤的化学方程式为 ，吡啶的作用是 。
(4)已知，有多种同分异构体，写出满足下列条件的H的所有同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物：
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶1
(5)由苯甲醚( )为原料可制取4－甲氧基乙酰苯胺( )。
请结合上述流程信息，将合成路线补充完整： ； ； ； ； ； 。
（22-23高二下·黑龙江哈尔滨·期末）
31．化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如下：
(1)B的化学名称为 ，H的分子式为 。
(2)B→C的过程经历两步反应，反应类型依次为加成反应、 。
(3)C→D的化学方程式为 。
(4)D→E的所需的化学试剂及反应条件为 。
(5)F与足量稀盐酸反应，所得生成物的结构简式为 。
(6)E满足下列两个条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱中有5组蜂的是： (写出其中的一种的结构简式)。
①苯环上有两个对位的取代基；②其中一个取代基为－CONH2。
（22-23高二下·辽宁沈阳·期末）
32．布洛芬(化合物J)具有良好的解热镇痛功效，可用于缓解轻度疼痛，其一种合成路线如图所示(部分反应条件省略)。
已知：i.HCHO+RCH2CHO
ii.RCOOHRCOCl。
请回答下列问题：
(1)B中官能团的名称是 。
(2)D的化学名称为 。J的分子式为 。
(3)反应B→C、G→H的反应类型分别为 、 。
(4)E→F反应的化学方程式为 。
(5)已知Q的分子式比J的分子式少，写出一种含有手性碳原子的Q的结构简式： 。写出符合下列条件的Q的结构简式： 。
①苯环上有4个取代基，其中2个取代基相同
②能发生银镜反应
③能与溶液发生显色反应
④核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为
（22-23高二下·吉林长春·期末）
33．一种药物中间体(G)的一种合成路线如下
已知：
请回答下列问题：
(1)R的名称是 ；H中含氧官能团名称是 。
(2)M→N的反应类型是 ；H分子式是 。
(3)P的结构简式为 。
(4)写出Q→H的化学方程式： 。
(5)T是与R组成元素种类相同的芳香化合物，满足下列条件的T有 种结构。
①相对分子质量比R多14；
②能与金属Na反应放出氢气，但不与反应；
③能发生银镜反应。
其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为 。(写出符合题意的一种即可)
（22-23高二下·辽宁·期末）
34．2021年诺贝尔生理学或医学奖颁给了发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素(I)的一种合成路线如图所示(部分试剂或产物已略去)：
已知：
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为 。
(2)C的化学名称为 ，F的结构简式为 。
(3)G→H的反应类型为 。
(4)M为H的同分异构体，同时满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构和 的结构)。
①苯环上只有三个取代基；
②1molM与足量金属钠反应最多可生成1molH2；
③含有—NH2且与苯环直接相连。
其中核磁共振氢谱图中显示有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4的M的结构简式为 (任写一种即可)。
(5)D＋H→I的化学方程式为 。
(6)结合所学知识并参考上述合成路线，设计仅以环己烯和1,3-丙二醇为有机原料合成 的路线，其他无机试剂任选。
（22-23高二下·黑龙江哈尔滨·期末）
35．高脂血能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病，已成为现代人的健康杀手之一。下图是一种治疗高血脂的新药J的合成路线：
已知：
①
②
回答下列问题：
(1)A是一种芳香烃，其名称为 ，B→C的反应条件为 ，C→D的反应类型为 。
(2)J的结构简式是 ；
(3)写出G→H反应的化学方程式为 ；
(4)化合物W的相对分子质量比E大14，则符合下列条件的W的可能结构共有 种(不含立体异构)；
①属于芳香族化合物；②遇FeCl3溶液显紫色；③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有5组吸收峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
（22-23高二下·黑龙江哈尔滨·期末）
36．3-氯靛红酸酐()是重要的材料中间体，其制备流程图如下：
已知：
(1)3-氯靛红酸酐的分子式为 ，苯环上碳原子的杂化方式为 ；
(2)有机物B的名称为 ，写出符合下列条件有机物B的所有同分异构体的结构简式 ；
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备有机物B，而是经由①、②、③三步反应进行制取，其目的是 ；
(4)⑥的反应类型是 ，⑥的主要目的是 ；
(5)⑧的反应试剂和条件为 ；F中含氧官能团的名称为 ；
(6)以有机物C为原料，在一定条件下制备含酰胺基聚合物的化学方程式 。
（22-23高二下·黑龙江七台河·期末）
37．有机化合物 J( )是一种治疗心脏病药物的中间体。J的一种合成路线如下：
已知：R1-CHO+R2CH2-CHO。
回答下列问题：
(1)A的名称 ，E的结构简式是 。
(2)C→D的反应类型是 。G→H还需要用到的无机反应试剂是 (填字母编号)。
a． Cl2 b． HCl c． 铁粉、液溴 d．H2O
(3)F→G的化学反应方程式为 。
(4)符合下列条件的E的同分异构体有多种，请列出其中一种的结构简式。
①苯环上只有两个对位取代基，其中一个是-OH
②能发生水解反应、银镜反应等
(5)结合题中信息，写出以有机物B为原料制备1，3-丁二醇的合成路线(其他无机原料任选，合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)。 。
（22-23高二下·黑龙江大庆·期末）
38．阿司匹林具有解热镇痛作用，科研工作者将阿司匹林与聚甲基丙烯酸借助乙二醇嫁接起来，合成长效缓释阿司匹林，从而减少了对肠胃的刺激，减少每天吃药次数，大大方便了人们对药物的使用。合成路线如下图所示：
(1)阿司匹林的合成过程中间体B的名称是 。
(2)由原料A制备中间体D不采取与直接反应，而是经过①-③的目的是 。
(3)上述合成路径中阿司匹林实现了分子结构修饰，阿司匹林中发生分子结构修饰的官能团名称是 。
(4)J→K的化学方程式是 。
(5)L的结构简式为 。
(6)请解释长效缓释阿司匹林的缓释原理是(用方程式表示) 。
(7)下列说法正确的是___________。
A．阿司匹林中无手性碳原子
B．长效缓释阿司匹林单体的分子式是
C．阿司匹林与长效缓释阿司匹林可通过红外光谱区别
D．阿司匹林与化合物K、M通过加聚反应合成长效缓释阿司匹林
（22-23高二下·黑龙江大庆·期末）
39．重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线(部分反应条件已简化)：
已知：ⅰ)
ⅱ)
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称为 。
(2)结合D→E的反应过程说明由B→C这步转化的作用 。
(3)E→F的反应类型为 。
(4)写出H→I的化学方程式 。
(5)写出符合下列条件的I的一种同分异构体的结构简式 。
ⅰ)遇溶液显色；
ⅱ)能发生水解反应也能发生银镜反应；
ⅲ)核磁共振氢谱显示有五组峰。
(6)含有两个五元环的多环化合物W的结构简式为 。
(7)维纶是聚乙烯醇缩甲醛纤维(链节中含六元环)的商品名，可用于生成服装，绳索等。请参照上述合成路线思考以下合成路线，X、Z的结构简式分别为： 、 。
（22-23高二下·辽宁朝阳·期末）
40．沙格列丁(J)是二肽基肽酶-Ⅳ抑制剂，可用于2型糖尿病的治疗，一种以金刚甲酸(A)为原料制备沙格列丁的流程如下：
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)B→C的化学方程式为 ，该反应的类型为 。
(3)C→D中，实现了官能团由氰基()变为 (填官能团的名称)。
(4)G→I中，还有HCl生成，H的结构简式为 。
(5)化合物A的同分异构体满足下列条件的有 种(不考虑立体异构，填字母)；
a．苯环上有三个取代基，且其中两个酚羟基处于间位；b．分子中含有3个甲基。
A．7 B．8 C．9 D．10
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。(任写一种)。
参考答案：
1．(1)HCOOH
(2)2CH3OH+O22HCHO+2H2O
(3) 酯基、碳溴键
(4)氯化铁溶液
(5) +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(6)26
【分析】
芳香族化合物X，在一定条件下可发生如图所示一系列反应，其中C、D都能发生银镜反应，D遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水发生取代反应，则C为甲酸，A为甲醇，B为甲醛，D为 ，E为 ，G为 ，H为 ，H发生加聚反应生成I，F发生缩聚反应生成G。
【详解】（1）C为甲酸，其结构简式为HCOOH；故答案为：HCOOH。
（2）A→B是甲醇催化氧化变为甲醛，其反应的化学方程式：2CH3OH+O22HCHO+2H2O；故答案为：2CH3OH+O22HCHO+2H2O。
（3）
根据X的结构简式得到X中官能团的名称是酯基、碳溴键，I的结构简式为 ；故答案为：酯基、碳溴键； 。
（4）
C为甲酸，E为 ，E中含有酚羟基，而C不含有酚羟基，则鉴别C和E的试剂最好是氯化铁溶液；故答案为：氯化铁溶液。
（5）
D→E转化的反应①的化学方程式： +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；故答案为： +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O。
（6）
E( )同时符合下列条件的E的同分异构体a．属于芳香族化合物，说明含有苯环；b．不能发生水解反应，没有酯基；c．遇FeCl3溶液不显色，不含有酚羟基；d．lmol该同分异构体最多能分别与lmolNaOH和2molNa反应，说明含有1mol羧基和1mol醇羟基，则可能含有 CH2CH(OH)COOH；可能含有 CH(OH)CH2COOH；可能含有 ；可能含有；可能含有 COOH、 CH2CH2OH，有邻、间、对三种；可能含有 COOH、 CH(CH3)OH，有邻、间、对三种；可能含有 CH2COOH、 CH2OH，有邻、间、对三种；可能含有 CH3、 CH(OH) COOH，有邻、间、对三种；可能含有 COOH、 CH2OH、 CH3，将两个基团邻、间、对放置后在添加另一个基团，共10种；因此共26种；故答案为：26。
2．(1) 乙烯
(2)①③④⑤
(3) 将少量的柠檬醛溶液加入盛有新制的试管中并加热，有砖红色沉淀产生 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(4)先加入新制，加热，然后加入稀硫酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，证明柠檬醛分子中含有碳碳双键
【详解】（1）该混合烃的物质的量为，，完全燃烧生成和，可知该混合烃的平均组成为C1.6H4，则一定含有CH4；另一种烃一定条件下最多能与等物质的量的完全加成，说明该烃只有一个碳碳双键，则该烃的名称为乙烯；
故答案为：CH4；乙烯；
（2）①柠檬醛中含有碳碳双键可与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，①符合题意；
②柠檬醛中没有羧基不能与与乙醇发生酯化反应，②不符合题意；
③柠檬醛中含有醛基，能发生银镜反应，③符合题意；
④柠檬醛中含有醛基，能与新制反应，④符合题意；
⑤柠檬醛中含有碳碳双键和醛基，能与酸性溶液反应，使酸性溶液褪色，⑤符合题意；
故答案为：①③④⑤；
（3）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是将少量的柠檬醛溶液加入盛有新制的试管中并加热，有砖红色沉淀产生，说明含有醛基；发生反应的化学方程式是+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
故答案为：将少量的柠檬醛溶液加入盛有新制的试管中并加热，有砖红色沉淀产生；+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（4）碳碳双键和醛基都可与溴水反应，检验碳碳双键，应首先排除醛基的影响，则实验方法为先加入新制，加热，然后加入稀硫酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，证明柠檬醛分子中含有碳碳双键；
故答案为：先加入新制，加热，然后加入稀硫酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，证明柠檬醛分子中含有碳碳双键。
3．(1)
(2) 加热(或)
(3)羟基、酰胺基
(4)
(5)
(6) 不正确 因为酸性高锰酸钾溶液不但可以氧化(或)也会被氧化
【分析】同一官能团，条件不同时，反应产物可能不同；不同官能团，在某一条件下，反应产物可能相同。
【详解】（1）由A结构简式可知，A的分子式为；
（2）由A（ ）制备B（ ），-OH转化为-Br，属于醇和氢溴酸发生的取代反应，需要加入蒸馏水、浓硫酸和溴化钠固体产生氢溴酸，反应在加热条件下进行，故答案为：氢溴酸（或蒸馏水、浓硫酸和溴化钠固体）、加热；
（3）C的结构简式为 ，含氧官能团的名称是羟基、酰胺基，故答案为：羟基、酰胺基；
（4）由A制取D，发生分子内酯化反应，如果条件控制不当，也可以发生分子间的酯化反应，则可生成一种高分子副产物的结构简式为 ，故答案为： ；
（5）E( )在碱性条件下与新制氢氧化铜反应时，-CHO被氧化为-COONa，反应的化学方程式为 +2Cu(OH)2+NaOH Cu2O↓+ +3H2O；
（6）酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧化苯环侧链上的烃基、醛基、醇羟基、碳碳不饱和键等，若向F中直接加入酸性高锰酸钾溶液，-CH3、-CH2CH2OH都可以被氧化，不能直接一步转化为A，所以这种方法：不正确以，理由：因为酸性高锰酸钾溶液不但可以氧化-CH3，-CH2CH2OH也可能被氧化。故答案为：不可以；因为酸性高锰酸钾溶液不但可以氧化-CH3，-CH2CH2OH也可能被氧化。
4．(1) C10H10O2 酯基、碳碳双键
(2) NaOH水溶液、加热 甲醇、浓硫酸、加热
(3)0
(4) +O2 +2H2O 氧化反应
(5) +H2O 消去反应
【分析】 含有碳碳双键，与溴水发生加成反应生成A，可知A为 ，A在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，结合B化学式可知，B为 ，该反应为取代反应；B催化氧化生成C ，结合D化学式可知，C氧化得到D， D为 ，D中羟基发生消去反应引入碳碳双键生成E，E和甲醇发生酯化反应生成酯M；
【详解】（1）由图可知，M的分子式为C10H10O2，根据C原子的四价结构，O原子成2价结构，由转化关系可知，该分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个酯基、一个甲基，含有的官能团为酯基、碳碳双键；
（2）由分析可知，反应②为A在氢氧化钠水溶液中发生水解反应引入羟基生成B，试剂和条件为NaOH水溶液、加热；反应⑥为E和甲醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成酯M，故试剂和条件为甲醇、浓硫酸、加热；
（3）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；α-甲基苯乙烯与足量的H2反应后的产物为 ，该结构对称，含手性碳原子的数目为0；
（4）
反应③为B催化氧化生成C ，，方程式为： +O2 +2H2O，该反应的反应类型为羟基氧化为醛基的反应，为氧化反应；
（5）反应⑤为D中羟基发生消去反应引入碳碳双键生成E，化学方程式： +H2O，该反应的反应类型为消去反应。
5．(1) 2 丁烯 羟基、碳碳双键
(2)
(3) 甲醇 NaOH醇溶液、加热
(4) 氧化反应 ＋2NaOH ＋2NaBr＋2H2O
(5)12
(6)
【分析】
烃A的核磁共振氢谱显示有两组峰，根据A和NBS反应的产物得到A为CH3CH=CHCH3，A发生取代反应生成BrCH2CH=CHCH2Br，BrCH2CH=CHCH2Br在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成C(HOCH2CH=CHCH2OH)，C发生催化氧化生成OHCCH=CHCHO，OHCCH=CHCHO催化氧化变为HOOCCH=CHCOOH，烃B的核磁共振氢谱显示为单峰，则B为环戊烷( )，B发生取代反应生成D，D发生消去反应生成环戊烯，环戊烯与溴单质发生加成反应，生成E( )，E发生消去反应生成环戊二烯，环戊二烯与HOOCCH=CHCOOH发生加成反应生成F，F发生酯化反应生成G。
【详解】（1）烃A为CH3CH=CHCH3，其名称为2 丁烯，C中含有的官能团名称为羟基、碳碳双键；故答案为：2 丁烯；羟基、碳碳双键。
（2）B是环戊烷，其结构简式为 ；故答案为： 。
（3）F和甲醇发生酯化反应，则试剂a的名称为甲醇，反应②是发生消去反应，则反应条件为NaOH醇溶液、加热；故答案为：甲醇；NaOH醇溶液、加热。
（4）
反应①是醇的催化氧化，其反应类型为氧化反应，反应③的化学方程式为 ＋2NaOH ＋2NaBr＋2H2O；故答案为：氧化反应；＋2NaOH ＋2NaBr＋2H2O。
（5）F的同分异构体中，能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基；能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；苯环上有三个取代基，其中两个取代基相同，说明含有两个酚羟基，则另一个取代基为 CH3CH2COOH或 CH(CH3)COOH，两个酚羟基在邻位有两种位置的氢，两个酚羟基在间位有三种位置的氢，两个酚羟基在对位有一种位置的氢，因此共6×2=12种；故答案为：12。
（6）
环己烯( )和溴的四氯化碳反应生成 ， 和氢氧化钠醇溶液加热反应生成 ， 和乙烯加热条件下反应生成 ，其合成路线为 ；故答案为： 。
6．(1) 苯甲醛
(2) 羟基 CH3COOH
(3) 新制氢氧化铜悬浊液 加热 水解反应(取代反应)
(4)
(5)
【分析】
A和乙醛反应生成B，根据，由B的分子式逆推可知A是、B是；C和SOCl2发生取代反应生成D，由D逆推可知C是；乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，由E的分子式可知X是乙酸，E是；E发生加聚反应生成F，F是；F发生水解反应生成G；根据可知，D和G反应生成和HCl。
【详解】（1）
根据以上分析，A是，A的化学名称是苯甲醛；X是乙酸，乙炔和乙酸发生加成反应生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则E是，E发生加聚反应生成F，F的结构简式为。
（2）根据G分子的结构简式，可知所含官能团名称为羟基；乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，由E的分子式可知X是乙酸，X的结构简式为CH3COOH。
（3）
B是、C是，醛基能被新制氢氧化铜悬浊液氧化为羧基，B→C所需的试剂Y和反应条件分别为新制氢氧化铜悬浊液、加热；F是，F发生水解反应生成G。
（4）
D和G反应生成和HCl，反应的化学方程式为；
（5）①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明为甲酸酚酯；
②苯环上的一氯取代物只有两种，说明结构对称，符合条件的C的同分异构体的结构简式为。
7．(1) 苯乙炔
(2)
(3)
(4)
【分析】由B的分子式C8H10、C的结构简式可知B为 ，则A 与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为 。对比C、D的结构可知 C 脱去2分子 HC1，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应。D 发生信息中的偶联反应生成E为 。
【详解】（1）
)B的分子式为C8H10，C为 ，可知B的结构简式中含有苯环，B的结构简式为 。D的结构简式为： ，化学名称为苯乙炔。
（2）
B为 ，步骤②B发生二元取代生成C，反应的化学方程式为： 。
（3）对比C、D的结构可知 C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应。D发生信息中的偶联反应生成E，E 的结构简式为 。芳
（4）香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 3:1，可能的结构简式为： 。
8．(1) 氨基
(2)取代反应
(3)保护氨基
(4)
(5) 13种
【分析】
A是芳香族化合物，分子式为，由C逆推，可知A是、B是。
【详解】（1）
A是芳香族化合物，分子式为，则其结构简式为，化合物C是，官能团的名称为氨基；根据H的结构简式，H的分子式为。
（2）F→G是F分子中氨基上的1个氢原子被-COCH(CH3)2代替，所以反应类型为取代反应。
（3）根据流程图，可知设计C→D的目的是保护氨基。
（4）
G发生硝化反应生成H，反应方程式为；
（5）①与苯环直接相连；
②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜，苯环上可能有2个取代基-NH2和-OOCH；在苯环上的位置异构有3种；苯环上可能有3个取代基-NH2和-CHO、-OH；在苯环上的位置异构有10种；符合条件下的的同分异构体共有13种。
其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1:2:2:2的结构简式为。
9．(1)乙苯
(2)碳氯键
(3)氧化反应
(4)
(5)2 +O22 +2H2O
(6) 9
【分析】
为，乙烯和发生加成，生成，即，在醇溶液中加热发生消去反应也可以生成。根据已知，和苯发生取代反应，生成为 ，乙苯在酸性高锰酸钾溶液中被氧化生成G为 ；乙苯和氯气在光照下发生取代反应，乙基上的H原子被取代，根据Q的结构简式，可知D的结构简式为 ，D在醇溶液中加热发生消去反应，生成E为 ，苯乙烯再发生加聚反应得到F为聚苯乙烯；
【详解】（1）
C为 ，名称为乙苯；
（2）B为，所含官能团的名称为碳氯键；
（3）⑤的反应类型为氧化反应；
（4）
F是苯乙烯，结构简式为 ；
（5）
Q为 在铜作催化剂的条件下醇羟基与氧气反应生成羰基，反应的化学方程式2 +O22 +2H2O ；
（6）
在Q的同分异构体中，能与氢氧化钠溶液反应的芳香族化合物说明含有酚羟基，若剩余的2个与原子形成一个乙基，则苯环上有2个取代基，分别为和，有3种同分异构体；如剩余的2个与原子形成2个，则苯环上有3个取代基，分别为，有6中同分异构体；则一共有9种。不能与钠反应说明不含有羟基，且核磁共振氢谱有4组峰的芳香族化合物的结构简式为 。
10．(1)浓硫酸、浓硝酸、加热
(2) +Cl2 +HCl 还原反应
(3) 邻硝基苯甲酸或2-硝基苯甲酸 羧基、磺酸基、酰胺基
(4) 保护、对位氢原子，防止下一步发生反应 保护，防止发生分子内酰胺化
(5)、
(6)
【分析】
反应①是A与浓硫酸加热，在甲基对位上引入-SO3H，即A为甲苯，结构简式为，对比反应②的反应物和生成物，在甲基邻位上引入-NO3，根据反应⑤产物的结构简式，反应④应是将甲基氧化成羧基，反应⑤将硝基还原成氨基，因此反应③是在酸性条件下，去掉-SO3H，即B、C的结构简式为、，反应⑦是根据反应①以及信息，引入-SO3H，推出D的结构简式为，根据中间体结构简式，D与氯气，在Fe或FeCl3作催化剂下，在羧基间位上引入一个氯原子，即E的结构简式为，然后E在酸性条件下，去掉磺酸基和酰胺键的水解，据此分析；
【详解】（1）对比反应②的反应物和生成物，在甲基邻位上引入-NO3，需要的物质和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；故答案为浓硝酸、浓硫酸，加热；
（2）
根据定位基规则，D为，发生反应+Cl2+HCl，反应⑤由硝基变为氨基发生还原反应；故答案为+Cl2+HCl；还原反应；
（3）
根据上述分析,C的结构简式为，根据命名规则，C的化学名称为邻硝基苯甲酸或2-硝基苯甲酸；D的结构简式为，物质D有三种官能团，名称为羧基、磺酸基、酰胺基；故答案为邻硝基苯甲酸或2-硝基苯甲酸；羧基、磺酸基、酰胺基；
（4）根据反应流程分析，设计反应①和反应⑦的目的是保护-CH3、-NHCOCH3对位氢原子，防止下一步发生反应；反应⑥的目的是保护-NH2，防止发生分子内酰胺化；故答案为保护-CH3、-NHCOCH3对位氢原子，防止下一步发生反应；保护-NH2，防止发生分子内酰胺化；
（5）
根据所给条件，含有酯基和酰胺基，能发生银镜反应，1mol该物质完全反应可产生4mol单质Ag，含有两个醛基，所以为甲酸酯和甲酸胺，结构分别为和；故答案为、；
（6）
-CH3为邻对位定位基，目标产物中溴原子在甲基间位、氨基邻位，-NHCOCH3为邻对位定位基，-NO2为间位定位基，所以需先引入硝基，再还原为氨基，再生成-NHCOCH3，即可在-NHCOCH3邻位引入溴原子，最后水解还原出氨基。所以合成过程为；故答案为。
11．(1) 甲苯 取代反应
(2)
(3) +CH3OHH2O+ HCl+
(4)
(5) 6 和
【分析】
A和氯气在光照下发生甲基上的取代反应生成B，B和NaCN发生取代反应生成C，C发生水解，氰基变为羧基得到D，D和甲醇发生酯化反应生成E，E为，F和SOCl2在一定条件下反应生成G，G和E发生已知中的第一步反应生成H，H为，H发生已知中的第二步反应得到J。
【详解】（1）A的化学名称为甲苯，B和NaCN发生取代反应生成C，反应类型为取代反应，故答案为：甲苯；取代反应；
（2）由流程中J的结构简式可知，J的分子式为，故答案为：；
（3）
由分析可知，D和甲醇发生酯化反应生成E，化学方程式为+CH3OHH2O+；G和E发生已知中的第一步反应生成H，化学方程式为+HCl+，故答案为：+CH3OHH2O+；+HCl+；
（4）H发生已知中的第二步反应得到J，由题给已知信息，另一种产物是，故答案为：；
（5）
E为，含有苯环且既能发生银镜反应又能发生水解反应的E的同分异构体中应该含有-OOCH基团，苯环上有三个取代基，可以是2个-CH3和-OOCH，2个甲基分别处于邻、间、对位，挪动第三个取代基的位置，共可得2+3+1=6种不同的结构，故符合条件的同分异构体数目为6种。其中核磁共振氢谱有4组峰，即分子内有4种氢原子，则结构简式为和，故答案为：6；和。
12．(1)1，4-二溴-2-丁烯
(2)碳碳双键、羟基
(3)CH2=CH-CH=CH2+
(4) 5
(5)
【分析】
A与溴单质发生加成反应生成B，结合B的结构简式和C的分子式可知，B与水发生取代反应生成C，C的结构简式为：HOCH2CH=CHCH2OH，结合C和D的分子式可知，C发生氧化反应生成D，D的结构简式为：OHCCH=CHCHO，D与A一定条件下发生已知①反应生成E，E的结构简式为：，依据H的结构简式可知，F和G发生酯化反应得到H，F与碳酸氢钠溶液不发生反应，则F含醇羟基，为E发生还原反应得到，F为，G含羧基，为E发生氧化反应得到，G为。
【详解】（1）B最长碳链为4个碳，1号碳上有个溴原子，4号碳上有个溴原子，双键在2号碳和3号碳上，B的名称为：1，二溴丁烯。
（2）由分析可知，C的结构简式为：HOCH2CH=CHCH2OH，所含官能团的名称为：碳碳双键、羟基。
（3）
由分析可知，D的结构简式为：OHCCH=CHCHO，D与A一定条件下发生已知反应生成E，化学方程式为CH2=CH-CH=CH2+。
（4）
F为，F的同分异构体中除含有一个六元环外不含其他环，能与碳酸氢钠溶液发生反应，含有-COOH，符合条件的F的同分异构体有、、、和，共5种，其中核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:4:4的结构简式为：。
（5）
与溴发生加成反应生成，再发生消去反应生成，最后与通过加成反应生成，合成路线为：。
13．(1) C3H4O2 CH2=CHCOOH
(2)CH3CHBrCOOH
(3)CH3CHBrCOOH+2NaOH→CH3CH(OH)COONa+NaBr+H2O
(4)nCH3CH(OH)COO+(n-1)H2O
【分析】有机物A既能使溴水褪色,含有不饱和键,能与碳酸钠溶液反应放出CO2，含有-COOH，A与CnH2n+1OH反应生成分子式为Cn+3H2n+4O2的酯，则该值为一元酯，有机物A的分子式为：Cn+3H2n+4O2+H2O-CnH2n+1OH=C3H4O2，则A的结构简式为CH2=CHCOOH；
【详解】（1）由分析可知，有机物A的分子式为：C3H4O2，则A的结构简式为CH2=CHCOOH；
（2）由题目信息可以知道,HBr中氢原子加到氢原子较多的不饱和碳原子上,Br原子加到含氢原子较少的不饱和碳原子上,故B的结构简式为：CH3CHBrCOOH；
（3）有机物B中含有羧基，可以和氢氧化钠反应，方程式为：CH3CHBrCOOH+2NaOH→CH3CH(OH)COONa+NaBr+H2O；
（4）
有机物C酸化后，则其结构中含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，方程式为：nCH3CH(OH)COO+(n-1)H2O。
14．(1) 2-甲基丙烯 羟基、醛基
(2)酯化(取代)反应
(3) NaOH醇溶液，加热
(4)(CH3)2C(OH)CHO+2Cu(OH)2+NaOH→(CH3)2C(OH)COONa+Cu2O↓+3H2O
(5)11或13种
(6)C2H5OH CH2=CH2HOCH2CH2OHOHC-CHOHOOCCOOHC2H5OOCCOOC2H5
【分析】根据B到C的反应条件，再结合信息①可知，B中含有碳碳双键，反应EF为酯化反应，F中有1个六元环，则可推知B中主链上有3个碳，即B为2-甲基丙烯，结合信息②可知，C为(CH3)2C(OH)CH2OH，结合F的含有1个六元环可知，D为(CH3)2C(OH)CHO，E为(CH3)2C(OH)COONa，则F为，以此解题。
【详解】（1）由分析可知，有机物B的名称为2-甲基丙烯；CD为醇的催化氧化，再结合E可以发生酯化反应，则E中含有羧基和羟基，F中含有醛基和羟基；
（2）由分析可知，E→F反应为酯化反应；
（3）
由分析可知F的结构简式为；由分析可知B为2-甲基丙烯，A为饱和卤代烃，则AB为消去反应，反应条件为：NaOH醇溶液，加热；
（4）由分析可知DE为醛和新制的氢氧化铜悬浊液反应，方程式为：(CH3)2C(OH)CHO+2Cu(OH)2+NaOH→(CH3)2C(OH)COONa+Cu2O↓+3H2O
（5）
E酸化后的结构为(CH3)2C(OH)COOH，则满足要求的同分异构体有，，，，，其中7和13对应的羧酸不稳定，故答案为：11或13种；
（6）首先乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯再和高锰酸钾反应生成乙二醇，之后在催化氧化生成乙二醛，再氧化为乙二酸，发生酯化反应后得到产品，具体流程为：C2H5OH CH2=CH2HOCH2CH2OHOHC-CHOHOOCCOOHC2H5OOCCOOC2H5。
15．(1)酮羰基、碳溴键
(2)保护羰基
(3)加成反应
(4) +C2H5OH
(5)
(6)
【分析】
由流程可知，A生成B，B转化为C，结合A、C结构可知，B为 ；B发生加成反应生成C，C发生消去反应生成碳碳双键得到D，D转化为E，E和X转化为F，结合X化学式可知，X为 ；F被高锰酸钾氧化得到G，G发生酯化反应得到H，H发生已知反应ⅰ得到I，I发生信息反应ⅱ转化为W，W为含有两个五元环的多环化合物，结合I结构可知，反应应为I中六元环上的碳基和支链上的甲基发生加成反应生成W，故W为 。
【详解】（1）由分析可知，B为 ，B中官能团的名称为酮羰基、碳溴键；
（2）在转化中羰基被反应后又被生成，则B→C这步转化的作用保护羰基；
（3）
E和X： 转化为F，反应后不饱和度减小，故E→F的反应类型为加成反应；
（4）
H发生已知i反应原理得到I ，同时生成乙醇，故H→I的化学方程式 +C2H5OH；
（5）I不饱和度为5，且含有3个氧、11个碳，符合下列条件的I的一种同分异构体：
i)遇FeCl3溶液显色，则含有苯环和酚羟基；ii)能发生水解反应也能发生银镜反应，则含有甲酸酯基；iii)核磁共振氢谱显示有四组峰，则结构较为对称；故其结构为 ；
（6）
由分析可知，含有两个五元环的多环化合物W的结构简式为 ；
16．(1)取代反应
(2)羟基、羧基
(3)
(4) 11 、
(5)
【分析】根据信息①和C的结构简式可知，A生成B，在羟基的邻位引入一个羟基，即B的结构简式为，根据信息②的原理，C生成D，推出D的结构简式为 ，根据I的结构简式，推出E的结构简式为，根据I和E的结构简式，推出H的结构简式为，G的结构简式为 ，据此分析；
【详解】（1）B的结构简式为，对比B和C的结构简式，甲基替代羟基上的H，B生成C发生取代反应，故答案为取代反应；
（2）化合物E的结构简式为，含氧官能团为羧基、(酚)羟基；故答案为羧基、(酚)羟基；
（3）
C的结构简式中含有醛基，能与新制氢氧化铜悬浊液反应： +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；故答案为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；
（4）
化合物W与E()互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，三个取代基为-OH、-OH、-CH=CHCOOH，或者为-OH、-OH、-C(COOH)=CH2，2个-OH有邻、间、对3种位置结构，对应的另外取代基分别有2种、3种、1种位置结构(包含E)，故W可能的结构有(2+3+1)×2-1=11种，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1，符合要求的W的结构简式为：、，故答案为：11；、；
（5）
CH3CH=CH2与HBr在过氧化物条件下反应生成CH3CH2CH2Br，然后碱性条件下水解生成CH3CH2CH2OH，再发生氧化反应生成CH3CH2CHO，最后与HOOCCH2COOH在吡啶、加热条件下反应得到CH3CH2CH=CHCOOH，合成路线流程图为CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CH=CHCOOH，故答案为：CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CH=CHCOOH。
【点睛】书写含有苯环的同分异构体时，若有三个取代基，先确定2个取代基邻、间、对的位置，将剩余的一个取代基分别插入上述三种情况，若苯环上连有－X、－X 、－Y取代基，其结构式有六种，若苯环上连有－X、－Y、－Z取代基，其结构式有10种。
17．(1) 3-氯丁醛 碳氯键、碳碳双键
(2)消去反应
(3)
(4)Cu或Ag、氧气，加热
(5)
(6)4
(7)
【分析】A与HCl加成生成B，B中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C，C在氢氧化钠的水溶液中水解生成D，D发生醇的催化氧化生成E，F与Cl2在光照条件下反应生成G，G在氢氧化钠的水溶液中水解最终生成H，据此分析；
【详解】（1）碳链上含有官能团时，靠近官能团的一端标为1号碳，故B的化学名称为3-氯丁醛；G中不含N原子的官能团名称为碳碳双键和碳氯键；故答案为3-氯丁醛；碳碳双键和碳氯键；
（2）
B的结构简式为 ，C的结构简式为，B与苯胺发生加成反应生成，再发生消去反应生成C；故答案为消去反应；
（3）
C→D的反应和卤代烃在氢氧化钠的水溶液中水解一样，化学方程式为；故答案为；
（4）D→E为醇的催化氧化，需要的化学试剂为Cu或Ag、O2，反应条件为加热；故答案为Cu或Ag、O2，加热；
（5）
F中N原子与氢离子配位形成一个阳离子，再与氯离子形成盐，故生成物的结构简式为 ；故答案为 ；
（6）
E的同分异构体中，苯环上有两个对位取代基，其中一个为-CONH2，则另一个取代基为—C3H5，存在一个碳碳双键或者成环，如存在碳碳双键，则结构为 、 、 ，此时有三种同分异构体，如果成环，则有一种同分异构体，结构为：,共4种同分异构体；故答案为4；
（7）
发生催化氧化生成，和苯环发生类似E到F的反应生成，与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中发生水解，同时同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水形成，则I的结构简式为；故答案为。
18．(1) 2，4，6-三氯苯甲醇 酰胺基
(2)2 +O2 +2H2O
(3)
(4)还原反应(或加成反应)
(5) 11
【分析】
结合C的结构简式以及已知信息i的反应可知B为 ，A到B为醇的催化氧化反应，则A为 ；C在一定条件下转化为D，D与CH3NH2发生已知信息ii中第一步加成反应生成E( )，E在催化剂作用下发生已知信息ii第二步消去反应生成F( )，F与发生加氢还原反应生成G( )，G与R发生取代反应生成H，据此分析解答。
【详解】（1）
A为 ，名称为：2，4，6-三氯苯甲醇；G→H反应中羧基与亚氨基发生脱水生成酰胺基；
（2）
反应A→B为醇的催化氧化，反应方程式为：2 +O2 +2H2O；
（3）
由以上分析可知F的结构简式为： ；
（4）F→G的反应类型是还原反应或加成反应；
（5）
R的同分异构体中，满足①能与溶液发生显色反应，说明含酚羟基；②每1mol可消耗2mol HCl，说明含2mol-NH2；③苯环上有6个取代基，结合不饱和度可知取代基均为饱和结构。结合R的组成可知， 6个取代基为2个-F，2个-OH，2个NH2，可能的结构：(a代表-OH、b代表-NH2) ；
其中核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。
19．(1)
(2)加成(反应)
(3)
(4)
(5) 16 或
(6)
【分析】
A和甲醛、HCl反应引入支链得到B，B中氯原子水解得到C ，C中羟基氧化为醛基得到D，D中醛基氧化为羧基得到E，E中苯环加成得到F，F中羧基发生取代反应引入氯原子得到G，G和H生成I，H是一种氨基酸，结合I结构可知，H为 ；
【详解】（1）同周期从左到右，元素的电负性增强；同主族由上而下，元素电负性减弱；有机物I中所含元素电负性由小到大的顺序为；
（2）反应⑤为E中苯环加成得到F，反应类型为加成反应；
（3）
反应③为C中羟基在铜或银催化作用下被氧气氧化为醛基得到D，化学方程式为 ；
（4）
由分析可知，H结构简式为 ；
（5）
符合下列条件的E的同分异构体：①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基；②既可以发生银镜反应，又可以发生水解反应，则为甲酸酯；若取代基为-OOCH、-CH3、-CH2CH3，3个不同的取代基在苯环上有10种情况；若为为-CH2OOCH、-CH3、-CH3，3个取代基中有2个相同在苯环上有6种情况；故共16种情况；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为，则物质结构对称且含有2个甲基，结构简式为 或 ；
（6）
甲苯首先和甲醛发生A生成的B的反应在甲基对位引入-CH2Cl，通过水解反应将氯原子转化为羟基，和 发生酯化反应生成产物，故流程为： 。
20．(1)
(2)①③④
(3)
(4)
(5)
【分析】乙炔与CO和水发生加成反应生成丙烯酸，丙烯酸与甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚丙烯酸甲酯；乙炔与氢气发生加成反应生成乙烯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛继续氧化生成乙酸，据此分析解答。
【详解】（1）聚丙烯酸甲酯链节的结构简式：；
（2）①③④为加成反应原子利用率100%，②为酯化反应产物还有水，⑤为醇的催化氧化反应，产物也有水，原子利用率均小于100%；
（3）反应②：；
反应⑤：；
（4）乙炔与水发生加成反应生成乙醛，反应方程式为：；
（5）新制的与乙醛加热生成氧化亚铜沉淀，反应为：；与乙酸发生中和反应生成醋酸铜和水，反应方程式为：。
21．(1) 7 消去反应
(2)NaOH水溶液、加热
(3) 2(CH3)2C(OH)COOH +2H2O n(CH3)2C(OH)COOH +（ n-1）H2O
(4)5
(5)HEMA结构中的羟基不仅增大了材料的亲水性和吸水性，而且不同聚合物分子中的羟基与水之间产生氢键等作用，形成网状结构的凝胶，使隐形眼镜更柔软。
(6) 光照 苯甲醛
【分析】
由E的结构简式以及已知信息反应可知D为 ，则C为 ，B为 ，A为CH2=CHCH3；G可用于生产汽车防冻液，G为HOCH2CH2OH，F为2-甲基丙烯酸，H为2-甲基丙烯酸乙二酯，2分子E发生酯化反应生成环状酯K( )，E发生缩聚反应生成L( )，据此分析解答。
【详解】（1）A为CH2=CHCH3，碳碳双键及直接相连的原子在同一平面上，甲基中有且只有一个H可在该平面上，最多7个原子共面；E发生醇消去反应生成F；
（2）B→C卤代烃发生水解生成醇，反应条件为NaOH溶液、加热；
（3）
由上述分析可知反应④为：2(CH3)2C(OH)COOH +2H2O；
反应⑤为：n(CH3)2C(OH)COOH +（ n-1）H2O；
（4）F与足量氢气加成后的产物为(CH3)2CHCOOH，其一溴代物满足①能发生银镜反应，含有醛基；能发生水解反应，含溴原子即可发生，另外可能还有酯基；②不含环状结构；③只含有两种官能团，除溴原子外只含一种官能团，结合分子组成可知另一官能团只能为-OOCH，符合的同分异构体相当于在C-C-C骨架上连接-Br、- OOCH，若溴在1号位，则-OOCH有3个位置，若溴在2号位，则-OOCH有2种位置，共5种满足条件；
（5）HEMA结构中的羟基不仅增大了材料的亲水性和吸水性，而且不同聚合物分子中的羟基与水之间产生氢键等作用，形成网状结构的凝胶，使隐形眼镜更柔软。
（6）
甲苯在光照条件下与氯气反应生成 ， 发生水解生成苯甲醇，苯甲醇经氧化生成K(苯甲醛)，苯甲醛发生已知信息中反应，生成 。
22．(1) 酯基
(2)取代反应
(3)
(4)防止生成 等副产物
(5) 10
【分析】
A发生取代反应生成B，根据A的分子式及B的结构式可知，A为 ；B的液溴发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，根据D得结构简式及C的分子式可知，C为 ；D发生氧化反应生成E，E发生水解反应、中和反应生成F，F为 ，F酸化得到G，G和乙酸发生酯化反应生成阿司匹林；I和溴发生加成反应生成J为，J发生水解生成K，发生加聚反应生成M，根据M的结构简式可知，为，生成长效缓释阿司匹林的反应为取代反应。
【详解】（1）由合成路线图可知，阿司匹林的分子式为，长效缓释阿司匹林分子中官能团名称为酯基。
（2）A中氢原子被磺酸取代生成B，步骤①中反应类型为取代反应。
（3）
E发生水解反应、中和反应生成F，F的结构简式是 ；步骤⑨发生取代反应，其反应的化学方程式为：。
（4）
由原料A制备中间体D不采取与直接反应，而是经过①~③的目的是防止生成副产品 。
（5）
N中只含有一种官能团，且能与溶液反应生成，N中只有羧基，则N的结构有：苯环上有一个取代基 共1种；苯环上有两个取代基 邻、间、对3种；苯环上有三个取代基 、 、 、 、 、 工6种；则N的结构共有10种。其中苯环上一氯代物只有两种，即苯环上有两个不同的氢，则N的结构简式为 、 、 。
23．(1) Fe粉做催化剂(或FeCl3做催化剂) 缩聚反应
(2)ac
(3)羟基、羧基
(4) +CH3OH +H2O
(5)6
【分析】
苯与氯气反应生成氯苯，氯苯在一定条件下反应得到A，A与C反应得到N，结合N的结构简式，可知A是苯酚 ，C是 。通过已知条件，可知 在一定条件下生成B，B的结构简式为 ，B→D结合反应条件可知是B与CH3OH发生了酯化反应，则D的结构简式为 ，D→E结合反应条件及R是高分子材料，可知D→E是消去反应，则E的结构简式为 ，据此分析解答。
【详解】（1）
反应Ⅰ是苯和氯气反应制取氯苯，和溴苯制取条件是一样的，用Fe粉做催化剂(或FeCl3做催化剂)；A与C反应得到N，根据A、N的结构简式，可知A与C反应是缩聚反应，则C结构简式为 。
（2）
a．A是苯酚 ，可与溶液反应，故a正确；
b．常温下，苯酚微溶于水，当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，故b错误；
c．化合物C 结构中含有碳碳双键，含有醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；
d．E的结构简式为 ，由于双键中的一个碳原子有两个相同氢原子，则E不存在顺反异构，故错误；
本题答案ac。
（3）经分析B的结构简式为 ，其含氧官能团的名称为羟基、羧基。
（4）
反应Ⅱ的化学方程式为B和CH3OH的酯化反应，则其反应的化学方程式为 +CH3OH +H2O。
（5）
B的结构简式为 ，其同分异构体能与饱和溴水反应生成白色沉淀，说明结构中含有酚羟基，苯环上只有两个取代基，且属于酯类，说明另一个取代基含有酯基，苯环上的一氯代物有2种，说明两个取代基在苯环上是对位关系，酚羟基不能变，能变的只能是另外一个取代基了，则另外一个取代基的同分异构有-OOCCH2CH3、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH(CH3)OOCH，总计6种，故满足条件的B的同分异构体也就6种。
24．(1) 2-甲基丙烯 羟基、羧基
(2)Br2(l)(或液溴)，FeBr3(或Fe)
(3)酯化反应(或取代反应)
(4) +CH3Cl+HCl
(5) 12
【分析】
由I的结构简式，可逆推出D为(CH3)3CMgBr，H为。由D的结构简式，可推出A为(CH3)3COH，B为CH2=C(CH3)2，C为(CH3)3CBr；由H的结构简式，可确定E为，F为，G为。由I的结构简式，可确定J为，K为。
【详解】（1）
B为CH2=C(CH3)2，名称是2-甲基丙烯，J为，官能团的名称为羟基、羧基。
（2）
F()→G()，发生溴代反应，则试剂、条件是：Br2(l)(或液溴)，FeBr3(或Fe)。
（3）
已知K是环酯，则J()→K()，分子内-COOH与-OH反应生成酯基，反应类型是酯化反应(或取代反应)。
（4）
E()在AlCl3作用下，与CH3Cl发生取代反应，生成F()，化学方程式为+CH3Cl+HCl。
（5）
I为，在I的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件：“①能与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上只含2个取代基；③含3个甲基”结构有机物，分子内应含有苯环、-OH，另一取代基可能为-CHBrC(CH3)3、-CH(CH3)CBr(CH3)2、-C(CH3)2CHBrCH3、-CBr(CH3)CH(CH3)2，4种取代基都可位于苯环上羟基的邻、间、对位，有4×3=12种(不包括立体异构体)。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:9的结构简式为。
【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。
25．(1)D
(2)-CONH2
(3) 加成反应 消去反应
(4)氢氧化钠水溶液、加热
(5) CH3CH=CHCOOH
(6) 2CH3CH2CHOHCOOH +2H2O
(7)HCOOCH=CHCH3或HCOOCH2CH=CH2或HCOOC(CH3)=CH2
【分析】
同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物：有机物H是丙烯酰胺的相邻同系物，结合EGFH转化及E化学式、F为六元环状化合物，可知EFGH分别为CH3CH2CHOHCOOH、 、CH3CH=CHCOOH、CH3CH=CHCONH2；H中含有碳碳双键发生加聚反应生成K为 ；A为气态烃，标准状况下密度为(则相对分子质量为56)，其分子中有1个甲基，不存在顺反异构，结合E可知，A为CH3CH2CH=CH2：A和卤素加成生成卤代烃得到B，B发生取代引入羟基生成C，C中一端的羟基氧化生成醛基得到D，D中醛基氧化为羧基、酸化后得到E，根据逆推可知D为CH3CH2CHOHCHO，C为CH3CH2CHOHCH2OH，B为CH3CH2CHBrCH2Br；
【详解】（1）A．根据乙烯分子中6个原子共平面，甲醛分子中4个原子共平面，单键可以旋转，故丙烯酰胺所有碳、氮原子可能在一个平面内，选项A正确；
B．油炸食品为高脂肪高能量食品，容易造成能量过剩，选项B正确；
C．丙烯酰胺中存在碳碳双键可发生加成反应，存在酰胺键，可发生水解反应，选项C正确；
D．蛋白质是有机大分子，而酰胺类物质也可能是小分子物质，选项D错误；
答案选D；
（2）
丙烯酰胺中含有官能团结构简式和名称分别是 碳碳双键、-CONH2酰胺基；
（3）反应①为A和卤素加成生成卤代烃的反应，加成反应；反应⑤为在浓硫酸作用下羟基消去生成碳碳双键的反应，消去反应；
（4）反应②的试剂名称和条件是氢氧化钠水溶液、加热；
（5）
G的结构简式CH3CH=CHCOOH；K的结构简式 ；
（6）C→D反应为CH3CH2CHOHCH2OH在催化剂作用下生成CH3CH2CHOHCHO，反应为：CH3CH2CHOHCH2OH+O2CH3CH2CHOHCHO+H2O；
E→F反应为CH3CH2CHOHCOOH发生酯化反应生成 ，反应为：2CH3CH2CHOHCOOH +2H2O；
（7）G为CH3CH=CHCOOH，符合下列要求的G的同分异构体：
i.可发生银镜反应，含有醛基或为甲酸酯；ii.可发生水解反应，含有酯基；iii.不含环状结构；则结构可以为：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2。
26．(1) 1，3-苯二酚
(2)(酚)羟基、酮羰基
(3) + +H2O 取代反应
(4) 10 (或 )
【分析】
A分子式C8H6，结合流程可知A物质中含苯环，则A结构简式： ；A与HCl发生加成反应生成B ；B与氰化钠发生取代反应生成C；C在酸性环境下转化为D；D与H发生反应生成E，对比D和E结构简式，结合H分子式可知H为 ；E与M发生取代反应生成F；结合已知条件可推出G结构简式 ；G发生取代反应生成F；
【详解】（1）据分析，A物质结构简式： ；H结构简式 ，按系统命名法命名为：1，3-苯二酚；
（2）根据有机物E结构简式，其含氧官能团：(酚)羟基、酮羰基；
（3）
D与E发生取代反应，反应方程式： + +H2O；
（4）
K是D的同分异构体，除苯环外不含其他的环，1molK与足量的银氨溶液反应能生成432g单质银，银物质的量为4mol，结合D中原子个数可知K分子中含2个醛基和1个甲基 ，苯环上连3个侧链，其中2个侧链相同，则同分异构体有10种；其中核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为对称结构，符合要求的结构简式：(或 )；
27．(1)B
(2)酯基
(3)或或或或或等
(4) 对二甲苯 水溶液、加热 氧化反应 ；
【分析】
由A为烃，在光照条件下与氯气反应生成的的结构可推知A结构为，该合成路线为合成塑料增塑剂丁，丁结构中的官能团为酯基，采用逆合成推断D结构为，C为，B为。根据丁的含氧量为23%，丁分子组成中含有4个氧原子，则丁的相对分子质量为，所以丁中的直链烃基的相对分子质量为57，为，丁的结构简式为。
【详解】（1）
根据甲的结构简式可知，甲为高聚物，其链节为，官能团为酯基。
A．甲的结构中不含有碳碳双键及碳碳三键，不能使的溶液褪色，A错误；
B．根据甲的链节为，判断单体是，B正确；
C．1甲能与n 发生水解反应，C错误；
D．甲结构中官能团只有酯基，能发生水解反应，属于取代反应，不能发生酯化反应、消去反应、加成反应，D错误；
故答案为：B。
（2）根据丙的结构简式可知，丙中含有的官能团名称酯基；
故答案为：酯基。
（3）
乙的分子式为，符合条件的同分异构体有、、（取代基还可以位于间位及对位）、（取代基还可以位于间位及对位）、、等；
故答案为：或或（取代基还可以位于间位及对位）或（取代基还可以位于间位及对位）或或等；
（4）
由上述分析，A结构为，名称为对二甲苯；
反应1为转化为，为卤代烃的水解反应，条件为水溶液、加热；
反应2为C转化为D，为醛基氧化为羧基，故反应类型为氧化反应；
反应3为D转化为丁，为羧酸与醇发生的酯化反应，反应方程式为；
故答案为：对二甲苯；水溶液、加热；氧化反应；。
28．(1)CH3COOH
(2) 碳碳双键 酯基
(3) 取代反应(水解) 加成反应
(4)
(5)
(6)+H2O +CH3CH2OH
(7)
【分析】
根据反应①的生成物，可知A为，与氢气加成得E，E为(CH3)2CHCOOH，乙醇在铜催化作用下氧化成B乙醛，B继续氧化成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D，D为乙酸乙酯；A中含有碳碳双键能发生加聚反应生成H：；据此解答。
【详解】（1）C是乙酸，有机物C的结构简式是CH3COOH。故答案为：CH3COOH；
（2）A为：有机物A中官能团的名称为碳碳双键、酯基。故答案为：碳碳双键；酯基；
（3）水解生成和乙醇，反应①的反应类型为取代反应(水解)；反应⑤与氢气加成得(CH3)2CHCOOH，反应⑤的反应类型为加成反应。故答案为：取代反应(水解)；加成反应；
（4）A为，A发生加聚反应得到高分子化合物，高分子化合物H的结构简式：。故答案为：；
（5）反应②为乙醇在催化剂作用和氧气生成乙醛，反应②的化学方程式是。故答案为：；
（6）
反应①为在酸性条件下水解生成 和乙醇，反应①的化学反应方程式+H2O +CH3CH2OH。故答案为：+H2O +CH3CH2OH；
（7）E为(CH3)2CHCOOH，的某种同分异构体符合下列条件，①能发生银镜反应，含有醛基，②分子中含两个甲基，③能和金属钠反应生成氢气，含有羟基，E的某种同分异构体的结构简式为。故答案为：。
29．(1) 苯甲醛 铁粉和液溴
(2) 取代反应 碳碳双键、羧基
(3) CH3MgBr
(4)+NaOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+3H2O+
(5)、、、 (写出两种即可)
【分析】
由A的分子式、C的结构简式，可知A为，A与溴发生取代反应生成B，故B为，对比D、F的结构，结合B→C的转化，可知D中羟基被溴原子取代生成E，故E为，对比F、N的结构，结合信息i可知G为，苯甲醛与乙醛脱去1分子水生成，被氢氧化铜氧化后、酸化生成J，故J为，K与甲醇发生酯化反应生成L，L与M发生信息ii中反应生成N，由K的分子式、N的结构可知J中碳碳双键与氢气发生加成反应生成K，故K为，则L为，M为CH3MgBr；
【详解】（1）
H的化学名称为苯甲醛；A→B是与溴发生取代反应生成，所需的条件是铁粉和液溴；
（2）D→E是D中羟基被溴原子取代生成E，反应类型是取代反应；J含有的官能团名称是碳碳双键、羧基；
（3）
由分析可知，G的结构简式为，M的结构简式CH3MgBr；
（4）
I与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式为：+NaOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+3H2O+；
（5）
K的结构简式为，满足下列条件的K的同分异构体：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：1：2：6，说明存在对称结构，且含有2个甲基，可能的同分异构体为：、、、 (写出两种即可)。
30．(1) 4 硝基、酰胺基
(2)④
(3) + +HCl 与反应生成的HCl反应，提高反应物的转化率
(4)
(5) 浓HNO3 浓H2SO4/△ Fe 20%HCl CH3COCl
【分析】
由有机物的转化关系可知， 光照条件下与氯气发生取代反应生成 ，则A为 、B为 ；催化剂作用下 与SbF3发生取代反应生成 ，浓硫酸作用下 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 ， 与铁、20%HCl发生还原反应生成 ，吡啶作用下 与 发生取代反应生成 ，则E为 ；浓硫酸作用下 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 。
【详解】（1）
由分析可知，A的结构简式为 ， 分子中含有4类氢原子，则一氯代物有4种；由结构简式可知， 分子中含氧官能团为硝基、酰胺基，故答案为：4；硝基、酰胺基；
（2）由分析可知，反应①②③⑤⑥都属于取代反应，反应④属于还原反应，则合成路线中不属于取代反应的是④，故答案为：④；
（3）
由分析可知，反应⑤为吡啶作用下 与 发生取代反应生成 和氯化氢，反应的化学方程式为 + +HCl，由吡啶是一种有机碱可知，反应中吡啶的作用是与反应生成的氯化氢反应，使平衡向正反应方向移动，有利于提高反应物的转化率，故答案为： + +HCl；与反应生成的HCl反应，提高反应物的转化率；
（4）
由题意可知，H为苯甲酸，H的同分异构体属于能发生银镜反应的芳香族化合物，说明同分异构体分子中含有苯环、醛基和羟基，或苯环、甲酸酯基，则核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：1的结构简式为 ，故答案为： ；
（5）
由有机物的转化关系可知，由苯甲醚合成4－甲氧基乙酰苯胺的合成步骤为浓硫酸作用下 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 ， 与铁、20%盐酸发生还原反应生成 ，吡啶作用下 与CH3COCl发生取代反应生成 ，故答案为：浓HNO3；浓H2SO4/△；Fe；20%HCl； ；CH3COCl。
31．(1) 3—氯丁醛 C10H7NO
(2)消去反应
(3) +NaOH +NaCl
(4)O2，Cu/△
(5)[ H]Cl
(6) 4
【分析】
由有机物的转化关系可知，催化剂作用下 与氯化氢发生加成反应生成 ， 与 共热先发生加成反应、后发生消去反应生成 ， 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 ，铜做催化剂条件下 与氧气共热发生催化氧化反应生成 ，酸性条件下 共热先发生加成反应、后发生消去反应生成 ， 光照条件下与氯气发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，发生脱水反应生成 。
【详解】（1）
由结构简式可知， 的名称为3—氯丁醛； 的分子式为C10H7NO，故答案为：3—氯丁醛；C10H7NO；
（2）
由分析可知，B→C的反应为 与 共热先发生加成反应、后发生消去反应生成 ，故答案为：消去反应；
（3）
由分析可知，C→D的反应为 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 和氯化钠，反应的化学方程式为 +NaOH +NaCl，故答案为： +NaOH +NaCl；
（4）
由分析可知，D→E的反应为铜做催化剂条件下 与氧气共热发生催化氧化反应生成 和水O2，Cu/△，故答案为：O2，Cu/△；
（5）
由结构简式可知， 分子中含有的氮原子能表现碱性，能与盐酸反应生成离子化合物[ H]Cl，故答案为：[ H]Cl；
（6）
E的同分异构体苯环上有两个对位的取代基，其中一个取代基为－CONH2说明同分异构体的结构可以视作 取代了环丙烷和丙烯分子中氢原子所得结构，其中 取代环丙烷分子中氢原子所得结构有1种，取代丙烯分子中氢原子所得结构有3种，共有4种，其中核磁共振氢谱中有5组蜂的结构简式为 、 ，故答案为：4； 。
32．(1)碳碳双键、醛基
(2) 2-甲基丙酸
(3) 氧化反应 取代反应
(4)
(5) (或或等，任填1个，合理即可) 、
【分析】
由流程结合F的结构以及A的化学式可知，A为，A和甲醛发生已知反应ⅰ的原理生成B()；B转化为C，结合C的化学式可知，C为；C转化为D()；D发生已知反应ⅱ的原理生成E()；H和氢气加成转化为I()；I转化为J()。
【详解】（1）
B为，含有的官能团为碳碳双键、醛基。
（2）
①D为，化学名称为2-甲基丙酸；
②J的结构为，因此J的分子式为;
（3）反应B→C为醛基氧化为羧基的反应，属于氧化反应；反应G→H为G中苯环上的氢被取代的反应，属于取代反应。
（4）
由已知反应原理ⅱ可知，E→F发生取代反应，化学方程式为。
（5）
J的分子式为，Q的分子式比J的分子式少，则Q的分子式为，连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，含有手性碳原子的Q的结构简式有或或等。
第一步：分析符合条件的取代基。Q的分子式为，不饱和度为5，除去苯环还有1个不饱和度；能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；又能发生银镜反应，说明含有醛基；在Q的分子式中去掉和，剩下，苯环上有4个取代基，再去掉，剩下；结合苯环上2个取代基相同，可知分子式中剩余的为2个甲基。
第二步：分析取代基的位置。核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为，说明符合条件的Q为对称结构，2个甲基处在对称位置。符合条件的Q的结构简式为、。
33．(1) 邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛 醚键、酯基
(2) 取代反应 C15H18N2O3
(3)
(4) ＋ClCH2CH2NHCH2CH2Cl→ ＋2HCl
(5) 17 或
【分析】根据N的结构简式及R的分子式可知，R为 ，R发生取代反应生成M，根据N的结构简式和M的分子式，则M为 ，根据H的结构简式可知，P的结构简式为 ，P发生还原反应生成Q，则Q为 ，Q发生取代反应生成H，H发生取代反应生成G。
【详解】（1）
根据分析可知，R为 ，则R的名称是邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)；根据H的结构简式，其中含氧官能团名称是醚键、酯基；
（2）M为 ，根据M、N结构变化，M→N的反应类型是取代反应；结构简式中每个节点为碳原子，每个碳原子形成4条共价键，不足键由氢原子补齐，则H分子式是C15H18N2O3；
（3）根据分析，P的结构简式为 ；
（4）Q发生取代反应生成H，Q→H的化学方程式： + ClCH2CH2NHCH2CH2Cl→ +2HCl；
（5）
R为 ，T是与R组成元素种类相同的芳香化合物，相对分子质量比R多14，说明T比R多一个-CH2-；能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应，说明含有羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上取代基为-OH、-CH3、-CHO三种不同结构，则有10种结构；若苯环上取代基为-OH、-CH2CHO，则有邻、间、对3种结构；若苯环上取代基为-CH(OH)CHO，则只有1种结构，若苯环上的取代基为-CH2OH、-CHO，则有邻、间、对3种结构，因此满足条件的T有17种结构；其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为 或 。
34．(1)羧基、羟基
(2) 异丁醛(或2-甲基丙醛)
(3)还原反应
(4) 26 或
(5) + +H2O
(6)
【分析】
结合流程信息知，A发生取代反应生成B ，B与C发生反应生成D，结合B和D的结构及已知信息可推知C的结构简式为(CH3)2CHCHO；对比E和G的结构知，溴原子取代E中酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上的一个H得到F，F为 ； 再与CH3ONa发生取代反应生成G，G中醛基加氢胺化可生成H，最后D和H在一定条件下发生成肽反应即制得辣椒素(I)。
【详解】（1）观察A的结构知，A中含羧基和羟基两种官能团；
（2）结合题中所给B和D的结构及已知信息可推知C的结构简式为(CH3)2CHCHO，名称为异丁醛(或2-甲基丙醛)；对比E和G的结构知，溴原子取代E中酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上的一个H得到F，则F为 ；
（3）G→H过程中，苯环上的-CHO转化成了-CH2NH2，属于加氢胺化，反应类型为还原反应；
（4）
H为 ，M为H的同分异构体，1molM与足量金属钠反应最多可生成1molH2说明M结构中含两个羟基，含有的-NH2又与苯环直接，那么当苯环上的三个侧链分别为-NH2、-CH2OH、-CH2OH时，有6种满足题意的同分异构体；三个侧链分别为-NH2、-OH、-CHOHCH3时，有10种满足题意的同分异构体；三个侧链分别为-NH2、-OH、-CH2CH2OH时，有10种满足题意的同分异构体，合计共26种；其中核磁共振氢谱图中显示有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4的M的结构简式为 、 ；
（5）D和H在一定条件下发生成肽反应生成辣椒素(I)，化学方程式为 + +H2O；
（6）
结合已知信息中的Wittig反应知，要合成 需要先制备得到 和 ，而环己烯与溴单质加成可得到 ，1,3-丙二醇发生催化氧化反应可得到 ，故合成 的流程图为： 。
35．(1) 甲苯 NaOH水溶液、加热 氧化反应
(2)
(3)
(4) 13
【分析】
由A的分子式和B的结构可知A为 ，结合C的分子式可知B→C发生卤代烃的水解反应，C为 ，结合D的分子式可知C→D发生醇的催化氧化，D为 ，结合E的分子式可知D→E发生醛的氧化反应，E为 ；结合“已知②”可知G为HCHO，结合“已知①”可知H为 ，I为CH3(CH2)5C(CH2OH)2CH2OH，结合J的分子式可知，3分子E和1分子I发生酯化反应生成J，J为 ，结合有机化学基础知识解答。
【详解】（1）A是一种芳香烃，其名称为甲苯；B→C发生卤代烃的水解反应，所以其反应条件为NaOH水溶液、加热；C→D发生醇的催化氧化，反应类型为氧化反应；
（2）
根据E和I结构简式和J的分子式得到J的结构简式是 ；
（3）
结合“已知②”可知G为HCHO，结合“已知①”可知H为，G→H反应的化学方程式为 ；
（4）
E为 ，化合物W的相对分子质量比E大14，则W比E多1个“CH2”，W符合：
①属于芳香族化合物，则含苯环；
②遇FeCl3溶液显紫色，则含酚羟基；
③能发生银镜反应，则含-CHO；
综上所述，W含1个苯环，1个酚羟基，1个-CHO，1个饱和C，符合条件的有：
侧链为两个取代基时(酚羟基和-CH2CHO)，有邻间对3种，侧链为3个取代基时(酚羟基、-CHO、-CH3)有10种，共3+10=13种；其中核磁共振氢谱有5组吸收峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
36．(1)
(2) 邻硝基甲苯或2-硝基甲苯
(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)
(4) 取代反应 保护氨基
(5) (或) 羧基
(6)
【分析】发生取代反应生成A，A发生取代生成，酸性条件下转化为B ，B氧化转化为，在 Fe与HCl条件下发生还原反应生成C ，C与发生取代反应生成，在浓硫酸条件下加热发生取代反应生成D ，D在在 Fe或 FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应生成E，E酸化得到F ，F经过一系列反应可转化为3-氯靛红酸酐，据分析回答问题。
【详解】（1）3-氯靛红酸酐的分子式为，苯环上碳原子的杂化方式为；
（2）有机物B的名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯；B同分异构体中能发生银镜反应可推知含有醛基或甲酸基，还能发生水解反应可推知含有酯基或者肽键，并且苯环上只有两个取代基且互为邻位，再根据 B的分子式，符合条件的 B的同分异构体的结构简式；
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备有机物B，而是经由①、②、③三步反应进行制取，其目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)；
（4）反应⑥C 与发生取代反应生成，⑥的目的是保护氨基，防止在后续反应中被氧化；
（5）由D 和F 的结构简式可推知E中含有氯原子， 苯环上引入氯原子的方法是在 Fe或 FeCl3作催化剂的
